당알코올

위키백과, 우리 모두의 백과사전.
에리트리톨은 당알코올이다. 에리트리톨은 설탕에 비해 단맛이 60–70%이지만 섭취시 칼로리가 훨씬 적다.

당알코올(영어: sugar alcohol)은 일반적으로 당으로부터 유도된 유기 화합물로, 각 탄소 원자에 한 개의 하이드록시기(–OH)가 부착되어 있다. 당알코올은 다가알코올(영어: polyhydric alcohol), 폴리알코올(영어: polyalcohol), 알디톨(영어: alditol), 글리시톨(영어: glycitol)이라고도 불린다. 당알코올은 자연적으로 생성되거나 당의 수소화에 의해 산업적으로 생산될 수 있는 흰색의 수용성 고체이다. 당알코올은 하이드록실기를 여러 개 포함하고 있기 때문에 폴리올로 분류된다.

당알코올은 식품 산업에서 증점제 및 감미료로 널리 사용된다. 상업용 식품에서 당알코올은 일반적으로 약한 단맛을 상쇄하기 위해 고강도 인공 감미료와 함께 설탕(수크로스) 대신에 사용된다. 자일리톨소르비톨은 상업용 식품에서 널리 사용되는 당알코올이다.[1]

화학 구조[편집]

당알코올의 일반적인 화학식은 HOCH2(CHOH)nCH2OH이다. 대표적으로 당은 수소 원자가 2개 더 적다(예: HOCH2(CHOH)nCHO 또는 HOCH2(CHOH)n−1C(O)CH2OH). 당알코올은 종류에 따라 사슬의 길이가 다르다. 대부분의 당알코올은 5개 또는 6개의 탄소 사슬을 가지고 있는데, 이는 각각 5탄당6탄당으로부터 유도되었기 때문이다. 당알코올은 각각의 탄소마다 한 개의 하이드록실기가 붙어 있다. 당알코올은 이러한 하이드록실기의 상대적인 배향(입체화학)에 의해 더욱 구별된다. 당은 고리로 존재하려는 경향이 있는 반면, 당알코올은 그렇지 않다. 그러나 당알코올은 탈수되어 고리형 에터를 생성할 수 있는데, 예를 들어 소르비톨아이소소르바이드로 탈수될 수 있다.

생산[편집]

소르비톨과 만니톨[편집]

만니톨은 더 이상 천연 공급원으로부터 얻지 않는다. 현재 소르비톨과 만니톨은 레이니 니켈 촉매를 사용하여 설탕의 수소화를 통해 얻는다.[1] 포도당만노스의 소르비톨과 만니톨로의 전환 과정은 다음과 같다.

HOCH2CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CHO + H2 → HOCH2CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CHHOH

이러한 방식으로 매년 백만 톤 이상의 소르비톨이 생산된다. 자일리톨락티톨도 이와 비슷한 방식으로 얻을 수 있다.

에리트리톨[편집]

에리트리톨은 포도당과 설탕(수크로스)을 발효시켜 얻는다.

건강에 대한 효과[편집]

당알코올은 충치를 유발하지 않는다. 오히려 자일리톨은 충치를 억제한다.[2][3]

당알코올은 당분율의 50%로 흡수되며, 혈당 지수를 사용하여 설탕에 미치는 영향을 비교하여 측정하였을 때 혈당 수치에 미치는 영향이 적다.[4][5] 흡수되지 않은 당알코올은 충분한 양을 섭취하면 삼투 효과로 인해 팽만감과 설사를 유발할 수 있다.[6]

일반적인 당알코올[편집]

단당류이당류는 둘 다 당알코올을 형성할 수 있다. 그러나 이당류(예: 말티톨 및 락티톨)로부터 유도된 당알코올은 하나의 알데하이드 그룹만 환원에 사용할 수 있기 때문에 완전히 수소화되지 않는다.

식품 첨가물로서의 당알코올[편집]

다음의 표는 가장 널리 사용되는 당알코올의 상대적인 단맛과 식품 열량을 보여준다. 당알코올의 식품 열량 함량의 차이에도 불구하고 EU 라벨링 요구 사항은 모든 당알코올에 2.4 kcal/g의 총괄 값을 지정하도록 하고 있다.

당알코올의 특성
이름 상대적인 단맛 (%)a 식품 열량 (kcal/g)b 상대적인 식품 열량 (%)b 혈당 지수c 최대 비완하제 용량 (g/kg 체중) 치아 산도d
아라비톨 70 0.2 5.0 ? ? ?
에리트리톨 60–80 0.21 5.3 0 0.66–1.0+ 없음
글리세롤 60 4.3 108 3 ? ?
수소화 녹말 가수분해산물 40–90 3.0 75 35 ? ?
아이소말트 45–65 2.0 50 2–9 0.3 ?
락티톨 30–40 2.0 50 5–6 0.34 소수
말티톨 90 2.1 53 35–52 0.3 소수
만니톨 40–70 1.6 40 0 0.3 소수
소르비톨 40–70 2.6 65 9 0.17–0.24 소수
자일리톨 100 2.4 60 12–13 0.3–0.42 없음
각주: a = 수크로스는 100%. b = 포도당, 설탕, 과당과 같은 당을 포함하고 있는 탄수화물은 ~4.0 kcal/g 및 100%이다. c = 포도당은 100이고, 설탕은 60–68이다. d = 포도당, 설탕, 과당과 같은 당은 높다. 참고 문헌:[7][8][9][10][11][12]

특성[편집]

당알코올은 설탕만큼 달지 않으며, 설탕보다 식품 열량이 약간 적다. 당알코올의 풍미는 설탕과 비슷하며 일부 고강도 감미료의 불쾌한 뒷맛을 가리는 데 사용할 수 있다.

당알코올은 구강 세균에 의해 대사되지 않기 때문에 충치를 유발하지 않는다.[2][3] 당알코올을 가열하면 갈색이나 캐러멜화되지 않는다.

단맛 외에도 일부 당알코올은 무설탕의 딱딱한 사탕이나 과 같이 고농축되면 입 안에서 눈에 띄는 시원한 느낌을 줄 수 있다. 이와 같은 것은 예를 들어 소르비톨, 에리트리톨, 자일리톨, 만니톨, 락티톨, 말티톨결정상에서 일어난다. 시원한 감각은 당알코올의 용해가 흡열 반응이기 때문이며,[1] 강한 용해열로 인해 일어난다.[13]

소장에서의 흡수[편집]

당알코올은 일반적으로 소장으로부터 혈류로 불완전하게 흡수되기 때문에 설탕(수크로스)보다 혈당의 변화가 적다. 이러한 특성으로 인해 당알코올은 당뇨병 환자와 저탄수화물 식이를 하는 사람들에게 인기있는 감미료를 만드는 데 사용된다. 예외적으로 에리트리톨은 실제로 소장에서 흡수되어 변형되지 않고 소변을 통해 배설되기 때문에 다소 단맛이 나도 칼로리는 없다.[1][6]

부작용[편집]

그러나 다른 많은 불완전 소화 물질과 마찬가지로 당알코올의 과다 섭취는 소장에서 완전히 흡수되지 않기 때문에 복부팽만, 설사방귀로 이어질 수 있다. 일부 사람들은 단일 섭취량에서도 이러한 증상을 경험한다. 계속해서 당알코올을 섭취하면 대부분의 사람들은 당알코올에 어느 정도 내성이 생기기 때문에 더 이상 이러한 증상을 경험하지 않는다.

같이 보기[편집]

각주[편집]

  1. Hubert Schiweck, Albert Bär, Roland Vogel, Eugen Schwarz, Markwart Kunz, Cécile Dusautois, Alexandre Clement, Caterine Lefranc, Bernd Lüssem, Matthias Moser, Siegfried Peters (2012). 〈Sugar Alcohols〉. 《Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry》. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a25_413.pub3. ISBN 978-3527306732. 
  2. Bradshaw, D.J.; Marsh, P.D. (1994). “Effect of Sugar Alcohols on the Composition and Metabolism of a Mixed Culture of Oral Bacteria Grown in a Chemostat.”. 《Caries Research》 28 (4): 251–256. doi:10.1159/000261977. PMID 8069881. 
  3. Honkala S, Runnel R, Saag M, Olak J, Nõmmela R, Russak S, Mäkinen PL, Vahlberg T, Falony G, Mäkinen K, Honkala E (2014년 5월 21일). “Effect of erythritol and xylitol on dental caries prevention in children”. 《Caries Res.》 48 (5): 482–90. doi:10.1159/000358399. PMID 24852946. 
  4. Sue Milchovich, Barbara Dunn-Long: Diabetes Mellitus: A Practical Handbook, p. 79, 10th ed., Bull Publishing Company, 2011
  5. Paula Ford-Martin, Ian Blumer: The Everything Diabetes Book, p. 124, 1st ed., Everything Books, 2004
  6. “Eat Any Sugar Alcohol Lately?”. Yale New Haven Health. 2005년 3월 10일. 2018년 1월 6일에 확인함. 
  7. Karl F. Tiefenbacher (2017년 5월 16일). 《The Technology of Wafers and Waffles I: Operational Aspects》. Elsevier Science. 165–쪽. ISBN 978-0-12-811452-0. 
  8. 《Encyclopedia of Food Chemistry》. Elsevier Science. 2018년 11월 22일. 266–쪽. ISBN 978-0-12-814045-1. 
  9. Mäkinen KK (2016). “Gastrointestinal Disturbances Associated with the Consumption of Sugar Alcohols with Special Consideration of Xylitol: Scientific Review and Instructions for Dentists and Other Health-Care Professionals”. 《Int J Dent》 2016: 5967907. doi:10.1155/2016/5967907. PMC 5093271. PMID 27840639. 
  10. Kathleen A. Meister; Marjorie E. Doyle (2009). 《Obesity and Food Technology》. Am Cncl on Science, Health. 14–쪽. GGKEY:2Q64ACGKWRT. 
  11. Kay O'Donnell; Malcolm Kearsley (2012년 7월 13일). 《Sweeteners and Sugar Alternatives in Food Technology》. John Wiley & Sons. 322–324쪽. ISBN 978-1-118-37397-2. 
  12. Lyn O'Brien-Nabors (2011년 9월 6일). 《Alternative Sweeteners, Fourth Edition》. CRC Press. 259–쪽. ISBN 978-1-4398-4614-8. 
  13. Cammenga, HK; LO Figura; B Zielasko (1996). “Thermal behaviour of some sugar alcohols”. 《Journal of Thermal Analysis》 47 (2): 427–434. doi:10.1007/BF01983984. 

외부 링크[편집]