친유성
친유성(lipophilicity)은 화합물이 지방, 기름, 지질 (생물학) 및 헥세인 또는 톨루엔과 같은 비극성 용매에 용해되는 능력이다.[1][2]이라고 부른다. 이러한 비극성 용매는 그 자체로 친유성이다. 따라서 친유성 물질은 다른 친유성 물질에 용해되는 경향이 있는 반면, 친수성("물을 좋아하는") 물질은 물 및 다른 친수성 물질에 용해되는 경향이 있다.
친유성, 소수성 및 비극성은 종종 상호 교환적으로 사용되는 용어이므로 런던 분산력에 참여하는 동일한 경향을 설명할 수 있다. 그러나 "친유성"과 "소수성"이라는 용어는 동의어가 아니며, 실리콘 및 플루오로카본에서 볼 수 있듯이 이들은 소수성이지만 친유성은 아니다.
계면활성제
[편집]탄화수소 기반의 계면활성제는 양친매성 화합물로서, 친수성이며 물과 상호작용하는 "머리 그룹"과 친유성 "꼬리"로 불리는 긴 사슬 탄화수소 조각으로 구성된다. 이들은 공기-물 계면(낮은 표면장력) 및 기름/물 유화액에서 발견되는 물과 섞이지 않는 방울의 표면(낮은 계면장력)을 포함한 낮은 에너지 표면에 모인다. 이 표면에서 이들은 머리 그룹을 물 속에, 꼬리는 위로 뻗어 물 밖으로 나오거나 (공기-물 계면에서와 같이) 물과 접촉하는 물과 섞이지 않는 상(예: 유화된 기름 방울)에 용해된 상태로 자연스럽게 정렬된다. 이 두 구성 모두에서 머리 그룹은 물과 강력하게 상호작용하는 반면 꼬리는 물과의 모든 접촉을 피한다. 계면활성제 분자들은 또한 마이셀을 형성하여 물 속에서 머리 그룹이 바깥으로 향하고 꼬리는 함께 뭉쳐진다. 마이셀은 기름진 물질을 소수성 핵 안으로 끌어들여 개인 위생 및 세탁에 사용되는 비누와 세제의 기본 작용을 설명한다. 마이셀은 또한 소장에서 지방 물질의 운반에 생물학적으로 중요하며, 이는 지방 성분(주로 지방산 및 2-모노글리세리드)의 흡수로 이어지는 첫 번째 단계이다.
세포막은 주로 인지질로 형성된 이중층 구조이며, 이 인지질 분자는 두 개의 긴 알킬 꼬리에 고도로 물과 상호작용하는 이온성 인산염 머리 그룹이 부착되어 있다.
이와 대조적으로, 불소계 계면활성제는 플루오로카본이 친유성이 아니기 때문에 양친매성이 아니며 세제도 아니다.
자외선 차단제에 흔히 사용되는 일반적인 화장품 성분인 옥시벤존은 친유성이 그다지 높지 않기 때문에 피부에 특히 잘 침투한다.[3] 한 번의 국소 자외선 차단제 도포 후 옥시벤존의 0.4%에서 8.7%가 흡수될 수 있으며, 이는 소변 배설에서 측정된다.[4]
같이 보기
[편집]각주
[편집]- ↑ Compendium of Chemical Terminology, lipophilic, accessed 15 Jan 2007.
- ↑ Alyn William Johnson (1999). 《Invitation to Organic Chemistry》. Jones & Bartlett Learning. 283쪽. ISBN 978-0-7637-0432-2.
- ↑ Hanson KM, Gratton E, Bardeen CJ. (2006). "Sunscreen enhancement of UV-induced reactive oxygen species in the skin". Free Radical Biology & Medicine 41(8): 1205–1212
- ↑ H. Gonzalez, H., Farbrot, A., Larko. O., and Wennberg, A. M. (2006). "Percutaneous absorption of the sunscreen benzophenone-3 after repeated whole-body applications, with and without ultraviolet irradiation". British Journal of Dermatology, 154:337–340.