아세트아닐리드

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아세트아닐리드
Acetanilide
Acetanilide Ball and Stick.png
Acetanilide Space Fill.png
이름
우선명 (PIN)
N-Phenylacetamide[1]
별칭
Acetanilide[1]
N-Phenylethanamide
식별자
3D 모델 (JSmol)
606468
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.002.864
EC 번호
  • 203-150-7
82833
KEGG
RTECS 번호
  • AD7350000
UNII
성질[3][4]
C8H9NO
몰 질량 135.166 g·mol−1
냄새 Odorless
밀도 1.219 g/cm3
녹는점 113–115 °C (235–239 °F; 386–388 K)
끓는점 304 °C (579 °F; 577 K)
<0.56 g/100 mL (25 °C)
용해도 Soluble in ethanol, diethyl ether, acetone, benzene
log P 1.16 (23 °C)
증기 압력 2 Pa (20 °C)
산성도 (pKa) 0.5 (25 °C, H2O) (conjugate acid)[2]
2.71
위험[5][6]
물질 안전 보건 자료 External MSDS
GHS 그림문자 Acute Tox. (oral) 4
신호어 경고
H302
P264, P270, P301+312, P330, P501
인화점 174 °C (345 °F; 447 K)
545 °C (1,013 °F; 818 K)
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
예 유효성 확인 (관련 정보 예아니오아니오)
정보상자 각주

아세트아닐리드(Acetanilide)는 잎 모습을 보이는 무취의 고체 화학 물질이다. 한때 안티페브린(Antifebrin)이라는 상호명으로 알려진 물질이다.

생성[편집]

아세트아닐리드는 아세트산 무수물아닐린과 반응시켜 만들 수 있다.

C6H5NH2 + (CH3CO)2O → C6H5NHCOCH3 + CH3COOH

용도[편집]

아세트아닐리드는 과산화 수소 분해 억제제로서 사용되며 셀룰로스 에스터 바니시를 안정시키기 위해 사용한다.

의료 목적[편집]

아세트아닐라이드는 진통제해열제 속성을 보유한 것으로 알려진 최초의 아닐린 파생물이며 1886년 A. 칸과 P. 헤프에 의해 '안티페브린'이라는 이름으로 의료용으로 빠르게 도입되었다.[7] 그러나 수용 불가능한 독성 효과(청색증 등을 일으킬 수 있음)가 있고 궁극적으로 간과 장기를 손상시킬 수 있어서 페나세틴 등 독성이 덜한 것으로 추정되는 아닐린 파생물을 조속히 구하기에 이르렀다.

각주[편집]

  1. 〈Front Matter〉. 《Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. 846쪽. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. N-Phenyl derivatives of primary amides are called ‘anilides’ and may be named using the term ‘anilide’ in place of ‘amide’ in systematic or retained names of amides. (…) However, names expressing N-substitution by a phenyl group on an amide are preferred IUPAC names. 
  2. Haynes, William M., 편집. (2016). 《CRC Handbook of Chemistry and Physics》 97판. CRC Press. 5–88쪽. ISBN 9781498754293. 
  3. Weast, Robert C., 편집. (1981). 《CRC Handbook of Chemistry and Physics》 62판. Boca Raton, FL: CRC Press. C-67쪽. ISBN 0-8493-0462-8. .
  4. 《Acetanilide》 (PDF), SIDS Initial Assessment Report, Geneva: United Nations Environment Programme, September 2003 .
  5. 《HSNO Chemical Classification Information Database》, New Zealand Environmental Risk Management Authority, 2009년 8월 26일에 확인함 [깨진 링크].
  6. 《Safety data for acetanilide》, Physical Chemistry Laboratory, University of Oxford, 2002년 6월 23일에 원본 문서에서 보존된 문서 .
  7. Cahn, A.; Hepp, P. (1886), “Das Antifebrin, ein neues Fiebermittel”, 《Centralbl. Klin. Med.》 7: 561–64 .