올리고마이신

올리고마이신 A
이름
	IUPAC 이름 (1R,4E,5'S,6S,6'S,7R,8S,10R,11R,12S,14R,15S,16R,18E,20E,22R,25S,27R,28S,29R)-22-ethyl-7,11,14,15-tetrahydroxy-6'-[(2R)-2-hydroxypropyl]-5',6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethyl-3',4',5',6'-tetrahydro-3H,9H,13H-spiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2'-pyran]-3,9,13-trione
	별칭 Oligomycin
식별자
CAS 번호	1404-19-9 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:28285;
ChemSpider	21106358 ;
ECHA InfoCard	100.014.334
EC 번호	215-767-9;
MeSH	Oligomycins
PubChem CID	6450197;
RTECS 번호	RK3325000;
UNII	14JVM0OHLV ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7040570 ;
	InChI InChI=1S/C46H76O11/c1-13-34-18-16-14-15-17-28(4)42(51)45(12,54)43(52)32(8)40(50)31(7)39(49)30(6)38(48)27(3)19-22-37(47)55-41-29(5)35(21-20-34)56-46(33(41)9)24-23-26(2)36(57-46)25-44(10,11)53/h14-16,18-19,22,26-36,38,40-42,48,50-51,53-54H,13,17,20-21,23-25H2,1-12H3/b15-14+,18-16-,22-19+/t26-,27-,28+,29+,30+,31-,32-,33-,34+,35?,36-,38-,40+,41+,42+,45+,46-/m1/s1 Key: QBAMBSAJEFIQBK-GJHUHQBXSA-N ; InChI=1S/C46H76O11/c1-13-34-18-16-14-15-17-28(4)42(51)45(12,54)43(52)32(8)40(50)31(7)39(49)30(6)38(48)27(3)19-22-37(47)55-41-29(5)35(21-20-34)56-46(33(41)9)24-23-26(2)36(57-46)25-44(10,11)53/h14-16,18-19,22,26-36,38,40-42,48,50-51,53-54H,13,17,20-21,23-25H2,1-12H3/b15-14+,18-16-,22-19+/t26-,27-,28+,29+,30+,31-,32-,33-,34+,35?,36-,38-,40+,41+,42+,45+,46-/m1/s1 Key: QBAMBSAJEFIQBK-GJHUHQBXBC; Key: QBAMBSAJEFIQBK-GJHUHQBXSA-N;
	SMILES C[C@](C)(O)C[C@H]1O[C@@]2(CC[C@H]1C)O[C@H]3CC[C@@H](CC)/C=C\C=C\C[C@H](C)[C@H](O)[C@](C)(O)C(=O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@H](C)C(=O)[C@@H](C)[C@H](O)[C@H](C)/C=C/C(=O)O[C@H]([C@H]2C)[C@H]3C;
성질
화학식	C45H74O11
몰 질량	791.062 g/mol
위험
물질 안전 보건 자료	MSDS at Fermentek
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

올리고마이신(영어: oligomycin)은 스트렙토마이세스(Streptomyces)에 의해 생성되는 마크롤라이드로 다른 생물체에게 독성을 나타낼 수 있다.

기능

올리고마이신은 항생제로 사용된다.

올리고마이신 A는 ATP 생성효소의 저해제이다. 산화적 인산화 연구에서 세포 호흡을 방해하는 데 사용된다. 올리고마이신 A는 ADP가 ATP로 산화적 인산화되는데 필요한 양성자 운반체(F_O 소단위체)를 차단하여 ATP 생성효소를 저해한다. 올리고마이신 A에 의한 ATP 합성의 저해는 전자전달계를 통한 전자의 흐름을 상당히 감소시킨다. 그러나 전자의 흐름은 양성자의 누출이나 미토콘드리아 짝풀림으로 알려진 과정으로 인해 완전히 중단되지 않는다.^[1] 이러한 과정은 써모제닌 또는 UCP1과 같은 짝풀림 단백질을 통해 양성자가 미토콘드리아 기질로 쉽게 촉진 확산되기 때문이다.

올리고마이신을 사람에게 투여하면 혈액과 소변에 매우 높은 수준의 젖산이 축적될 수 있다.

**올리고마이신**^[2]

	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵
올리고마이신 A	CH₃	H	OH	H,H	CH₃
올리고마이신 B	CH₃	H	OH	O	CH₃
올리고마이신 C	CH₃	H	H	H,H	CH₃
올리고마이신 D (루타마이신 A)	H	H	OH	H,H	CH₃
올리고마이신 E	CH₃	OH	OH	O	CH₃
올리고마이신 F	CH₃	H	OH	H,H	CH₂CH₃
루타마이신 B	H	H	H	H,H	CH₃
44-호모올리고마이신 A	CH₂CH₃	H	OH	H,H	CH₃
44-호모올리고마이신 B	CH₂CH₃	H	OH	O	CH₃

같이 보기

각주

↑ Jastroch M, Divakaruni AS, Mookerjee S, Treberg JR, Brand MD (2010). “Mitochondrial proton and electron leaks”. 《Essays in Biochemistry》 47 (1): 53–67. doi:10.1042/bse0470053. PMC 3122475. PMID 20533900.
↑ Nakata, Masaya; Ishiyama, Takashi; Akamatsu, Shinichi; Hirose, Youichi; Maruoka, Hiroshi; Suzuki, Rika; Tatsuta, Kuniaki (1995). “Synthetic studies on oligomycins. Synthesis of the oligomycin B spiroketal and polypropionate portions”. 《Bulletin of the Chemical Society of Japan》 68 (3): 967–89. doi:10.1246/bcsj.68.967.

[1] Jastroch M, Divakaruni AS, Mookerjee S, Treberg JR, Brand MD (2010). “Mitochondrial proton and electron leaks”. 《Essays in Biochemistry》 47 (1): 53–67. doi:10.1042/bse0470053. PMC 3122475. PMID 20533900.

[2] Nakata, Masaya; Ishiyama, Takashi; Akamatsu, Shinichi; Hirose, Youichi; Maruoka, Hiroshi; Suzuki, Rika; Tatsuta, Kuniaki (1995). “Synthetic studies on oligomycins. Synthesis of the oligomycin B spiroketal and polypropionate portions”. 《Bulletin of the Chemical Society of Japan》 68 (3): 967–89. doi:10.1246/bcsj.68.967.

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