스핑고신

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스핑고신
Skeletal formula of sphingosine
Space-filling model of the sphingosine molecule
이름
IUPAC 이름
(2S,3R)-2-aminooctadec-4-trans-ene-1,3-diol
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.230
UNII
성질
C18H37NO2
몰 질량 299.499 g·mol−1
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 유효성 확인 (관련 정보 예아니오아니오)
정보상자 각주

스핑고신(영어: sphingosine)은 불포화 탄화수소 사슬을 가지고 있는 탄소가 18개인 아미노 알코올이며, 스핑고지질의 주요 부분을 형성한다. 스핑고지질은 중요한 인지질스핑고미엘린을 포함하는 세포막 지질의 한 종류이다.

구조와 기능[편집]

스핑고지질의 일반적인 구조

스핑고신은 스핑고신 키네이스 1 및 스핑고신 키네이스 2를 통해 생체 내에서 인산화될 수 있다. 스핑고신의 인산화로 인해 강력한 신호 전달 지질인 스핑고신 1-인산이 생성된다.

세라마이드, 스핑고신, 스핑고신 1-인산과 같은 스핑고지질대사산물들은 다양한 세포 과정에 관여하는 지질 신호전달 분자이다.

생합성[편집]

스핑고신은 팔미토일-CoA세린으로부터 디하이드로스핑고신, 다이하이드로스핑고신을 거쳐 합성된다.

스핑고신의 생합성 과정

디하이드로스핑고신은 NADPH에 의해 다이하이드로스핑고신(스핑가닌)으로 환원되고, 이어서 FAD에 의해 스핑고신으로 산화된다.

스핑가닌에서 스핑고신으로 이어지는 직접적인 합성 경로는 없다. 먼저 다이하이드로세라마이드로 아실화되어야 하며, 그 다음 다이하이드로세라마이드가 세라마이드로 탈수소화된다. 스핑고신은 리소좀에서 스핑고지질의 분해를 통해 형성된다.

추가 이미지[편집]

같이 보기[편집]

참고자료[편집]

외부 링크[편집]