케토산

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케토산 (keto酸,keto acids oxo acids)는 한 분자 가운데에 카보닐기카복시기가 함께 들어 있는 유기 화합물이다. 케톤과 카복실산의 성질을 아울러 가지며, 피루브산,아세토아세트산,레불린산(levulinic acid) 등이 있다.

케토산 또는 옥소산은 카르복실 산기 및 케톤기를 함유하는 유기 화합물이다.[1] 몇몇 경우에, 케토(keto) 그룹은 수화된다. 알파-케토산(alpha-keto acid)은 시트르산 회로(TCA)와 해당과정(Glycolysis)에 관여하기 때문에 생물학에서 중요하며[2] 카본백본(carbon backbone)의 변형에 주요하게 관여함으로써 특히 중요하다.

알파케토 화합물[편집]

Ketocarboxylic Acids General Formulae V.1.svg
위에서부터 알파(α) ,베타(β) ,감마(γ)가 위치하는 피루브산(Pyruvic acid) ,아세토아세트산(acetoacetic acid),레불린산(levulinic acid)

피루브산(pyruvic acid)은 가장 단순한 알파-케토 화합물이다. 한편 피루브산과 같은 알파-케토산 또는 2- 옥소산은 카르복실산에 인접한 케톤(ketone-)기를 갖는다. 중요한 알파-케토산은 크렙스주기(TCA)의 주요 구성 요소이자 주요 전환점인 옥살로아세트산(oxaloacetic acid)이다.[3]다른 하나는 글루탐산으로부터 유도된 5-탄소 케토산(5-carbon ketoacid)인 알파-케토글루타레이트(α-ketoglutarate)이다. 알파-케토글루타레이트는 코엔자임(coenzyme)으로서 기능함으로써 세포 신호 전달에 참여하며,[4] 트랜스아미네이션 반응(transamination reaction)에 일반적으로 사용된다. 알파-케토산은 아실레이션(acylation) 에이전트(agent)로서 광범위한 화학적 성질을 가지고 있다.[5] 또한 α-케토 화합물인 옥살석신산(oxalosuccinic acid)은 시트르산 회로(TCA회로)에서 이소시트르산 탈수소효소가 촉매함으로써 아이소시트르산으로부터 카본백본(carbon backbone)을 변형하여 α-케토글루타르산을 유도한다.

한편 베타-케토산(β-ketoglutarate) 또는 아세토아세트산과 같은 3-옥소산은 카르복실산으로부터 제2탄소에 케톤기를 갖는다. 이들은 클레이센 응축(Claisen condensation)에 의해 형성될 수 있다. 감마-케토산(γ-ketoglutarate) 또는 레불린산과 같은 4-옥소산은 카르복실 산으로부터 제3탄소에 케톤기를 갖는다.

같이 보기[편집]

참고[편집]

  1. Franz Dietrich Klingler, Wolfgang Ebertz "Oxocarboxylic Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a18_313
  2. Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
  3. Kerber, Robert C.; Fernando, Marian S. (October 2010). “α-Oxocarboxylic Acids”. 《Journal of Chemical Education》 87 (10): 1079–1084. doi:10.1021/ed1003096. 
  4. Hewitson, K.S.; McNeill, L.A.; Elkins, J.M.; Schofield, C.J. (2003년 6월 1일). “The role of iron and 2-oxoglutarate oxygenases in signalling”. 《Biochemical Society Transactions》 31 (3): 510–515. doi:10.1042/bst0310510. 
  5. Penteado, Filipe; Lopes, Eric F.; Alves, Diego; Perin, Gelson; Jacob, Raquel G.; Lenardão, Eder J. (2019년 4월 16일). “α-Keto Acids: Acylating Agents in Organic Synthesis”. 《Chemical Reviews》. doi:10.1021/acs.chemrev.8b00782.