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아난다마이드

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아난다마이드
이름
IUPAC 이름
(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-hydroxyethyl)icosa-5,8,11,14-tetraenamide
별칭
N-arachidonoylethanolamine
arachidonoylethanolamide
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
MeSH Anandamide
UNII
  • InChI=1S/C22H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-22(25)23-20-21-24/h6-7,9-10,12-13,15-16,24H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3,(H,23,25)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15- 예예
    Key: LGEQQWMQCRIYKG-DOFZRALJSA-N 예예
  • InChI=1/C22H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-22(25)23-20-21-24/h6-7,9-10,12-13,15-16,24H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3,(H,23,25)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
    Key: LGEQQWMQCRIYKG-DOFZRALJBA
  • O=C(NCCO)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC
  • CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)NCCO
성질
C22H37NO2
몰 질량 347.53 g/mol
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 확인 (관련 정보 예예아니오아니오 ?)

N-아라키도노일 에탄올아민(N-arachidonoylethanolamine) 또는 AEA로도 알려진 아난다마이드(Anandamide)는 필수 오메가-6 지방산인 에이코사테트라에노산(eicosatetraenoic acid 또는 아라키돈산)의 비산화대사에서 유래된 지방산 신경전달물질이다.

합성 및 분해

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다중 경로에 의해 N-아라키도노일 포스파티딜에탄올아민(N-arachidonoyl phosphatidylethanolamine)으로부터 합성된다.[1] 이것은 주로 아난다마이드를 에탄올아민(Ethanolamine) 및 아라키돈산으로 전환시키는 지방산 아미드 가수분해효소(FAAH)에 의해 분해된다. 따라서, FAAH의 억제제는 증가된 아난다마이드를 일정 수준으로 유지하는 치료 용도로 고려되고 있다.[2][3]

어원

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이름은 "즐거움, 기쁨, 행복" 및 아마이드를 의미하는 산스크리트어(Sanskrit) 'ananda'에서 따온 것이다.[4][5]

연구 및 생산

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검은 후추에는 아난다마이드 재흡수 억제제인 알칼로이드 기니신이 포함되어 있다. 따라서 아난다마이드의 생리적 효과를 증가시킬 수 있다.[6]

아난다마이드의 저용량 섭취는 불안 완화 효과가 있지만 생쥐 뇌수액에 직접 주입된 고용량 섭취는 괴사가 아닌 체외에서 명백한 세포 사망 (프로그래밍된 세포 사망)를 보인다.[7] 이는 동일한 상황에서 뉴런 성장을 보여주는 체내 및 체외에서 수행된 또 다른 연구와 모순된다.[8]

한 스코틀랜드 여성의 FAAH 유전자에 희귀한 유전적 돌연변이가 생겨 아난다마이드 수치가 높아져 불안에 면역이 되고 두려움을 경험할 수 없고 통증에 둔감하다고 보고되었다. 통각 저하로 인한 잦은 화상과 상처는 일반인보다 빨리 치유되었다.[9][10][11] AEA 의 생산자 중 하나는 Cofttek로,[12] 중국에 본사를 둔 제약 회사이다.[13]

같이 보기

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각주

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  1. ↑ Wang, J.; Ueda, N. (2009). “Biology of endocannabinoid synthesis system”. 《Prostaglandins & Other Lipid Mediators》 89 (3–4): 112–119. doi:10.1016/j.prostaglandins.2008.12.002. PMID 19126434. 
  2. ↑ Gaetani, Silvana; Dipasquale, Pasqua; Romano, Adele; Righetti, Laura; Cassano, Tommaso; Piomelli, Daniele; Cuomo, Vincenzo (2009). 《The endocannabinoid system as a target for novel anxiolytic and antidepressant drugs》. International Review of Neurobiology 85. 57–72쪽. doi:10.1016/S0074-7742(09)85005-8. ISBN 9780123748935. PMID 19607961. 
  3. ↑ Hwang, Jeannie; Adamson, Crista; Butler, David; Janero, David R.; Makriyannis, Alexandros; Bahr, Ben A. (April 2010). “Enhancement of endocannabinoid signaling by fatty acid amide hydrolase inhibition: A neuroprotective therapeutic modality”. 《Life Sciences》 86 (15–16): 615–623. doi:10.1016/j.lfs.2009.06.003. PMC 2848893. PMID 19527737. 
  4. ↑ Devane, W.; Hanus, L; Breuer, A; Pertwee, R.; Stevenson, L.; Griffin, G; Gibson, D; Mandelbaum, A; Etinger, A; Mechoulam, R (1992년 12월 18일). “Isolation and structure of a brain constituent that binds to the cannabinoid receptor”. 《Science》 258 (5090): 1946–1949. Bibcode:1992Sci...258.1946D. doi:10.1126/science.1470919. PMID 1470919. 
  5. ↑ Mechoulam R, Fride E (1995). 〈The unpaved road to the endogenous brain cannabinoid ligands, the anandamides〉. Pertwee RG. 《Cannabinoid receptors》. Boston: Academic Press. 233–258쪽. ISBN 978-0-12-551460-6. 
  6. ↑ Tou, WI (2014). “Guineensine is a novel inhibitor of endocannabinoid uptake showing cannabimimetic behavioral effects in BALB/c mice”. 《Pharmacol Res》 80: 52–65. doi:10.1016/j.phrs.2013.12.010. PMID 24412246. 
  7. ↑ Cernak, I (2004). “The "dark side" of endocannabinoids: a neurotoxic role for anandamide.”. 《J Cereb Blood Flow Metab》 24 (5): 564–78. doi:10.1097/00004647-200405000-00011. PMID 15129189. 
  8. ↑ Veldhuis, I (2003). “Neuroprotection by the Endogenous Cannabinoid Anandamide and Arvanil Against in Vivo Excitotoxicity in the Rat: Role of Vanilloid Receptors and Lipoxygenases”. 《J Neurosci-Journal of Neuroscience》 23 (10): 4127–33. doi:10.1523/JNEUROSCI.23-10-04127.2003. PMC 6741091. PMID 12764100. 
  9. ↑ Habib, Abdella M.; Okorokov, Andrei L.; Hill, Matthew N.; Bras, Jose T.; Lee, Man-Cheung; Li, Shengnan; Gossage, Samuel J.; van Drimmelen, Marie; Morena, Maria (March 2019). “Microdeletion in a pseudogene identified in a patient with high anandamide concentrations and pain insensitivity”. 《British Journal of Anaesthesia》 123 (2): e249–e253. doi:10.1016/j.bja.2019.02.019. PMC 6676009. PMID 30929760. 
  10. ↑ Murphy, Heather (2019년 3월 28일). “At 71, She's Never Felt Pain or Anxiety. Now Scientists Know Why.”. 《The New York Times》. 2019년 3월 29일에 확인함. 
  11. ↑ Sample, Ian (2019년 3월 28일). “Scientists find genetic mutation that makes woman feel no pain”. 《The Guardian》. 2019년 3월 29일에 확인함. 
  12. ↑ Williams, Elizabeth (2021년 1월 26일). “Everything you ought to know about the substance Anandamide (AEA)”. 《Curious Mind Magazine》. 
  13. ↑ “China fires back at U.S. allegations of lack of transparency”. 《CTV News》. Associated Press. 2021년 2월 14일. 
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