아난다미드

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아난다미드
Anandamide skeletal.svg
이름
IUPAC 이름
(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-hydroxyethyl)icosa-5,8,11,14-tetraenamide
별칭
N-arachidonoylethanolamine
arachidonoylethanolamide
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
MeSH Anandamide
UNII
성질
C22H37NO2
몰 질량 347.53 g/mol
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 유효성 확인 (관련 정보 예아니오아니오)
정보상자 각주

N-아라키도노일 에탄올아민(N-arachidonoylethanolamine) 또는 AEA로도 알려진 아난다미드(Anandamide, 아난다마이드)는 필수 오메가-6 지방산인 에이코사테트라에노산(eicosatetraenoic acid 또는 아라키돈산)의 비산화대사에서 유래된 지방산 신경전달물질이다.

합성 및 분해[편집]

다중 경로에 의해 N-아라키도노일 포스파티딜에탄올아민(N-arachidonoyl phosphatidylethanolamine)으로부터 합성된다.[1] 이것은 주로 아난다마이드를 에탄올아민(Ethanolamine) 및 아라키돈산으로 전환시키는 지방산 아미드 가수분해효소(FAAH)에 의해 분해된다. 따라서, FAAH의 억제제는 증가된 아난다마이드를 일정 수준으로 유지하는 치료 용도로 고려되고 있다.[2][3]

어원[편집]

이름은 "즐거움, 기쁨, 행복" 및 아마이드를 의미하는 산스크리트어(Sanskrit) 'ananda'에서 따온 것이다.[4][5]

연구 및 생산[편집]

검은 후추에는 아난다미드 재흡수 억제제인 알칼로이드 기니신이 포함되어 있다. 따라서 아난다미드의 생리적 효과를 증가시킬 수 있다.[6]

아난다미드의 저용량 섭취는 불안 완화 효과가 있지만 생쥐 뇌수액에 직접 주입된 고용량 섭취는 괴사가 아닌 체외에서 명백한 세포 사망 (프로그래밍된 세포 사망)를 보인다.[7] 이는 동일한 상황에서 뉴런 성장을 보여주는 체내 및 체외에서 수행된 또 다른 연구와 모순된다.[8]

한 스코틀랜드 여성의 FAAH 유전자에 희귀한 유전적 돌연변이가 생겨 아난다미드 수치가 높아져 불안에 면역이 되고 두려움을 경험할 수 없고 통증에 둔감하다고 보고되었다. 통각 저하로 인한 잦은 화상과 상처는 일반인보다 빨리 치유되었다.[9][10][11] AEA 의 생산자 중 하나는 Cofttek로,[12] 중국에 본사를 둔 제약 회사이다.[13]

같이 보기[편집]

각주[편집]

  1. Wang, J.; Ueda, N. (2009). “Biology of endocannabinoid synthesis system”. 《Prostaglandins & Other Lipid Mediators》 89 (3–4): 112–119. doi:10.1016/j.prostaglandins.2008.12.002. PMID 19126434. 
  2. Gaetani, Silvana; Dipasquale, Pasqua; Romano, Adele; Righetti, Laura; Cassano, Tommaso; Piomelli, Daniele; Cuomo, Vincenzo (2009). 《The endocannabinoid system as a target for novel anxiolytic and antidepressant drugs》. International Review of Neurobiology 85. 57–72쪽. doi:10.1016/S0074-7742(09)85005-8. ISBN 9780123748935. PMID 19607961. 
  3. Hwang, Jeannie; Adamson, Crista; Butler, David; Janero, David R.; Makriyannis, Alexandros; Bahr, Ben A. (April 2010). “Enhancement of endocannabinoid signaling by fatty acid amide hydrolase inhibition: A neuroprotective therapeutic modality”. 《Life Sciences》 86 (15–16): 615–623. doi:10.1016/j.lfs.2009.06.003. PMC 2848893. PMID 19527737. 
  4. Devane, W.; Hanus, L; Breuer, A; Pertwee, R.; Stevenson, L.; Griffin, G; Gibson, D; Mandelbaum, A; Etinger, A; Mechoulam, R (1992년 12월 18일). “Isolation and structure of a brain constituent that binds to the cannabinoid receptor”. 《Science》 258 (5090): 1946–1949. Bibcode:1992Sci...258.1946D. doi:10.1126/science.1470919. PMID 1470919. 
  5. Mechoulam R, Fride E (1995). 〈The unpaved road to the endogenous brain cannabinoid ligands, the anandamides〉. Pertwee RG. 《Cannabinoid receptors》. Boston: Academic Press. 233–258쪽. ISBN 978-0-12-551460-6. 
  6. Tou, WI (2014). “Guineensine is a novel inhibitor of endocannabinoid uptake showing cannabimimetic behavioral effects in BALB/c mice”. 《Pharmacol Res》 80: 52–65. doi:10.1016/j.phrs.2013.12.010. PMID 24412246. 
  7. Cernak, I (2004). “The "dark side" of endocannabinoids: a neurotoxic role for anandamide.”. 《J Cereb Blood Flow Metab》 24 (5): 564–78. doi:10.1097/00004647-200405000-00011. PMID 15129189. 
  8. Veldhuis, I (2003). “Neuroprotection by the Endogenous Cannabinoid Anandamide and Arvanil Against in Vivo Excitotoxicity in the Rat: Role of Vanilloid Receptors and Lipoxygenases”. 《J Neurosci-Journal of Neuroscience》 23 (10): 4127–33. doi:10.1523/JNEUROSCI.23-10-04127.2003. PMC 6741091. PMID 12764100. 
  9. Habib, Abdella M.; Okorokov, Andrei L.; Hill, Matthew N.; Bras, Jose T.; Lee, Man-Cheung; Li, Shengnan; Gossage, Samuel J.; van Drimmelen, Marie; Morena, Maria (March 2019). “Microdeletion in a pseudogene identified in a patient with high anandamide concentrations and pain insensitivity”. 《British Journal of Anaesthesia》 123 (2): e249–e253. doi:10.1016/j.bja.2019.02.019. PMC 6676009. PMID 30929760. 
  10. Murphy, Heather (2019년 3월 28일). “At 71, She's Never Felt Pain or Anxiety. Now Scientists Know Why.”. 《The New York Times. 2019년 3월 29일에 확인함. 
  11. Sample, Ian (2019년 3월 28일). “Scientists find genetic mutation that makes woman feel no pain”. 《The Guardian. 2019년 3월 29일에 확인함. 
  12. Williams, Elizabeth (2021년 1월 26일). “Everything you ought to know about the substance Anandamide (AEA)”. 《Curious Mind Magazine》. 
  13. “China fires back at U.S. allegations of lack of transparency”. 《CTV News》. Associated Press. 2021년 2월 14일.