오메가-3 지방산: 두 판 사이의 차이

위키백과, 우리 모두의 백과사전.
(2 개의 출처 구조, 0 개의 링크를 깨진 것으로 표시) #IABot (v2.0)
(영어판 위키(2019년 12월 8일 버전)를 참고하여 기존의 한국어판 문서의 내용을 보충함.)
1번째 줄: 1번째 줄:
'''오메가-3 지방산'''({{llang|en|omega-3 fatty acid}}) 또는 '''ω−3 지방산'''({{llang|en|ω−3 fatty acid}}) 또는 '''''n''−3 지방산'''({{llang|en|''n''−3 fatty acid}})<ref>{{Cite web|url=https://ods.od.nih.gov/factsheets/Omega3FattyAcids-HealthProfessional/|title=Office of Dietary Supplements - Omega-3 Fatty Acids|website=ods.od.nih.gov|language=en|access-date=2019-03-22}}</ref>은 화학 구조에서 말단 [[메틸기]]로부터 3번째 [[탄소]] 원자에 [[이중 결합]]이 존재하는 것을 특징으로 하는 [[다불포화 지방산]]이다. 오메가-3 지방산은 자연에 널리 분포되어 있으며, 동물의 [[지질 대사]]에 중요한 성분이며, 인간의 식이와 인체생리학에서 중요한 역할을 한다.<ref name="osu2014">{{cite web|title=Essential Fatty Acids|url=https://lpi.oregonstate.edu/mic/other-nutrients/essential-fatty-acids|publisher=Micronutrient Information Center, Oregon State University, Corvallis, OR|access-date=24 May 2017|date=May 2014}}</ref><ref>{{cite journal | vauthors = Scorletti E, Byrne CD | title = Omega-3 fatty acids, hepatic lipid metabolism, and nonalcoholic fatty liver disease | journal = Annual Review of Nutrition | volume = 33 | issue = 1 | pages = 231–48 | year = 2013 | pmid = 23862644 | doi = 10.1146/annurev-nutr-071812-161230 }}</ref> [[인체생리학]]에서 중요한 3가지 오메가-3 지방산은 식물성 기름에서 발견되는 [[α-리놀렌산]](ALA), 일반적으로 해양 생물의 기름에서 발견되는 [[에이코사펜타엔산]](EPA)과 [[도코사헥사엔산]](DHA)이다.<ref name="osu2014" /> 해양 조류 및 해양 식물성 플랑크톤은 오메가-3 지방산의 주요 공급원이다. α-리놀렌산을 함유하고 있는 [[식물성 기름]]의 일반적인 공급원으로는 [[호두]], 식용 종자, [[클라리 세이지]] 씨앗 기름, [[조류 기름]], [[아마인유]], [[사차인치]] 기름, 에키움 기름, [[삼씨기름]] 등이 있다. 반면에 에이코사펜타엔산과 도코사헥사엔산과 같은 동물성 오메가-3 지방산의 공급원으로는 생선, [[생선 기름]], 에이코사펜타엔산과 도코사헥사엔산을 먹인 닭에서 얻은 달걀, 오징어 기름, [[크릴 기름]] 등이 있다.
'''''N''-3 지방산'''(n−3 fatty acids)은 대중적으로 '''ω−3 지방산'''(ω−3 fatty acids), '''오메가-3 지방산'''Omega−3 fatty acids)으로 알려져 있으며, 탄소 사슬의 끝에서 세 번째 탄소에서부터 이중 결합(C=C)이 시작되는 필수 [[불포화 지방산]]이다.


포유류는 [[필수 지방산|필수]] 오메가-3 지방산인 α-리놀렌산을 합성할 수 없으며, 음식물을 통해서만 얻을 수 있다. 그러나, 가능한 경우, α-리놀렌산을 사용하여 탄소 사슬을 따라 추가적인 이중 결합을 형성(불포화)하고 사슬을 신장하여 에이코사펜타엔산과 도코사헥사엔산을 생성할 수 있다. 즉, [[α-리놀렌산]](18개의 탄소 및 3개의 이중 결합)은 [[에이코사펜타엔산]](20개의 탄소 및 5개의 이중 결합)을 만드는 데 사용되며, 이는 [[도코사헥사엔산]](22개의 탄소 및 6개의 이중 결합)을 만드는 데 사용된다.<ref name="NIH">{{cite web|url=https://ods.od.nih.gov/factsheets/Omega3FattyAcids-HealthProfessional/|publisher=US National Institutes of Health, Office of Dietary Supplements|title=Omega-3 Fatty Acids — Health Professional Fact Sheet|date=2 November 2016|access-date=5 April 2017}}</ref> α-리놀렌산으로부터 긴 사슬 오메가-3 지방산을 만들 수 있는 능력은 노화에 의해 손상될 수 있다.<ref>{{cite journal | vauthors = Freemantle E, Vandal M, Tremblay-Mercier J, Tremblay S, Blachère JC, Bégin ME, Brenna JT, Windust A, Cunnane SC | display-authors = 6 | title = Omega-3 fatty acids, energy substrates, and brain function during aging | journal = Prostaglandins, Leukotrienes, and Essential Fatty Acids | volume = 75 | issue = 3 | pages = 213–20 | date = September 2006 | pmid = 16829066 | pmc = | doi = 10.1016/j.plefa.2006.05.011 }}</ref> 음식이 공기 중에 노출되었을 때 불포화 지방산은 [[산화]]와 [[산패]]에 취약하다.<ref>{{cite journal | vauthors = Chaiyasit W, Elias RJ, McClements DJ, Decker EA | title = Role of physical structures in bulk oils on lipid oxidation | journal = Critical Reviews in Food Science and Nutrition | volume = 47 | issue = 3 | pages = 299–317 | year = 2007 | pmid = 17453926 | pmc = | doi = 10.1080/10408390600754248 }}</ref> 오메가-3 지방산을 함유하고 있는 식이 보충제의 섭취는 [[암]] 또는 [[심장 질환]]의 위험에 영향을 미치지 않는 것으로 보인다.<ref name="JAMA2012" /><ref name="Mac2006" /> 게다가 [[생선기름|생선기름 보충제]]에 대한 연구들은 [[심장 마비]]나 [[뇌졸중]] 또는 혈관 질환을 예방한다는 주장을 뒷받침하지 못했다.<ref name="JAMA2018"/><ref name="JAMA-201403"/>
[[불포화 지방산]]은 인체내에서 합성되지 않지만 대사활동에 필수적인 분자들이다. 필수 지방산의 두 가지 종류 중의 하나가 오메가-3 지방산이다.


== 명명법 ==
탄소 사슬의 양 끝은 카르복시기(COOH)와 메틸(CH<sub>3</sub>)기이며, 첫 번째 이중 결합의 위치는 메틸기에서부터 세며, 이를 오메가(omega end) 또는 ''n''이라고 부른다.
{{본문|지방산#명명법}}
[[파일:ALAnumbering.svg|500px|오른쪽|섬네일|18개의 탄소로 구성되며 α 탄소를 기준으로 했을 때 9번 12번, 15번 탄소에 [[이중 결합]]을 가지고 있는 지방산인 [[α-리놀렌산]]의 화학 구조. 사슬의 오메가(ω) 말단은 18번 탄소(α 탄소를 기준으로 했을 때)이고 오메가 탄소에 가장 가까운 이중 결합은 15번 탄소(15 = 18−3)이라는 점에 유의해야 한다. 따라서 α-리놀렌산은 ω 탄소를 기준으로 했을 때 ω''−''3 지방산이다.]]
ω–3 지방산 및 n–3 지방산이라는 용어는 유기화학 명명법에서 유래하였다.<ref name="annals2009">{{cite journal | vauthors = Ratnayake WM, Galli C | title = Fat and fatty acid terminology, methods of analysis and fat digestion and metabolism: a background review paper | language = english | journal = Annals of Nutrition & Metabolism | volume = 55 | issue = 1–3 | pages = 8–43 | date = 2009 | pmid = 19752534 | doi = 10.1159/000228994 }}</ref> [[불포화 지방산]]을 명명하는 한 가지 방법은 지방산 분자의 [[탄소]] 사슬에서 분자의 [[메틸기|메틸]] 말단으로부터 가장 가까운 [[이중 결합]]의 위치로 결정하는 것이다.<ref name="annals2009" /> 일반적인 용어에서 n(또는 ω)은 분자의 메틸 말단의 위치를 나타내며, n–x(또는 ω–x)는 가장 가까운 [[이중 결합]]의 위치를 나타낸다. 따라서 오메가-3 지방산에서는 특히 지방산 사슬의 메틸 말단에서 시작하여 3번 탄소에 이중 결합이 위치한다. 이러한 분류 체계는 대부분의 화학적 변화가 분자의 [[카복실기|카복실]] 말단에서 일어나기 때문에 유용하며, 메틸 말단에서 가장 가까운 이중 결합은 대부분의 화학 반응이나 효소 반응에서 변하지 않는다.


n–x 또는 ω–x 표현에서 대시 부호는 실제로 마이너스 부호("–")로 표시하지만, 읽지는 않는다. 또한, 기호 n(또는 ω)은 지방산 탄소 사슬의 [[카복실기|카복실]] 말단으로부터 계산된 메틸 말단의 위치를 나타낸다. 예를 들어, 18개의 탄소 원자가 있는 오메가-3 지방산(그림 참조)에서 메틸 말단이 카복실 말단으로부터 18번째 위치에 있는 경우, n(또는 ω)은 18을 나타내고, n–3(또는 ω–3) 표기법은 뺄셈 18–3=15를 나타낸다. 여기서 15는 사슬의 카복실 말단으로부터 계산한 메틸 말단에서 가장 가까운 이중 결합의 위치이다.<ref name="annals2009" />
영양학적으로 중요한 오메가−3 지방산으로는 [[알파-리놀렌산]](ALA), [[에이코사펜타엔산]](EPA), [[도코사헥사엔산]](DHA)이 있다.


n과 ω는 동의어이지만, [[IUPAC]]는 n을 사용하여 지방산의 가장 높은 탄소 수를 식별할 것을 권장한다.<ref name=annals2009/> 그럼에도 불구하고 보다 더 일반적인 이름인 "오메가-3 지방산"은 일반 메체와 과학 문헌 모두에서 널리 사용되고 있다.
오메가–3 지방산의 일반적인 공급원은 생선 기름과 일부의 [[아마씨]] 기름과 해조 기름과 같은 식물성 기름이다.


=== 예시 ===
포유류는 오메가−3 지방산을 합성하지는 못하고, 탄소수가 18인 "짧은 사슬" 지방산, ALA로부터 "긴 사슬" 지방산인 EPA(탄소수 20)와 DHA(탄소수 22)를 합성하는 제한적인 능력을 가지고 있다.
예를 들어, [[α-리놀렌산]]은 3개의 이중 결합을 가지고 있는 18개의 탄소로 구성된 지방산인데, 첫 번째 이중 결합이 지방산 사슬의 메틸 말단으로부터 세 번째 탄소에 위치한다. 따라서, α-리놀렌산은 오메가-3 지방산이다. α-리놀렌산에서 사슬을 다른 쪽 끝, 즉 [[카복실기|카복실]] 끝에서부터 번호를 매기면 3개의 이중 결합은 9번, 12번, 15번 탄소에 위치한다. 이러한 3개의 이중 결합의 위치는 전형적으로 Δ9c,12c,15c 또는 cisΔ<sup>9</sup>,cisΔ<sup>12</sup>,cisΔ<sup>15</sup> 또는 cis-cis-cis-Δ<sup>9,12,15</sup> 로 표시하며, 여기서 c 또는 시스는 이중 결합이 [[기하 이성질체|시스 입체배치]]를 가진다는 것을 의미한다.


α-리놀레산은 [[다불포화 지방산|다불포화]](두 개 이상의 이중 결합을 가짐)되어 있고, 또한 지질 번호 18:3으로 표시되며, 이는 18개의 탄소 원자와 3개의 이중 결합을 가지고 있음을 의미한다.<ref name="annals2009" />
== 영양학적 의학적 중요성 ==


== 건강에 미치는 영향 ==
=== 역사 ===
오메가-3 지방산의 보충 섭취는 모든 원인 사망률의 위험을 낮추는 것과 관련이 없는 것으로 보인다.<ref name=JAMA2012/><ref>{{cite journal | vauthors = Rizos EC, Elisaf MS | title = Does Supplementation with Omega-3 PUFAs Add to the Prevention of Cardiovascular Disease? | journal = Current Cardiology Reports | volume = 19 | issue = 6 | pages = 47 | date = June 2017 | pmid = 28432658 | doi = 10.1007/s11886-017-0856-8 }}</ref><ref name="JAMA2018"/>
1930년대부터 오메가-3 지방산이 정상적인 성장과 건강에 필수적이라고 알려져 있지만, 그 건강상의 유용성에 대한 지식은 1990년대부터 급격하게 증가하고 있다.
<ref>{{저널 인용|author=Holman RT |title=The slow discovery of the importance of omega 3 essential fatty acids in human health |journal=J. Nutr. |volume=128 |issue=2 Suppl |pages=427S–433S |year=1998 |month=February |pmid=9478042 |doi= |url=}}</ref>
[[E-EPA]]와 E-EPA와 E-DHA의 조합과 같은 에틸 에스테르화된 오메가-3 지방산의 새로운 버전은 기존의 것들에 비해 고도로 정제되고 더욱 효과적인 화합물로서 관심을 끌었다. 미국과 유럽 연합에서는 이러한 새로운 화합물들이 로바자(Lovaza)처럼 종종 처방약으로 판매된다. 다른 곳에서는 식품에서 섭취할 수 있다.


=== 암 ===
긴 사슬 오메가-3 지방산(DHA, EPA 오메가-3)의 건강상의 이점은 가장 잘 알려져 있다. 이러한 이점은 1970년대에 [[이누이트]] 연구자들에 의해 발견되었다. 그린란드 이누이트는 육류로부터 많은 양의 지방을 섭취하지만, 심혈관 질환은 거의 보이지 않는다. 이누이트가 섭취하는 높은 수준의 오메가-3 지방산이 [[트리글리세라이드]], [[심박수]], [[혈압]] 그리고 [[아테롬성 동맥 경화증]]을 감소시킨다.<ref>{{저널 인용| author=Dyerberg J, Bang HO, Hjorne N | title=Fatty acid composition of the plasma lipids in Greenland Eskimos | journal=Am J Clin Nutr | volume=28 | issue=9 | pages=958–66 | year=1975 | pmid=1163480 |doi= |url=}}</ref>
오메가-3 지방의 섭취를 [[암]] 발생 위험을 낮추는 것과 관련짓는 증거는 빈약하다.<ref name=NIH/><ref>{{cite journal | vauthors = Sala-Vila A, Calder PC | title = Update on the relationship of fish intake with prostate, breast, and colorectal cancers | journal = Critical Reviews in Food Science and Nutrition | volume = 51 | issue = 9 | pages = 855–71 | date = October–November 2011 | pmid = 21888535 | doi = 10.1080/10408398.2010.483527 }}</ref> 유방암을 제외하고,<ref name=NIH/><ref>{{cite journal | vauthors = Zheng JS, Hu XJ, Zhao YM, Yang J, Li D | title = Intake of fish and marine n-3 polyunsaturated fatty acids and risk of breast cancer: meta-analysis of data from 21 independent prospective cohort studies | journal = BMJ | volume = 346 | issue = jun27 5 | pages = f3706 | date = June 2013 | pmid = 23814120 | doi = 10.1136/bmj.f3706 | url = https://www.bmj.com/content/346/bmj.f3706 }}</ref><ref name=Hein2012>{{cite journal | vauthors = Heinze VM, Actis AB | title = Dietary conjugated linoleic acid and long-chain n-3 fatty acids in mammary and prostate cancer protection: a review | journal = International Journal of Food Sciences and Nutrition | volume = 63 | issue = 1 | pages = 66–78 | date = February 2012 | pmid = 21762028 | doi = 10.3109/09637486.2011.598849 }}</ref> 오메가-3 지방산을 보충하는 것이 다른 암에 영향을 미친다는 증거는 부족하다.<ref name=Mac2006>{{cite journal | vauthors = MacLean CH, Newberry SJ, Mojica WA, Khanna P, Issa AM, Suttorp MJ, Lim YW, Traina SB, Hilton L, Garland R, Morton SC | display-authors = 6 | title = Effects of omega-3 fatty acids on cancer risk: a systematic review | journal = JAMA | volume = 295 | issue = 4 | pages = 403–15 | date = January 2006 | pmid = 16434631 | doi = 10.1001/jama.295.4.403 | hdl = 10919/79706 }}</ref><ref name="BMJ2006">{{cite journal | vauthors = Hooper L, Thompson RL, Harrison RA, Summerbell CD, Ness AR, Moore HJ, Worthington HV, Durrington PN, Higgins JP, Capps NE, Riemersma RA, Ebrahim SB, Davey Smith G | display-authors = 6 | title = Risks and benefits of omega 3 fats for mortality, cardiovascular disease, and cancer: systematic review | journal = BMJ | volume = 332 | issue = 7544 | pages = 752–60 | date = April 2006 | pmid = 16565093 | pmc = 1420708 | doi = 10.1136/bmj.38755.366331.2F }}</ref> 오메가-3 지방산의 섭취가 [[전립선암]]에 미치는 영향은 확실하지 않다.<ref name=NIH/><ref name=Hein2012/> [[도코사펜타엔산]]의 혈중 수치가 높을수록 전립선암의 위험이 감소하지만, [[에이코사펜타엔산]]과 [[도코사헥사엔산]] 혈중 수치가 높을수록 전립선암의 위험이 증가한다는 것이 밝혀졌다.<ref>{{cite journal | vauthors = Chua ME, Sio MC, Sorongon MC, Morales ML | title = The relevance of serum levels of long chain omega-3 polyunsaturated fatty acids and prostate cancer risk: A meta-analysis | journal = Canadian Urological Association Journal | volume = 7 | issue = 5–6 | pages = E333-43 | date = May–June 2013 | pmid = 23766835 | pmc = 3668400 | doi = 10.5489/cuaj.1056 }}</ref> 암 환자와 [[악액질]] 환자의 경우, 오메가-3 지방산 보충제가 식욕, 체중, [[삶의 질]]을 향상시키는 데 도움이 될 수 있다.<ref>{{cite journal | vauthors = Colomer R, Moreno-Nogueira JM, García-Luna PP, García-Peris P, García-de-Lorenzo A, Zarazaga A, Quecedo L, del Llano J, Usán L, Casimiro C | display-authors = 6 | title = N-3 fatty acids, cancer and cachexia: a systematic review of the literature | journal = The British Journal of Nutrition | volume = 97 | issue = 5 | pages = 823–31 | date = May 2007 | pmid = 17408522 | doi = 10.1017/S000711450765795X }}</ref>


=== 심혈관계 질환 ===
2004년 9월 8일, 미국 [[FDA]]는 "qualified health claim"(식품 기능성 인증)을 EPA와 DHA ''n''-3 지방산에 부여하였는데, 이는 "결정적이지 않지만 보조적인 연구 결과에 의하면 EPA와 DHA ''n''-3 지방산이 관상 동맥 질환의 위험을 줄일 수 있다"는 것을 뜻한다.<ref name=fda2004>{{뉴스 인용|publisher=[[미국 식품의약국|United States Food and Drug Administration]]|date= 2004년 9월 8일|url=http://www.fda.gov/SiteIndex/ucm108351.htm|title=FDA announces qualified health claims for omega-3 fatty acids|accessdate=2006-07-10}}</ref>
모집단에서의 증거는 일반적으로 [[심혈관계 질환]]([[심근 경색]] 및 갑작스런 [[심정지]]를 포함) 또는 [[뇌졸중]]을 예방하는 데 오메가-3 지방산의 섭취가 도움이 된다는 것을 지지하지 않는다.<ref name=JAMA2012>{{cite journal | vauthors = Rizos EC, Ntzani EE, Bika E, Kostapanos MS, Elisaf MS | title = Association between omega-3 fatty acid supplementation and risk of major cardiovascular disease events: a systematic review and meta-analysis | journal = JAMA | volume = 308 | issue = 10 | pages = 1024–33 | date = September 2012 | pmid = 22968891 | doi = 10.1001/2012.jama.11374 }}</ref><ref>{{cite journal | vauthors = Kwak SM, Myung SK, Lee YJ, Seo HG | title = Efficacy of omega-3 fatty acid supplements (eicosapentaenoic acid and docosahexaenoic acid) in the secondary prevention of cardiovascular disease: a meta-analysis of randomized, double-blind, placebo-controlled trials | journal = Archives of Internal Medicine | volume = 172 | issue = 9 | pages = 686–94 | date = May 2012 | pmid = 22493407 | doi = 10.1001/archinternmed.2012.262 }}</ref><ref>{{cite journal | vauthors = Billman GE | title = The effects of omega-3 polyunsaturated fatty acids on cardiac rhythm: a critical reassessment | journal = Pharmacology & Therapeutics | volume = 140 | issue = 1 | pages = 53–80 | date = October 2013 | pmid = 23735203 | doi = 10.1016/j.pharmthera.2013.05.011 }}</ref><ref>{{cite journal | vauthors = Abdelhamid AS, Brown TJ, Brainard JS, Biswas P, Thorpe GC, Moore HJ, Deane KH, AlAbdulghafoor FK, Summerbell CD, Worthington HV, Song F, Hooper L | display-authors = 6 | title = Omega-3 fatty acids for the primary and secondary prevention of cardiovascular disease | journal = The Cochrane Database of Systematic Reviews | volume = 7 | pages = CD003177 | date = July 2018 | pmid = 30019766 | pmc = 6513557 | doi = 10.1002/14651858.CD003177.pub3 }}</ref> 2018년 메타 분석에 따르면 관상동맥질환의 병력이 있는 사람에게 매일 1 g의 오메가-3 지방산을 섭취하게 했을 때 치명적인 [[관상동맥질환]], 치명적이지 않은 심근 경색 또는 기타 혈관 질환을 예방할 수 있다는 근거가 없는 것으로 나타났다.<ref name="JAMA2018">{{cite journal | vauthors = Aung T, Halsey J, Kromhout D, Gerstein HC, Marchioli R, Tavazzi L, Geleijnse JM, Rauch B, Ness A, Galan P, Chew EY, Bosch J, Collins R, Lewington S, Armitage J, Clarke R | display-authors = 6 | title = Associations of Omega-3 Fatty Acid Supplement Use With Cardiovascular Disease Risks: Meta-analysis of 10 Trials Involving 77 917 Individuals | journal = JAMA Cardiology | volume = 3 | issue = 3 | pages = 225–234 | date = March 2018 | pmid = 29387889 | pmc = 5885893 | doi = 10.1001/jamacardio.2017.5205 }}</ref> 그러나 최소 1년 이상 매일 1 g을 초과하는 오메가-3 지방산을 섭취하면 심혈관계 질환의 병력이 있는 사람들의 심장사, 돌연 심장사, 심근 경색에 대한 보호 효과가 있을 수 있다.<ref name=Casula2013>{{cite journal | vauthors = Casula M, Soranna D, Catapano AL, Corrao G | title = Long-term effect of high dose omega-3 fatty acid supplementation for secondary prevention of cardiovascular outcomes: A meta-analysis of randomized, placebo controlled trials [corrected] | journal = Atherosclerosis. Supplements | volume = 14 | issue = 2 | pages = 243–51 | date = August 2013 | pmid = 23958480 | doi = 10.1016/S1567-5688(13)70005-9 }}</ref> 이러한 집단에서는 뇌졸중이나 모든 원인 사망률의 발생에 대한 보호 효과가 나타나지 않았다.<ref name=Casula2013/> 긴 사슬 오메가-3 지방산을 함유한 생선을 많이 섭취하면 뇌졸중의 위험이 줄어든다.<ref>{{cite journal | vauthors = Delgado-Lista J, Perez-Martinez P, Lopez-Miranda J, Perez-Jimenez F | title = Long chain omega-3 fatty acids and cardiovascular disease: a systematic review | journal = The British Journal of Nutrition | volume = 107 Suppl 2 | pages = S201-13 | date = June 2012 | pmid = 22591894 | doi = 10.1017/S0007114512001596 }}</ref> [[생선기름|생선기름 보충제]]는 [[혈관재생]] 또는 [[부정맥]]에 도움이 되지 않는 것으로 나타났으며, [[심부전]]으로 인한 병원 입원률에는 영향을 미치지 않는다.<ref>{{cite journal | vauthors = Kotwal S, Jun M, Sullivan D, Perkovic V, Neal B | title = Omega 3 Fatty acids and cardiovascular outcomes: systematic review and meta-analysis | journal = Circulation: Cardiovascular Quality and Outcomes | volume = 5 | issue = 6 | pages = 808–18 | date = November 2012 | pmid = 23110790 | doi = 10.1161/CIRCOUTCOMES.112.966168 }}</ref> 게다가, 생선기름 보충제에 대한 연구는 [[심근 경색]]이나 [[뇌졸중]]을 예방한다는 주장을 뒷받침하지 못했다.<ref name="JAMA-201403">{{cite journal | vauthors = Grey A, Bolland M | title = Clinical trial evidence and use of fish oil supplements | journal = JAMA Internal Medicine | volume = 174 | issue = 3 | pages = 460–2 | date = March 2014 | pmid = 24352849 | doi = 10.1001/jamainternmed.2013.12765 }}</ref> [[유럽 연합]]에서 하루에 1 g의 용량으로 도코사헥사엔산의 혼합물을 함유한 오메가-3 지방산 의약품에 대한 [[유럽 의약품청]]의 리뷰에 따르면 이들 의약품들은 심근 경색이 있는 환자에서 심장 문제의 2차 예방에 효과적이지 않다고 결론지었다.<ref>{{Cite web|url=https://www.ema.europa.eu/en/medicines/human/referrals/omega-3-acid-ethyl-esters-containing-medicinal-products-oral-use-secondary-prevention-after|title=Omega-3 acid ethyl esters - containing medicinal products for oral in use in secondary prevention after myocardial infarction |date=6 June 2019|website=European Medicines Agency|url-status=live }}</ref>
이 때문에 2001년의 오메가-3 지방산의 건강상 위험성에 대한 경고 문서가 수정되었다. 이 글을 작성하는 현재, 미국 규제 당국은 심혈관 질환에 대한 DHA와 EPA의 유용성에 대한 증거를 수용하지 않았으며, 다른 효능에 대해서도 주의깊게 살펴보아야 한다.


증거는 오메가-3 지방산이 [[고혈압]] 환자나 정상 혈압을 가진 사람의 [[혈압]](수축기 및 이완기)을 약간 낮춘다는 것을 시사한다.<ref name=Miller2014>{{cite journal | vauthors = Miller PE, Van Elswyk M, Alexander DD | title = Long-chain omega-3 fatty acids eicosapentaenoic acid and docosahexaenoic acid and blood pressure: a meta-analysis of randomized controlled trials | journal = American Journal of Hypertension | volume = 27 | issue = 7 | pages = 885–96 | date = July 2014 | pmid = 24610882 | pmc = 4054797 | doi = 10.1093/ajh/hpu024 }}</ref> 일부 증거는 [[정맥류]]와 같은 특정 순환계에 문제가 있는 사람들이 [[혈액 순환]]을 자극하고 혈액 응고 및 흉터 형성에 관여하는 단백질인 [[피브린]]의 분해를 증가시킬 수 있는 에이코사펜타엔산 및 도코사헥사엔산의 섭취로부터 도움을 얻을 수 있음을 시사한다.<ref name="Morris1993">{{cite journal | vauthors = Morris MC, Sacks F, Rosner B | title = Does fish oil lower blood pressure? A meta-analysis of controlled trials | journal = Circulation | volume = 88 | issue = 2 | pages = 523–33 | date = August 1993 | pmid = 8339414 | doi = 10.1161/01.CIR.88.2.523 }}</ref><ref name="Mori1993">{{cite journal | vauthors = Mori TA, Bao DQ, Burke V, Puddey IB, Beilin LJ | title = Docosahexaenoic acid but not eicosapentaenoic acid lowers ambulatory blood pressure and heart rate in humans | journal = Hypertension | volume = 34 | issue = 2 | pages = 253–60 | date = August 1999 | pmid = 10454450 | doi = 10.1161/01.HYP.34.2.253 | df = }}</ref> 오메가-3 지방산은 [[혈액]]의 [[트라이글리세라이드]]의 수치를 감소시키지만, 혈액의 [[LDL-콜레스테롤|LDL 콜레스테롤]]이나 [[HDL 콜레스테롤]] 수치는 크게 변화시키지 않는다.<ref name=Weintraub2014>{{cite journal | vauthors = Weintraub HS | title = Overview of prescription omega-3 fatty acid products for hypertriglyceridemia | journal = Postgraduate Medicine | volume = 126 | issue = 7 | pages = 7–18 | date = November 2014 | pmid = 25387209 | doi = 10.3810/pgm.2014.11.2828 }}</ref><ref>{{cite journal | vauthors = Wu L, Parhofer KG | title = Diabetic dyslipidemia | journal = Metabolism | volume = 63 | issue = 12 | pages = 1469–79 | date = December 2014 | pmid = 25242435 | doi = 10.1016/j.metabol.2014.08.010 }}</ref> 미국 심장 협회의 입장(2011)은 150~199 mg/dL 로 정의되는 트라이글리세라이드의 상한선을 하루에 0.5~1.0 g 의 [[에이코사펜타엔산]]과 [[도코사헥사엔산]]으로 낮출 수 있다는 점이다. 트라이글리세라이드가 200~499 mg/dL 인 경우, 에이코사펜타엔산과 도코사헥사엔산은 1~2 g/일 로 처치하고, 트라이글리세라이드가 500 mg 이상인 경우 처방약을 사용하여 의사의 감독 하에 에이코사펜타엔산과 도코사헥사엔산을 2~4 g/일 로 처치한다.<ref>{{cite journal | vauthors = Miller M, Stone NJ, Ballantyne C, Bittner V, Criqui MH, Ginsberg HN, Goldberg AC, Howard WJ, Jacobson MS, Kris-Etherton PM, Lennie TA, Levi M, Mazzone T, Pennathur S | display-authors = 6 | title = Triglycerides and cardiovascular disease: a scientific statement from the American Heart Association | journal = Circulation | volume = 123 | issue = 20 | pages = 2292–333 | date = May 2011 | pmid = 21502576 | doi = 10.1161/CIR.0b013e3182160726 }}</ref> 이 집단에서 오메가-3 지방산 보충제는 심장 질환의 위험을 약 25% 감소시킨다.<ref>{{cite journal | vauthors = Skulas-Ray AC, Wilson PW, Harris WS, Brinton EA, Kris-Etherton PM, Richter CK, Jacobson TA, Engler MB, Miller M, Robinson JG, Blum CB, Rodriguez-Leyva D, de Ferranti SD, Welty FK | display-authors = 6 | title = Omega-3 Fatty Acids for the Management of Hypertriglyceridemia: A Science Advisory From the American Heart Association | journal = Circulation | volume = 140 | issue = 12 | pages = e673–e691 | date = September 2019 | pmid = 31422671 | doi = 10.1161/CIR.0000000000000709 }}</ref>
캐나다 정부는 DHA 오메가-3의 중요성을 인정하고 "오메가-3 지방산의 하나인 DHA는 뇌와 눈, 신경의 정상적인 발달을 돕는다"<ref>Canadian Food Inspection Agency. Summary Table of Biological Role Claims Table 8-2. http://www.inspection.gc.ca/english/fssa/labeti/guide/ch8e.shtml</ref> 는 생물학적 효능을 인정했다.


α-리놀렌산은 에이코사펜타엔산과 도코사헥사엔산처럼 심혈관 건강 상 이점을 제공하지 않는다.<ref name="fishflax">{{cite journal | vauthors = Wang C, Harris WS, Chung M, Lichtenstein AH, Balk EM, Kupelnick B, Jordan HS, Lau J | display-authors = 6 | title = n-3 Fatty acids from fish or fish-oil supplements, but not alpha-linolenic acid, benefit cardiovascular disease outcomes in primary- and secondary-prevention studies: a systematic review | journal = The American Journal of Clinical Nutrition | volume = 84 | issue = 1 | pages = 5–17 | date = July 2006 | pmid = 16825676 | doi = 10.1093/ajcn/84.1.5 }}</ref>
=== 생물학적 중요성 ===


오메가-3 다불포화 지방산이 뇌졸중에 미치는 영향은 불분명하며 여성에게는 이점이 있을 수도 있다.<ref>{{cite journal | vauthors = Larsson SC | title = Dietary fats and other nutrients on stroke | journal = Current Opinion in Lipidology | volume = 24 | issue = 1 | pages = 41–8 | date = February 2013 | pmid = 23123763 | doi = 10.1097/mol.0b013e3283592eea }}</ref>
1992년의 [[생화학|생화학자]] 윌리엄 E.M. 랜드의 자료<ref name=Lands1992>{{저널 인용
| author = Lands, William E.M.
|date= 1992년 5월 1일| title = Biochemistry and physiology of ''n''–3 fatty acids
| journal = [[FASEB Journal]]
| publisher = [[Federation of American Societies for Experimental Biology]]
| volume = 6
| issue = 8
| pages = 2530–2536
| url = http://www.fasebj.org/content/6/8/2530.full.pdf
| pmid = 1592205
| accessdate = 2008-03-21
|authorlink=William E.M. Lands }}</ref> 는 ''n''-3 지방산에 대한 개요를 제공하며, 이 섹션도 그 자료에 기초하였다.


=== 염증 ===
'필수' 지방산이라는 이름은 연구자들이 그 지방산들이 어린 아이와 동물의 정상적인 성장에 필수적이라는 사실을 발견했을 때 지어진 것이다. ('[[필수 지방산|필수]]'의 현대적 정의는 더욱 엄격하다는 것을 참고하자.) 식품에서 작은 양의 ''n''-3(전체 칼로리의 1%)도 정상적인 성장을 가능하게 하고, 그 양을 늘리는 것은 성장에 영향을 거의 미치지 않거나 아예 미치지 않는다.
2013년의 체계적인 리뷰에 따르면 건강한 성인 및 [[대사 증후군]]의 [[바이오마커]]가 하나 이상인 사람에서 염증 수치를 낮추는 데 도움이 된다는 잠정적인 증거가 발견되었다.<ref name="robinson2013">{{cite journal | vauthors = Robinson LE, Mazurak VC | title = N-3 polyunsaturated fatty acids: relationship to inflammation in healthy adults and adults exhibiting features of metabolic syndrome | journal = Lipids | volume = 48 | issue = 4 | pages = 319–32 | date = April 2013 | pmid = 23456976 | doi = 10.1007/s11745-013-3774-6 }}</ref> 바다의 공급원으로부터 얻은 오메가-3 지방산을 섭취하면 [[C-반응성 단백질]], [[인터류킨 6]], [[종양괴사인자 알파]](TNF-α)와 같은 염증의 혈액 마커를 감소시킨다.<ref name=Li2014>{{cite journal | vauthors = Li K, Huang T, Zheng J, Wu K, Li D | title = Effect of marine-derived n-3 polyunsaturated fatty acids on C-reactive protein, interleukin 6 and tumor necrosis factor α: a meta-analysis | journal = PLOS ONE | volume = 9 | issue = 2 | pages = e88103 | date = February 2014 | pmid = 24505395 | pmc = 3914936 | doi = 10.1371/journal.pone.0088103 | bibcode = 2014PLoSO...988103L }}</ref>


[[류머티스 관절염]]의 경우, 한 체계적인 리뷰에서 "관절 부종 및 통증, 아침의 강직 지속 시간, 통증 및 질병에 대한 전세계적 평가" 및 비스테로이드성 항염증제의 사용과 같은 증상에 대한 오메가-3 다불포화 지방산의 영향에 대한 일관성 있는 증거가 발견되었다.<ref>{{cite journal | vauthors = Miles EA, Calder PC | title = Influence of marine n-3 polyunsaturated fatty acids on immune function and a systematic review of their effects on clinical outcomes in rheumatoid arthritis | journal = The British Journal of Nutrition | volume = 107 Suppl 2 | issue = S2 | pages = S171-84 | date = June 2012 | pmid = 22591891 | doi = 10.1017/S0007114512001560 }}</ref> [[미국 류머티스학회]]는 생선기름을 사용하면 약간의 이점이 있을 수 있지만 효과가 나타나려면 수 개월이 걸릴 수 있으며, 위장관의 부작용과 [[수은]]이나 [[비타민 A]]를 함유한 보충제가 독성 수준에 있을 가능성에 주의해야 한다고 언급했다.<ref>{{cite web|url=https://www.rheumatology.org/i-am-a/patient-caregiver/treatments/herbal-remedies-supplements-acupuncture-for-arthritis |title=Herbal Remedies, Supplements & Acupuncture for Arthritis - Supplements for arthritis |publisher=American College of Rheumatology |date=June 2018 |access-date=6 April 2019}}</ref> 미국 국립보완통합보건센터는 "오메가-3 지방산 등을 함유한 보충제가 류머티스 관절염을 완화시키는 데 도움이 될 수 있다"고 결론지었다.<ref name=NCCIH>{{cite web|title=Rheumatoid Arthritis: In Depth |url=https://nccih.nih.gov/health/RA/getthefacts.htm|publisher=National Center for Complementary and Alternative Medicine|date=January 2019|access-date=6 April 2019}}</ref>
이와 비슷하게, 연구자들은 [[감마 리놀렌산]]과 [[아라키돈산]]과 같은 [[오메가-6 지방산]]이 정상적인 성장에 대해 비슷한 역할을 한다는 것을 발견했다. 뿐만 아니라, 오메가-6 지방산이 피부 조직, 신장 기능, 출산 기능을 돕는 데에 더 좋다는 사실이 밝혀졌다.


=== 발달 장애 ===
1964년, 양에게서 발견된 효소가 ''n''−6 아라키돈 산을 염증을 일으키는 프로스타글란딘 E<sub>2</sub>
[[주의력결핍 과다행동장애]](ADHD), [[자폐증]], 기타 발달 장애에 대한 주요 치료법으로서 현재의 과학적 증거에 의해 뒷받침되지는 않지만,<ref name="levy2005"/><ref name="richardson2006">{{cite journal | vauthors = Richardson AJ | title = Omega-3 fatty acids in ADHD and related neurodevelopmental disorders | journal = International Review of Psychiatry | volume = 18 | issue = 2 | pages = 155–72 | date = April 2006 | pmid = 16777670 | doi = 10.1080/09540260600583031 }}</ref> 오메가-3 지방산 [[식이 보충제|보충제]]는 이러한 상태의 어린이들에게 제공되고 있다.<ref name="levy2005">{{cite journal | vauthors = Levy SE, Hyman SL | title = Novel treatments for autistic spectrum disorders | journal = Mental Retardation and Developmental Disabilities Research Reviews | volume = 11 | issue = 2 | pages = 131–42 | year = 2005 | pmid = 15977319 | doi = 10.1002/mrdd.20062 }}</ref>
<ref>{{저널 인용|author=Bergstrom, Danielson, Klenberg, and Samuelsson |title=The Enzymatic Conversion of Essential fatty Acids into Prostaglandins |journal=The Journal of Biological Chemistry |volume=239 |issue=11 |pages=PC4006-PC4008 |date=Nov 1964 |url=http://www.jbc.org/content/239/11/PC4006.full.pdf}}</ref>
으로 변환시키며, 이 두 물질은 통증을 유발하고, 손상되고 감염된 조직의 회복과 면역 반응을 돕는다. 1979년을 지나면서, 더욱 많은 것이 알려졌다. [[에이코사노이드]], [[트롬복산]], [[프로스타클린]], [[류코트리엔]]이 발견되었다.<ref name=Lands1992/> 에이코사노이드는 중요한 생물학적 기능을 가지고 있으며, 일반적으로 지방산에서 합성되고 효소에 의해 대사작용에 의해 수명이 끝나는 짧은 체내 활성 수명을 가진다. 하지만, 만약 합성 속도가 대사 속도를 넘어서면, 초과분의 에이코사노이드가 해로운 효과를 나타낼 수도 있다.<ref name=Lands1992/> 연구자들은 특정한 ''n''−3 지방산도 역시 에이코사노이드로 변환되지만, 그 속도는 훨씬 느리다는 사실을 발견했다. ''n''−3 지방산으로부터 만들어진 에이코사노이드는 종종 항염즘성 물질로 불리지만, 사실 그 물질들은 ''n''−6 지방산으로부터 만들어진 것보다 염증성이 약할 뿐이다. 만약 ''n''−3과 ''n''−6 지방산이 모두 존재한다면, 이 물질들은 변환되기 위해 "경쟁"할 것이고, 긴 사슬 ''n''−3:''n''−6 지방산의 비율은 생산된 에이코사노이드의 종류에 직접적으로 영향을 끼칠 것이다.


어떤 메타 분석에서 오메가-3 지방산 보충제가 ADHD 증상을 개선하는 데 약간의 효과를 보여주었다고 결론지었다.<ref>{{cite journal | vauthors = Bloch MH, Qawasmi A | title = Omega-3 fatty acid supplementation for the treatment of children with attention-deficit/hyperactivity disorder symptomatology: systematic review and meta-analysis | journal = Journal of the American Academy of Child and Adolescent Psychiatry | volume = 50 | issue = 10 | pages = 991–1000 | date = October 2011 | pmid = 21961774 | pmc = 3625948 | doi = 10.1016/j.jaac.2011.06.008 }}</ref> 다불포화 지방산(오메가-3 지방산이 아닌) 보충제에 대한 [[코크란 (단체)|코크란 리뷰]]에서 "다불포화 지방산 보충제가 어린이와 청소년의 ADHD 증상에 어떤 이점을 제공한다는 증거는 거의 없다"고 밝혔다.<ref>{{cite journal | vauthors = Gillies D, Sinn JK, Lad SS, Leach MJ, Ross MJ | title = Polyunsaturated fatty acids (PUFA) for attention deficit hyperactivity disorder (ADHD) in children and adolescents | journal = The Cochrane Database of Systematic Reviews | volume = 7 | issue = 7 | pages = CD007986 | date = July 2012 | pmid = 22786509 | pmc = 6599878 | doi = 10.1002/14651858.CD007986.pub2 }}</ref> 반면에 다른 리뷰에서는 "특정 학습 장애가 있는 어린이에게 다불포화 지방산의 사용에 대한 어떤 결론도 도출할 증거가 충분하지 않다"고 밝혔다.<ref>{{cite journal | vauthors = Tan ML, Ho JJ, Teh KH | title = Polyunsaturated fatty acids (PUFAs) for children with specific learning disorders | journal = The Cochrane Database of Systematic Reviews | volume = 12 | pages = CD009398 | date = December 2012 | pmid = 23235675 | doi = 10.1002/14651858.CD009398.pub2 }}</ref> 또 다른 리뷰에서는 이러한 증거가 ADHD 및 우울증과 같은 비신경퇴행성 신경정신 질환에서 오메가-3 지방산을 사용하는 것이 결정적이지 않다고 결론지었다.<ref>{{cite journal | vauthors = Ortega RM, Rodríguez-Rodríguez E, López-Sobaler AM | title = Effects of omega 3 fatty acids supplementation in behavior and non-neurodegenerative neuropsychiatric disorders | journal = The British Journal of Nutrition | volume = 107 Suppl 2 | pages = S261-70 | date = June 2012 | pmid = 22591900 | doi = 10.1017/S000711451200164X }}</ref>
트롬복산이 혈전증으로 인한 사망과 출혈로 인한 사망을 모두 일으킬 수 있는 혈소판 응고의 인자라는 사실이 밝혀졌을 때, 이러한 경쟁은 중요하게 인식되었다. 비슷하게, [[류코트리엔]]이 면역/염증 시스템 반응에 중요한 요소이고, 따라서 [[관절염]], [[루프스]], [[천식]], 염증 회복과 관계가 있다는 것이 밝혀졌다. 이러한 발견은 ''n''−6 에이코사노이드의 합성을 조절하는 방법을 찾는 것에 대한 큰 관심으로 이어졌다.
가장 단순한 방법은 더 많은 ''n''−3 지방산을 섭취하고 ''n''−6 지방산의 섭취를 줄이는 것이다.<ref name=Lands1992/>


생선기름은 조산의 위험에 대해 약간의 이점이 있다.<ref>{{cite journal | vauthors = Secher NJ | title = Does fish oil prevent preterm birth? | journal = Journal of Perinatal Medicine | volume = 35 Suppl 1 | pages = S25-7 | year = 2007 | pmid = 17302537 | doi = 10.1515/JPM.2007.033 }}</ref><ref name="jensen1">{{cite journal | vauthors = Jensen CL | title = Effects of n-3 fatty acids during pregnancy and lactation | journal = The American Journal of Clinical Nutrition | volume = 83 | issue = 6 Suppl | pages = 1452S–1457S | date = June 2006 | pmid = 16841854 | doi = 10.1093/ajcn/83.6.1452S }}</ref> 임신 중 오메가-3 지방산 보충의 효과에 대한 2015년 메타 분석에서는 조산율의 감소나 조산이 아닌 외둥이 임신 여성의 결과 개선을 증명하지 못했다.<ref>{{cite web |url= http://www.crd.york.ac.uk/PROSPERO/display_record.asp?ID=CRD42014013752 |title= Omega−3 long chain polyunsaturated fatty acids to prevent preterm birth: a meta-analysis of randomized controlled trials |website= www.crd.york.ac.uk |access-date= 2016-03-01}}</ref> 2018년 코크란 리뷰에 따르면 오메가-3 지방산은 출산 전후의 사망 위험, 저체중아의 위험을 줄일 수 있으며, 임신 기간에 비해 큰 신생아의 빈도를 약간 증가시킬 수 있다고 하였다.<ref>{{cite journal | vauthors = Middleton P, Gomersall JC, Gould JF, Shepherd E, Olsen SF, Makrides M | title = Omega-3 fatty acid addition during pregnancy | journal = The Cochrane Database of Systematic Reviews | volume = 11 | pages = CD003402 | date = November 2018 | pmid = 30480773 | pmc = 6516961 | doi = 10.1002/14651858.cd003402.pub3 }}</ref> 그러나 2019년 오스트레일리아에서의 임상 추적은 조기 분만률의 현저한 감소가 없었으며, 분만시 대조군보다 개입의 발생률이 높지 않았다.<ref>{{cite journal | vauthors = Makrides M, Best K, Yelland L, McPhee A, Zhou S, Quinlivan J, Dodd J, Atkinson E, Safa H, van Dam J, Khot N, Dekker G, Skubisz M, Anderson A, Kean B, Bowman A, McCallum C, Cashman K, Gibson R | display-authors = 6 | title = A Randomized Trial of Prenatal n-3 Fatty Acid Supplementation and Preterm Delivery | journal = The New England Journal of Medicine | volume = 381 | issue = 11 | pages = 1035–1045 | date = September 2019 | pmid = 31509674 | doi = 10.1056/NEJMoa1816832 }}</ref>
에틸 에스터로 처방될 때, ''n''−3 지방산 EPA는 resolvin과 omega-3-oxylipin으로 불리는 강한 항염증성 분자를 형성하는 것으로 보이며,<ref>Shearer GC, Harris WS, Pedersen TL, Newman JW. (August 2009) Detection of omega-3 oxylipins in human plasma and response to treatment with omega-3 acid ethyl esters. ''J Lipid Res''. [http://www.jlr.org/cgi/rapidpdf/M900193-JLR200v1 Full Free text] {{웨이백|url=http://www.jlr.org/cgi/rapidpdf/M900193-JLR200v1 |date=20100612195517 }}</ref> 이는 생선 기름의 긍정적인 효과들을 일부 설명한다.


=== 정신 질환 ===
n-3 지방산 DHA와 EPA는 세포막의 [[G-단백질]] [[수용체]]에 리간드로서 작용하며, 쥐에서 항염증 반응과 [[인슐린]] 감작 반응에 기여한다.<ref>Da Young Oh, Saswata Talukdar, Eun Ju Bae, Takeshi Imamura, Hidetaka Morinaga, WuQiang Fan, Pingping Li, Wendell J. Lu, Steven M. Watkins, Jerrold M. Olefsky. (September 2010) GPR120 Is an Omega-3 Fatty Acid Receptor Mediating Potent Anti-inflammatory and Insulin-Sensitizing Effects. Cell, Volume 142, Issue 5, 687-698, 3 September 2010. [http://www.cell.com/abstract/S0092-8674(10)00888-3] {{웨이백|url=http://www.cell.com/abstract/S0092-8674(10)00888-3 |date=20111027102806 }}</ref>
오메가-3 지방산이 [[양극성 장애]]와 관련된 우울증 치료를 위한 추가물로 잠정적으로 유용할 수 있다는 점을 포함하여<ref name="montgomery2008">{{cite journal|title=Omega-3 fatty acids for bipolar disorder|journal=The Cochrane Database of Systematic Reviews|date=April 2008|issue=2|pages=CD005169|doi=10.1002/14651858.CD005169.pub2|pmid=18425912|vauthors=Montgomery P, Richardson AJ}}</ref> 오메가-3 지방산이 [[정신 질환]]과 관련이 있다는 증거가 있다.<ref>{{cite journal | vauthors = Perica MM, Delas I | title = Essential fatty acids and psychiatric disorders | journal = Nutrition in Clinical Practice | volume = 26 | issue = 4 | pages = 409–25 | date = August 2011 | pmid = 21775637 | doi = 10.1177/0884533611411306 }}</ref> 그러나 에이코사펜타엔산 보충제로 인한 상당한 이점은 오메가-3 지방산과 우울한 기분 사이의 연관성을 시사하는 조증 증상이 아닌 우울 증상을 치료할 때만 나타났다.<ref name="montgomery2008"/> 또한 [[에이코사펜타엔산]] 보충제가 [[우울증]] 환자들에게 도움이 된다는 예비적 증거도 있다.<ref>{{cite journal | vauthors = Hegarty B, Parker G | title = Fish oil as a management component for mood disorders - an evolving signal | journal = Current Opinion in Psychiatry | volume = 26 | issue = 1 | pages = 33–40 | date = January 2013 | pmid = 23108232 | doi = 10.1097/YCO.0b013e32835ab4a7 }}</ref> 오메가-3 지방산과 우울증 사이의 연관성은 오메가-3 지방산 합성 경로의 많은 제품들이 우울증과 관련이 있는 염증(예: [[프로스타글란딘 E3|프로스타글란딘 E<sub>3</sub>]])을 조절하는 데 중요한 역할을 한다는 사실에 기인한다.<ref name="Ruxton CHS, Calder PC, Reed SC, Simpson MJA 2005 113–129">{{cite journal | vauthors = Ruxton CH, Calder PC, Reed SC, Simpson MJ | title = The impact of long-chain n-3 polyunsaturated fatty acids on human health | journal = Nutrition Research Reviews | volume = 18 | issue = 1 | pages = 113–29 | date = June 2005 | pmid = 19079899 | doi = 10.1079/nrr200497 }}</ref> 염증 조절에 대한 이러한 연관성은 [[인 비보|생체 내]] 연구 및 [[메타분석]] 모두에서 지지되어 왔다.<ref name="robinson2013"/>

그러나 참가자의 회상 및 식생활의 체계적인 차이로 인해 문헌 해석에 상당한 어려움이 있다.<ref>{{cite journal | vauthors = Sanhueza C, Ryan L, Foxcroft DR | title = Diet and the risk of unipolar depression in adults: systematic review of cohort studies | journal = Journal of Human Nutrition and Dietetics | volume = 26 | issue = 1 | pages = 56–70 | date = February 2013 | pmid = 23078460 | doi = 10.1111/j.1365-277X.2012.01283.x }}</ref> 또한 오메가 지방산의 효능에 대해서도 논란이 있으며 대부분의 메타분석 논문은 주로 [[출판 편향]]으로 인해 설명될 수 있는 결과들 사이에서 이질성이 발견된다.<ref>{{cite journal | vauthors = Appleton KM, Rogers PJ, Ness AR | title = Updated systematic review and meta-analysis of the effects of n-3 long-chain polyunsaturated fatty acids on depressed mood | journal = The American Journal of Clinical Nutrition | volume = 91 | issue = 3 | pages = 757–70 | date = March 2010 | pmid = 20130098 | doi = 10.3945/ajcn.2009.28313 }}</ref><ref name="bloch2012">{{cite journal | vauthors = Bloch MH, Hannestad J | title = Omega-3 fatty acids for the treatment of depression: systematic review and meta-analysis | journal = Molecular Psychiatry | volume = 17 | issue = 12 | pages = 1272–82 | date = December 2012 | pmid = 21931319 | pmc = 3625950 | doi = 10.1038/mp.2011.100 }}</ref> 더 짧은 치료 시험들 사이의 유의미한 상관관계는 우울 증산을 치료하기 위한 오메가-3 지방산의 효능 증가와 관련이 있으며, 이는 출판 편향을 더욱 내포하고 있다.<ref name="bloch2012"/> 한 리뷰에서는 "특정 개입에 대한 도움의 증거가 결정적인 것은 아니지만, 이러한 연구 결과는 정신병으로의 전환을 지연시키거나 예방하는 것이 가능할 수 있음을 시사한다.<ref>{{cite journal | vauthors = Stafford MR, Jackson H, Mayo-Wilson E, Morrison AP, Kendall T | title = Early interventions to prevent psychosis: systematic review and meta-analysis | journal = BMJ | volume = 346 | pages = f185 | date = January 2013 | pmid = 23335473 | pmc = 3548617 | doi = 10.1136/bmj.f185 }}</ref>

=== 인지 노화 ===
역학 연구는 오메가-3 지방산이 [[알츠하이머병]]의 메커니즘에 미치는 영향에 대해 결론을 내리지 못하고 있다.<ref>{{cite journal | vauthors = Cederholm T, Palmblad J | title = Are omega-3 fatty acids options for prevention and treatment of cognitive decline and dementia? | journal = Current Opinion in Clinical Nutrition and Metabolic Care | volume = 13 | issue = 2 | pages = 150–5 | date = March 2010 | pmid = 20019606 | doi = 10.1097/MCO.0b013e328335c40b }}</ref> 가벼운 인지적 문제에 대한 효과의 예비적 증거는 있지만 건강한 사람이나 [[치매]] 환자에게는 영향을 주지 않는다.<ref>{{cite journal | vauthors = Mazereeuw G, Lanctôt KL, Chau SA, Swardfager W, Herrmann N | title = Effects of ω-3 fatty acids on cognitive performance: a meta-analysis | journal = Neurobiology of Aging | volume = 33 | issue = 7 | pages = 1482.e17–29 | date = July 2012 | pmid = 22305186 | doi = 10.1016/j.neurobiolaging.2011.12.014 }}</ref><ref>{{cite journal | vauthors = Chew EY, Clemons TE, Agrón E, Launer LJ, Grodstein F, Bernstein PS | title = Effect of Omega-3 Fatty Acids, Lutein/Zeaxanthin, or Other Nutrient Supplementation on Cognitive Function: The AREDS2 Randomized Clinical Trial | journal = JAMA | volume = 314 | issue = 8 | pages = 791–801 | date = August 2015 | pmid = 26305649 | pmc = 5369607 | doi = 10.1001/jama.2015.9677 }}</ref><ref>{{cite journal | vauthors = Forbes SC, Holroyd-Leduc JM, Poulin MJ, Hogan DB | title = Effect of Nutrients, Dietary Supplements and Vitamins on Cognition: a Systematic Review and Meta-Analysis of Randomized Controlled Trials | journal = Canadian Geriatrics Journal | volume = 18 | issue = 4 | pages = 231–45 | date = December 2015 | pmid = 26740832 | pmc = 4696451 | doi = 10.5770/cgj.18.189 }}</ref>

=== 뇌 및 시각 기능 ===
뇌 기능 및 시력은 [[도코사헥사엔산]]의 섭취에 의존하여 광범위한 [[세포막]] 특성, 특히 막이 풍부한 [[회색질]]을 지원한다.<ref name="bradbury">{{cite journal | vauthors = Bradbury J | title = Docosahexaenoic acid (DHA): an ancient nutrient for the modern human brain | journal = Nutrients | volume = 3 | issue = 5 | pages = 529–54 | date = May 2011 | pmid = 22254110 | pmc = 3257695 | doi = 10.3390/nu3050529 }}</ref><ref>{{cite journal | vauthors = Harris WS, Baack ML | title = Beyond building better brains: bridging the docosahexaenoic acid (DHA) gap of prematurity | journal = Journal of Perinatology | volume = 35 | issue = 1 | pages = 1–7 | date = January 2015 | pmid = 25357095 | pmc = 4281288 | doi = 10.1038/jp.2014.195 }}</ref> 포유류 뇌의 주요 구조 성분인 도코사헥사엔산은 뇌에서 가장 풍부한 오메가-3 지방산이다.<ref>{{cite journal | vauthors = Hüppi PS | title = Nutrition for the brain: commentary on the article by Isaacs et al. on page 308 | journal = Pediatric Research | volume = 63 | issue = 3 | pages = 229–31 | date = March 2008 | pmid = 18287959 | doi = 10.1203/pdr.0b013e318168c6d1 | url = http://surfer.nmr.mgh.harvard.edu/ftp/articles/caudatecomm.pdf }}</ref> 도코사헥사엔산은 신경 발달, [[인식|인지]], [[신경퇴행성 질환]]에 역할을 하는 필수 영양소 후보로 연구되고 있다.<ref name=bradbury/>

=== 아토피 질환 ===
[[아토피]] 질환(알레르기성 비결막염, 아토피성 피부염, 알레르기성 천식)의 예방 및 치료에서 긴 사슬 다불포화 지방산의 보충 및 긴 사슬 다불포화 지방산의 상태의 역할을 조사한 연구 결과는 논란의 여지가 있다. 그러므로 우리가 알고 있는 현재 단계에서 오메가-3 지방산의 섭취가 분명한 예방적 또는 치료적 역할을 하는지, 또는 오메가-6 지방산의 섭취가 아토피 질환에서 촉진적 역할을 한다고 말할 수 없다.<ref>Lohner S, Decsi T. Role of Long-Chain Polyunsaturated Fatty Acids in the Prevention and Treatment of Atopic Diseases. In: Polyunsaturated Fatty Acids: Sources, Antioxidant Properties and Health Benefits (edited by: Angel Catalá). NOVA Publishers. 2013. Chapter 11, pp. 1–24. ({{ISBN|978-1-62948-151-7}})</ref>

=== 결핍의 위험 ===
[[페닐케톤뇨증]]을 가진 사람들은 종종 오메가-3 지방산을 적게 섭취하는 데, 이는 오메가-3 지방산이 풍부한 영양소는 단백질 함량이 높아 식단에서 제외되기 때문이다.<ref name="pmid23827125">{{cite journal | vauthors = Lohner S, Fekete K, Decsi T | title = Lower n-3 long-chain polyunsaturated fatty acid values in patients with phenylketonuria: a systematic review and meta-analysis | journal = Nutrition Research | volume = 33 | issue = 7 | pages = 513–20 | date = July 2013 | pmid = 23827125 | doi = 10.1016/j.nutres.2013.05.003 }}</ref>

=== 천식 ===
2015년을 기준으로 오메가-3 지방산 보충제를 복용하면 어린이의 [[천식]] 발작을 예방할 수 있다는 증거는 없다.<ref>{{cite journal | vauthors = Muley P, Shah M, Muley A | title = Omega-3 Fatty Acids Supplementation in Children to Prevent Asthma: Is It Worthy?-A Systematic Review and Meta-Analysis | journal = Journal of Allergy | volume = 2015 | pages = 312052 | date = 2015 | pmid = 26357518 | pmc = 4556859 | doi = 10.1155/2015/312052 }}</ref>


=== 관절염의 치료 효과 ===
=== 관절염의 치료 효과 ===
충남대병원은 2018년에 류머티스 내과 심승철 교수팀과 의생명연구원 임규 교수팀이 최근 [[류머티스 관절염]] 유발 생쥐에게 오메가-3 다불포화 지방산을 투여해 관절염의 면역학적 변화를 연구한 결과를 학술지인 PLOS ONE 3월호에 게재했다. 류머티스 관절염은 [[자가면역질환]]의 일종으로 주로 중년 여성에게 발생하는 대표적인 만성관절염이다. 초기에는 관절이 붓거나 통증이 나타나다 시간이 경과함에 따라 관절뼈가 손상되어 관절을 움직이기 어렵게 된다. 또한 관절에만 국한되지 않고 폐, 눈, 심혈관계 등 다른 장기에도 염증을 유발하여 사망률도 높아지는 전신 질환으로 관절에 국한된 치료보다 전신적인 염증을 치료하는 것이 중요하다. 이에 연구팀은 콜라겐 항체를 이용해 생쥐에서 관절염을 유발하고, 실제 임상에서 사용하는 오메가-3 지방산을 투여한 후 어떠한 면역학적 변화가 일어나는지를 파악했다. 류머티스 관절염에서는 염증 물질인 인터루킨 17의 생성이 증가되는 반면 염증 발생을 억제하는 [[조절 T 세포]] 수가 감소해 있는데 연구결과, 오메가-3 투여 후 인터루킨 17이 감소하고 조절 T 세포가 증가한 것으로 나타났다.<ref>[http://www.mdtoday.co.kr/mdtoday/index.html?no=318185, 오메가-3 지방산, 관절염 치료 효과 있다.]</ref>
충남대병원은 [[2018년]] 류마티스내과 심승철 교수팀과 의생명연구원 임규 교수팀이 최근 류마티스관절염 유발생쥐에게 오메가-3 (N-3 polyunsaturated fatty acids)를 투여해 관절염의 면역학적 변화를 연구한 결과를 학술지인 PLOS ONE 3월호에 게재했다.
류마티스 관절염은 자가면역 질환의 일종으로 주로 중년 여성에게 발생하는 대표적인 만성관절염이다. 초기에는 관절이 붓거나 통증이 나타나다 시간이 경과함에 따라 관절뼈가 손상되어 관절을 움직이기 어렵게 된다. 또한 관절에만 국한되지 않고 폐, 눈, 심혈관계 등 다른 장기에도 염증을 유발하여 사망률도 높아지는 전신 질환으로 관절에 국한된 치료보다 전신적인 염증을 치료하는 것이 중요하다.
이에 연구팀은 콜라겐 항체를 이용해 생쥐에서 관절염을 유발하고, 실제 임상에서 사용하는 오메가-3 지방산을 투여한 후 어떠한 면역학적 변화가 일어나는지를 파악했다. 류마티스관절염에서는 염증 물질인 인터루킨 17의 생성이 증가되는 반면 염증 발생을 억제하는 조절 T세포 수가 감소해 있는데 연구결과, 오메가-3 투여 후 인터루킨 17이 감소하고 조절 T 세포가 증가한 것으로 나타났다.<ref>[http://www.mdtoday.co.kr/mdtoday/index.html?no=318185, 오메가-3 지방산, 관절염 치료 효과 있다.]</ref>


== 참고 자료 ==
== 화학 ==
[[파일:EPAnumbering.png|500px|오른쪽|섬네일|[[에이코사펜타엔산]](EPA)의 화학 구조]]
<references/>
[[파일:DHAnumbering.png|500px|오른쪽|섬네일|[[도코사헥사엔산]](DHA)의 화학 구조]]


오메가-3 지방산은 다수의 [[이중 결합]]을 가지고 있는 [[지방산]]이며, 여기서 첫 번째 이중 결합은 지방산 사슬의 [[메틸기|메틸]] 말단으로부터 세 번째 [[탄소]] 원자와 네 번째 탄소 원자 사이에 있다. 짧은 사슬 오메가-3 지방산은 18개 이하의 탄소 원자를 가지고 있는 반면, 긴 사슬 오메가-3 지방산은 20개 이상의 탄소 원자를 가지고 있다.
{{지방산}}

인체생리학에서 중요한 3가지 오메가-3 지방산은 [[α-리놀렌산]](18:3, n-3, ALA), [[에이코사펜타엔산]](20:5, n-3, EPA), [[도코사헥사엔산]](22:6, n-3, DHA)이다.<ref>{{cite web|url=https://www.hsph.harvard.edu/nutritionsource/what-should-you-eat/fats-and-cholesterol/types-of-fat/omega-3-fats/|title=Omega−3 Fatty Acids: An Essential Contribution|publisher=TH Chan School of Public Health, Harvard University, Boston|date=2017}}</ref> 이들 3가지 [[다불포화 지방산]]은 각각 18개, 20개, 22개의 탄소 원자로 구성되어 있고, 탄소 사슬에서 각각 3개, 5개, 6개의 이중 결합을 가지고 있다. 대부분 자연에서 생성되는 지방산들과 마찬가지로 모든 이중 결합은 [[기하 이성질체|시스 입체배치]]를 가지고 있는데, 이는 두 개의 수소 원자들이 이중 결합의 같은 쪽에 위치한다는 것을 의미한다. 이중 결합은 [[메틸렌 브릿지]](-{{chem|CH|2}}-)에 의해 중단되며, 따라서 인접한 두 개의 이중 결합 사이에 두 개의 단일 결합이 존재하게 된다.

=== 오메가-3 지방산의 목록 ===
이 표에는 자연에서 발견되는 가장 흔한 오메가-3 지방산들의 여러 가지 다른 이름들이 나열되어 있다.

{| class="wikitable"
|-
! 일반명
! 지질 번호
! 화학명
|-
| 헥사데카트라이엔산 (HTA)
| 16:3 (''n''-3)
| ''all''-''cis''-7,10,13-hexadecatrienoic acid
|-
|[[α-리놀렌산]] (ALA)
| 18:3 (''n''-3)
|''all''-''cis''-9,12,15-octadecatrienoic acid
|-
|[[스테아리돈산]] (SDA)
| 18:4 (''n''-3)
|''all''-''cis''-6,9,12,15-octadecatetraenoic acid
|-
| 에이코사트라이엔산 (ETE)
| 20:3 (''n''-3)
|''all''-''cis''-11,14,17-eicosatrienoic acid
|-
|[[에이코사테트라엔산]] (ETA)
| 20:4 (''n''-3)
|''all''-''cis''-8,11,14,17-eicosatetraenoic acid
|-
|[[에이코사펜타엔산]] (EPA)
| 20:5 (''n''-3)
| ''all''-''cis''-5,8,11,14,17-eicosapentaenoic acid
|-
| 헨에이코사펜타엔산 (HPA)
| 21:5 (''n''-3)
| ''all-cis''-6,9,12,15,18-heneicosapentaenoic acid
|-
|[[도코사펜타엔산]] (DPA),<br/>클루파노돈산
| 22:5 (''n''-3)
| ''all''-''cis''-7,10,13,16,19-docosapentaenoic acid
|-
|[[도코사헥사엔산]] (DHA)
| 22:6 (''n''-3)
|''all''-''cis''-4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic acid
|-
| 테트라코사펜타엔산
| 24:5 (''n''-3)
|''all''-''cis''-9,12,15,18,21-tetracosapentaenoic acid
|-
| 테트라코사헥사엔산 ([[니신산]])
| 24:6 (''n''-3)
| ''all''-''cis''-6,9,12,15,18,21-tetracosahexaenoic acid
|}

== 형태 ==
오메가-3 지방산은 [[트라이글리세라이드]]와 [[인지질]]이라는 두 가지 형태로 자연적으로 생성된다. 트라이글리세라이드에서 3개의 [[지방산]]이 [[글리세롤]]에 결합되어 있다. 인지질에서는 3개의 지방산이 글리세롤에 결합되어 있다.

트라이글리세라이드는 유리 지방산 또는 메틸 에스터, 에틸 에스터로 전환될 수 있고, 오메가-3 지방산의 개별 에스터는 이용가능하다.

== 생화학 ==
=== 수송체 ===
리소포스파티딜콜린 형태의 도코사헥사엔산(DHA)은 [[혈액뇌장벽]]의 내피에서만 발현되는 [[막수송 단백질]]인 [[MFSD2A]]에 의해 뇌로 수송된다.<ref name="UniProt">{{cite web|title=Sodium-dependent lysophosphatidylcholine symporter 1|url=https://www.uniprot.org/uniprot/Q8NA29|website=UniProt|access-date=2 April 2016}}</ref><ref name="nature.com">{{cite journal | vauthors = Nguyen LN, Ma D, Shui G, Wong P, Cazenave-Gassiot A, Zhang X, Wenk MR, Goh EL, Silver DL | display-authors = 6 | title = Mfsd2a is a transporter for the essential omega-3 fatty acid docosahexaenoic acid | journal = Nature | volume = 509 | issue = 7501 | pages = 503–6 | date = May 2014 | pmid = 24828044 | doi = 10.1038/nature13241 | bibcode = 2014Natur.509..503N }}</ref>

== 작용 메커니즘 ==
필수 지방산이란 용어는 연구자들이 어린 아이들과 동물들의 성장에 이들 지방산이 필수적이라는 것을 밝히게 되어, 그 이름이 붙여졌다. 오메가-3 지방산인 도코사헥사엔산(DHA)은 사람의 뇌에서 풍부하게 발견된다.<ref name="van WestMaes2003">{{cite journal | vauthors = van West D, Maes M | title = Polyunsaturated fatty acids in depression | journal = Acta Neuropsychiatrica | volume = 15 | issue = 1 | pages = 15–21 | date = February 2003 | pmid = 26984701 | doi = 10.1034/j.1601-5215.2003.00004.x }}</ref> 도코사헥사엔산은 불포화 과정에 의해 생성되지만, 사람은 ω-3 및 ω-6 위치에 이중 결합을 생성하는 [[불포화효소]]가 결여되어 있다.<ref name="van WestMaes2003"/> 따라서 ω-3 및 ω-6 다불포화 지방산은 사람에서 합성될 수 없고, 적절하게 필수 지방산으로 지칭되며, 음식물로부터 섭취해야만 한다.<ref name="van WestMaes2003"/>

1964년에 양의 조직에서 발견된 효소가 오메가-6 지방산인 아라키돈산을 [[염증]]성 물질인 [[프로스타글란딘]] E<sub>2</sub>로 전환시키는 데,<ref name="pmid14257636">{{cite journal | vauthors = Bergstroem S, Danielsson H, Klenberg D, Samuelsson B | journal = The Journal of Biological Chemistry | volume = 239 | issue = | pages = PC4006-8 | date = November 1964 | pmid = 14257636 | doi = | url = http://www.jbc.org/content/239/11/PC4006.full.pdf | title = The Enzymatic Conversion of Essential Fatty Acids into Prostaglandins }}</ref> 이는 외상으로 인해 감염된 조직의 면역 반응에 관여한다.<ref name=Lands1992>{{cite journal | authors = Lands WE | title = Biochemistry and physiology of n-3 fatty acids | journal = FASEB Journal | volume = 6 | issue = 8 | pages = 2530–6 | date = May 1992 | pmid = 1592205 | doi = 10.1096/fasebj.6.8.1592205 | authorlink = William E.M. Lands }}</ref> 1979년까지 [[트롬복산]], [[프로스타사이클린]], [[류코트라이엔]]을 포함한 [[에이코사노이드]]들이 추가로 확인되었다.<ref name=Lands1992/> 에이코사노이드들은 일반적으로 체내에서 활성 기간이 짧으며, [[지방산]]으로부터 합성으로 시작하여 [[효소]]에 의한 [[물질대사]]로 끝난다. 에이코사노이드의 합성 속도가 대사 속도를 초과하면, 과량의 에이코사노이드들은 유해한 영향을 미칠 수 있다.<ref name=Lands1992/> 연구자들은 특정 오메가-3 지방산도 에이코사노이드와 [[도코사노이드]]로 전환되지만, 전환되는 속도는 더 느리다는 것을 발견했다.<ref>{{cite journal | vauthors = Kuda O | title = Bioactive metabolites of docosahexaenoic acid | journal = Biochimie | volume = 136 | pages = 12–20 | date = May 2017 | pmid = 28087294 | doi = 10.1016/j.biochi.2017.01.002 }}</ref> 오메가-3 지방산과 오메가-6 지방산이 모두 존재한다면, 이들은 전환되기 위해 서로 경쟁할 것이고,<ref name=Lands1992/> 따라서 긴 사슬 오메가-3 지방산과 긴 사슬 오메가-6 지방산의 비율은 생성되는 에이코사노이드의 종류에 직접적인 영향을 미친다.<ref name=Lands1992/>

=== 상호전환 ===
==== α-리놀렌산의 에이코사펜타엔산 및 도코사헥사엔산으로의 전환 효율 ====
사람은 5% 미만의 효율로 짧은 사슬 오메가-3 지방산을 긴 사슬 오메가-3 지방산([[에이코사펜타엔산]], [[도코사헥사엔산]])으로 전환할 수 있다.<ref>{{cite journal | vauthors = Gerster H | title = Can adults adequately convert alpha-linolenic acid (18:3n-3) to eicosapentaenoic acid (20:5n-3) and docosahexaenoic acid (22:6n-3)? | journal = International Journal for Vitamin and Nutrition Research. Internationale Zeitschrift Fur Vitamin- und Ernahrungsforschung. Journal International de Vitaminologie et de Nutrition | volume = 68 | issue = 3 | pages = 159–73 | year = 1998 | pmid = 9637947 | doi = }}</ref><ref>{{cite journal | vauthors = Brenna JT | title = Efficiency of conversion of alpha-linolenic acid to long chain n-3 fatty acids in man | journal = Current Opinion in Clinical Nutrition and Metabolic Care | volume = 5 | issue = 2 | pages = 127–32 | date = March 2002 | pmid = 11844977 | doi = 10.1097/00075197-200203000-00002 }}</ref> 오메가-3 지방산의 전환 효율은 남성에서 보다 여성에서 더 크지만, 연구는 덜 되었다.<ref>{{cite journal | vauthors = Burdge GC, Calder PC | title = Conversion of alpha-linolenic acid to longer-chain polyunsaturated fatty acids in human adults | journal = Reproduction, Nutrition, Development | volume = 45 | issue = 5 | pages = 581–97 | date = September 2005 | pmid = 16188209 | doi = 10.1051/rnd:2005047 }}</ref> 이는 여성의 혈장 인지질에서 발견되는 [[α-리놀렌산]] 및 도코사헥사엔산의 값이 높을수록 불포화효소, 특히 델타-6-불포화효소의 활성이 높아지기 때문일 수 있다.<ref name="pmid23327902">{{cite journal | vauthors = Lohner S, Fekete K, Marosvölgyi T, Decsi T | title = Gender differences in the long-chain polyunsaturated fatty acid status: systematic review of 51 publications | journal = Annals of Nutrition & Metabolism | volume = 62 | issue = 2 | pages = 98–112 | year = 2013 | pmid = 23327902 | doi = 10.1159/000345599 }}</ref>

이러한 전환은 리놀레산으로부터 유래한 밀접하게 관련된 화학적 유사체인 [[오메가-6 지방산]]과 경쟁적으로 일어난다. 이들은 염증 조절 단백질을 합성하기 위해 동일한 불포화효소 및 신장효소를 모두 사용한다.<ref name="Ruxton CHS, Calder PC, Reed SC, Simpson MJA 2005 113–129"/> 개인의 건강에 중요한 오메가-3 지방산과 오메가-6 지방산의 균형 잡힌 식사는 생장을 위한 두 대사 경로의 생성물을 만드는 데 필수적이다.<ref>{{cite journal | vauthors = Simopoulos AP | title = The importance of the omega-6/omega-3 fatty acid ratio in cardiovascular disease and other chronic diseases | journal = Experimental Biology and Medicine | volume = 233 | issue = 6 | pages = 674–88 | date = June 2008 | pmid = 18408140 | doi = 10.3181/0711-MR-311 | url = https://semanticscholar.org/paper/9b03f5f0edd6694d2eb90b8ee2081d53624c36b2 }}</ref> 효소들이 양쪽 대사 경로의 생성물을 충분히 합성할 수 있게 하기 위해서 오메가-3 지방산과 오메가-6 지방산의 비율이 1 : 1로 균형이 잡힌 섭취 비율이 이상적이라고 여겨왔으나, 이것은 최근의 연구에서 논란이 되고 있다.<ref name=pmid_18196988>{{cite journal | vauthors = Griffin BA | title = How relevant is the ratio of dietary n-6 to n-3 polyunsaturated fatty acids to cardiovascular disease risk? Evidence from the OPTILIP study | journal = Current Opinion in Lipidology | volume = 19 | issue = 1 | pages = 57–62 | date = February 2008 | pmid = 18196988 | doi = 10.1097/MOL.0b013e3282f2e2a8 }}</ref>

사람에서 α-리놀렌산을 에이코사펜타엔산으로, 그리고 더 나아가 도코사헥사엔산으로 전환하는 것은 제한적이지만, 개인에 따라 다르다고 보고되었다.<ref>{{cite web|publisher= Micronutrient Information Center, Oregon State University|title= Essential Fatty Acids-Metabolism and Bioavailability|url=https://lpi.oregonstate.edu/infocenter/othernuts/omega3fa/#metabolism|date=May 2014}}</ref><ref name="ceol">{{cite web |title= Conversion Efficiency of ALA to DHA in Humans |url= http://www.dhaomega3.org/Overview/Conversion-Efficiency-of-ALA-to-DHA-in-Humans |access-date= 21 October 2007}}</ref> 여성은 남성보다 α-리놀렌산을 도코사헥사엔산으로 전환하는 효율이 높으며, 이는 [[β 산화]]에 식사로 섭취한 α-리놀렌산의 사용률이 낮기 때문인 것으로 추정된다.<ref>{{cite web |title= Women have better ALA conversion efficiency |url=http://www.dhaomega3.org/Overview/Conversion-Efficiency-of-ALA-to-DHA-in-Humans|website=DHA EPA omega−3 Institute|access-date=21 July 2015}}</ref> 한 예비 연구는 리놀레산의 섭취를 줄이면 에이코사펜타엔산이 증가할 수 있고, α-리놀렌산의 섭취를 늘리면 도코사헥사엔산이 증가할 수 있다는 것을 보여주었다.<ref name="cala">{{cite journal | vauthors = Goyens PL, Spilker ME, Zock PL, Katan MB, Mensink RP | title = Conversion of alpha-linolenic acid in humans is influenced by the absolute amounts of alpha-linolenic acid and linoleic acid in the diet and not by their ratio | journal = The American Journal of Clinical Nutrition | volume = 84 | issue = 1 | pages = 44–53 | date = July 2006 | pmid = 16825680 | doi = 10.1093/ajcn/84.1.44 }}</ref>

==== 오메가-3 지방산 대 오메가-6 지방산의 비율 ====
{{Main|필수 지방산 상호작용}}
사람의 식단은 최근 몇 세기 동안 급격히 변화하여 오메가-3 지방산에 비해 [[오메가-6 지방산]]의 섭취가 증가한 것으로 나타났다.<ref name="def2006">{{cite journal | vauthors = DeFilippis AP, Sperling LS | title = Understanding omega-3's | journal = American Heart Journal | volume = 151 | issue = 3 | pages = 564–70 | date = March 2006 | pmid = 16504616 | doi = 10.1016/j.ahj.2005.03.051 | url = http://www.biovita.fi/suomi/pdf/understanding_omega3.pdf | url-status = dead | archive-url = https://web.archive.org/web/20071022174611/http://www.biovita.fi/suomi/pdf/understanding_omega3.pdf | archive-date = 22 October 2007 }}</ref> [[신석기 혁명]]과 같이, 오메가-3 지방산과 오메가-6 지방산의 섭취 비율이 1 : 1에서 벗어난 사람 식단의 급속한 진화는 아마도 사람이 오메가-3 지방산과 오메가-6 지방산의 1 : 1 섭취 비율의 균형을 맞추는 데 적합한 생물학적 측면에 적응하기에는 너무 빨랐을 것이다.<ref name="balkom2012">{{cite journal | vauthors = Hofmeijer-Sevink MK, Batelaan NM, van Megen HJ, Penninx BW, Cath DC, van den Hout MA, van Balkom AJ | title = Clinical relevance of comorbidity in anxiety disorders: a report from the Netherlands Study of Depression and Anxiety (NESDA) | journal = Journal of Affective Disorders | volume = 137 | issue = 1–3 | pages = 106–12 | date = March 2012 | pmid = 22240085 | doi = 10.1016/j.jad.2011.12.008 }}</ref> 이것은 일반적으로 현대의 식습관이 많은 염증성 질환과 상관 관계가 있는 이유로 여겨진다.<ref name="def2006"/> 오메가-3 다불포화 지방산은 사람의 심장병을 예방하는 데 도움이 될 수 있지만, 오메가-6 다불포화 지방산의 수준은 중요하지 않다.<ref name="pmid_18196988"/><ref>{{cite journal | vauthors = Willett WC | title = The role of dietary n-6 fatty acids in the prevention of cardiovascular disease | journal = Journal of Cardiovascular Medicine | volume = 8 Suppl 1 | pages = S42-5 | date = September 2007 | pmid = 17876199 | doi = 10.2459/01.JCM.0000289275.72556.13 }}</ref>

오메가-3 지방산과 오메가-6 지방산은 [[필수 지방산]]이다. 사람은 음식물을 통해 필수 지방산을 섭취해야 한다. 오메가-3 지방산과 오메가-6 지방산들 중 18탄소 다불포화 지방산들은 동일한 대사 효소에 대해 경쟁하므로, 섭취된 지방산들 중 오메가-3 지방산과 오메가-6 지방산의 비율은 에이코사노이드의 생성 속도 및 비율에 상당한 영향을 미친다. [[에이코사노이드]]에는 [[프로스타글란딘]], [[류코트라이엔]], [[트롬복산]]이 있으며, 신체의 염증, 항상성 조절 과정에 밀접하게 관여하는 호르몬 그룹이다. 이 비율을 변경하면 신체의 대사 및 [[염증]] 상태가 바뀔 수 있다.<ref name="BMJ2006"/> 일반적으로 풀을 먹는 동물은 곡식을 먹는 동물보다 오메가-3 지방산을 더 많이 축적하고, 곡식을 먹는 동물은 상대적으로 오메가-6 지방산을 더 많이 축적한다.<ref name="Duckett Animal Finishing"/> 오메가-6 지방산의 [[대사산물]]은 오메가-3 지방산의 대사산물보다 더 염증성(특히, [[아라키돈산]])이다. 따라서 오메가-3 지방산과 오메가-6 지방산을 균형 잡힌 비율로 섭취해야 한다. 일부 저자에 따르면, 오메가-3 지방산과 오메가-6 지방산의 적정 비율은 1 : 1에서 4 : 1이다.<ref name="Lands2005">{{cite book | authors = Lands WE |name-list-format= vanc |title=Fish, omega−3 and human health |year= 2005 |publisher= American Oil Chemists' Society |isbn=978-1-893997-81-3}}</ref> 다른 저자들은 1 : 4의 비율(오메가-3 지방산보다 4배 더 많은 오메가-6 지방산)이 건강하다고 생각한다.<ref>{{cite journal | vauthors = Simopoulos AP | title = The importance of the ratio of omega-6/omega-3 essential fatty acids | journal = Biomedicine & Pharmacotherapy = Biomedecine & Pharmacotherapie | volume = 56 | issue = 8 | pages = 365–79 | date = October 2002 | pmid = 12442909 | doi = 10.1016/S0753-3322(02)00253-6 }}</ref><ref>{{cite journal |vauthors= Daley CA, Abbott A, Doyle P, Nader G, Larson S |title= A literature review of the value-added nutrients found in grass-fed beef products |publisher= California State University, Chico (College of Agriculture) |year= 2004 |url= http://www.csuchico.edu/agr/grassfedbeef/health-benefits/index.html |access-date= 2008-03-23 |url-status= dead |archive-url= https://web.archive.org/web/20080706021024/http://www.csuchico.edu/agr/grassfedbeef/health-benefits/index.html |archive-date= 2008-07-06 }}</ref> 연구는 동물, 해산물 및 다른 오메가-3 지방산이 풍부한 진화적인 사람 식단이 그러한 비율을 제공했을 수도 있다는 것을 암시한다.<ref name="simopoulos2003">{{cite book |vauthors= Simopoulos AP |volume= 92 |pages= 1–22 |date= September 2003 |pmid= 14579680 |doi= 10.1159/000073788 |isbn= 978-3-8055-7640-6 |series= World Review of Nutrition and Dietetics |title= Omega-6/Omega-3 Essential Fatty Acid Ratio: The Scientific Evidence |chapter= Importance of the Ratio of Omega-6/Omega-3 Essential Fatty Acids: Evolutionary Aspects}}</ref><ref name="simopoulos2000">{{cite journal | vauthors = Simopoulos AP, Leaf A, Salem N | title = Workshop statement on the essentiality of and recommended dietary intakes for Omega-6 and Omega-3 fatty acids | journal = Prostaglandins, Leukotrienes, and Essential Fatty Acids | volume = 63 | issue = 3 | pages = 119–21 | date = September 2000 | pmid = 10991764 | doi = 10.1054/plef.2000.0176 }}</ref>

전형적인 서구식 식단은 오메가-3 지방산과 오메가-6 지방산의 비율이 1 : 10에서 1 : 30의 비율을 제공한다(즉, 오메가-3 지방산보다 훨씬 높은 비율의 오메가-6 지방산).<ref>{{cite journal | vauthors = Hibbeln JR, Nieminen LR, Blasbalg TL, Riggs JA, Lands WE | title = Healthy intakes of n-3 and n-6 fatty acids: estimations considering worldwide diversity | journal = The American Journal of Clinical Nutrition | volume = 83 | issue = 6 Suppl | pages = 1483S–1493S | date = June 2006 | pmid = 16841858 | doi = 10.1093/ajcn/83.6.1483S }}</ref> 일부 일반적인 식물성 기름에서 오메가-3 지방산 대 오메가-6 지방산의 비율은 [[카놀라유]] 1 : 2, [[삼씨기름]] 1 : 2~3,<ref>{{cite book |author1=Martina Bavec |author2=Franc Bavec |title=Organic Production and Use of Alternative Crops |publisher=Taylor & Francis Ltd |location=London |year=2006 |pages = 178 |isbn=978-1-4200-1742-7 |url=https://books.google.com/books?id=70Ey7Kwqf3EC&pg=PA178#v=onepage&q&f=false |access-date=2013-02-18}}</ref> [[콩기름]] 1 : 7, [[올리브유]] 1 : 3~13, [[해바라기씨유]](오메가-3 지방산이 없음), [[아마인유]] 3 : 1,<ref>Erasmus, Udo, Fats and Oils. 1986. Alive books, Vancouver, {{ISBN|0-920470-16-5}} p. 263 (round-number ratio within ranges given.)</ref> [[면실유]](오메가-3 지방산이 거의 없음), [[땅콩기름]](오메가-3 지방산이 없음), [[포도씨유]](오메가-3 지방산이 거의 없음), [[옥수수기름]] 1: 46<ref>{{cite web|title=Oil, vegetable, corn, industrial and retail, all purpose salad or cooking; USDA Nutrient Data, SR-21 |url=https://nutritiondata.self.com/facts/fats-and-oils/580/2 |publisher=Conde Nast|access-date=12 April 2014}}</ref>이다.

== 역사 ==
1930년대 이래로 오메가-3 지방산이 정상적인 성장과 건강에 필수적인 것으로 알려져 있지만, 1980년대 이래로 오메가-3 지방산의 건강상 이점에 대한 인식이 급격히 증가했다.<ref>{{cite journal|author=Dusheck J |title=Fish, Fatty Acids, and Physiology |journal=Science News |volume=128 |issue=16 |pages=241–56 |date=October 1985|pmid=|doi= 10.2307/3970056|url=https://www.questia.com/read/1G1-3984549|jstor=3970056}}</ref><ref>{{cite journal | vauthors = Holman RT | title = The slow discovery of the importance of omega 3 essential fatty acids in human health | journal = The Journal of Nutrition | volume = 128 | issue = 2 Suppl | pages = 427S–433S | date = February 1998 | pmid = 9478042 | doi = 10.1093/jn/128.2.427S }}</ref>

2004년 9월 8일에 [[미국 식품의약국]]은 [[에이코사펜타엔산]](EPA)과 [[도코사헥사엔산]](DHA)에 "식품 기능성 인증(qualified health claim)" 지위를 부여하고, "지원적이지만 결정적인 연구는 에이코사펜타엔산과 도코사헥사엔산의 섭취가 [[관상동맥 심장 질환]]의 위험을 줄일 수 있음을 보여준다"고 언급했다.<ref name=fda2004>{{cite press release|publisher=United States Food and Drug Administration|date=September 8, 2004|url=http://www.fda.gov/SiteIndex/ucm108351.htm|title=FDA announces qualified health claims for omega−3 fatty acids|access-date=2006-07-10}}</ref> 이로 인해 2001년에 건강 위험 조언 서한이 업데이트 및 수정되었다.

캐나다 식품검사청은 도코사헥사엔산의 중요성을 인식하고, 도코사헥사엔산에 대해 다음의 주장을 허용했다. "오메가-3 지방산인 도코사헥사엔산은 주로 2세 미만의 어린이의 뇌, 눈, 신경의 정상적인 신체 발달을 지원한다."<ref>Canadian Food Inspection Agency. [http://www.inspection.gc.ca/food/labelling/food-labelling-for-industry/health-claims/eng/1392834838383/1392834887794?chap=8#s16c8 Acceptable nutrient function claims]. Accessed 30 April 2015</ref>

역사적으로 [[자연 식품]]으로 구성된 식단은 충분한 양의 오메가-3 지방산을 함유하고 있었지만, 오메가-3 지방산은 쉽게 산화되기 때문에, 상온에서 안정적이고, 가공 식품으로의 추세로 인해 제조된 식품에서 오메가-3 지방산이 부족하게 되었다.<ref>{{cite journal | vauthors = Simopoulos AP | title = An Increase in the Omega-6/Omega-3 Fatty Acid Ratio Increases the Risk for Obesity | journal = Nutrients | volume = 8 | issue = 3 | pages = 128 | date = March 2016 | pmid = 26950145 | pmc = 4808858 | doi = 10.3390/nu8030128 }}</ref>

== 식이 공급원 ==
{| class="sortable wikitable" border=1 cellspacing=0 cellpadding=1 style="border-collapse:collapse;width:300px;float: right; margin-left: 10px;"
|+3온스(85g)당 오메가-3 지방산의 함량(단위: g)<ref name="ahao3">{{cite web |url= http://www.americanheart.org/presenter.jhtml?identifier=3013797 |title= Fish, Levels of Mercury and Omega−3 Fatty Acids |publisher= American Heart Association |access-date= October 6, 2010}}</ref><ref name="KrisEtherton2002">{{Open access}}{{cite journal | vauthors = Kris-Etherton PM, Harris WS, Appel LJ | title = Fish consumption, fish oil, omega-3 fatty acids, and cardiovascular disease | journal = Circulation | volume = 106 | issue = 21 | pages = 2747–57 | date = November 2002 | pmid = 12438303 | doi = 10.1161/01.CIR.0000038493.65177.94 | citeseerx = 10.1.1.336.457 }}</ref>
!| 일반명 || 오메가-3 지방산
(단위: g)
|-
|[[아마]]|| 11.4 <ref name="o3c"/>
|-
|[[삼 (식물)|삼]]|| 11.0
|-
|[[청어]], [[정어리]]|| 1.3–2
|-
|[[고등어]]|| 1.1–1.7
|-
|[[연어]]|| 1.1–1.9
|-
|[[광어]]|| 0.60–1.12
|-
|[[다랑어]]|| 0.21–1.1
|-
|[[황새치]]|| 0.97
|-
| 초록입홍합 || 0.95<ref name="o3c">{{cite web|url=http://www.omega-3centre.com/sources_long_chain.html |title=Omega−3 Centre|access-date=2008-07-27|work=Omega−3 sources|publisher=Omega−3 Centre|archive-url= https://web.archive.org/web/20080718174524/http://www.omega-3centre.com/sources_long_chain.html <!-- Bot retrieved archive --> |archive-date= 2008-07-18}}</ref>
|-
|[[옥돔과]]|| 0.9
|-
| 다랑어 (캔) || 0.17–0.24
|-
|[[북대서양대구속]]|| 0.45
|-
|[[대구 (어류)|대구]]|| 0.15–0.24
|-
|[[메기목]]|| 0.22–0.3
|-
|[[가자미]]|| 0.48
|-
|[[참바리아과]]|| 0.23
|-
|[[만새기]]|| 0.13
|-
| 빨간퉁돔 || 0.29
|-
|[[상어]]|| 0.83
|-
| 동갈삼치 || 0.36
|-
| 남방대구 || 0.41<ref name="o3c"/>
|-
| 실버젬피시 || 0.40<ref name="o3c"/>
|-
| 시드니바위굴 || 0.30<ref name="o3c"/>
|-
|[[퉁돔과]]|| 0.22<ref name="o3c"/>
|-
|[[알 (식품)|알]]|| 0.109<ref name="o3c"/>
|-
|[[딸기]], [[키위 (과일)|키위]]|| 0.10–0.20
|-
|[[브로콜리]]|| 0.10–0.20
|-
|[[큰입선농어]]|| 0.100<ref name="o3c"/>
|-
|[[블랙타이거]]|| 0.100<ref name="o3c"/>
|-
| 적색육 || 0.031<ref name="o3c"/>
|-
|[[칠면조속]]|| 0.030<ref name="o3c"/>
|-
|[[젖]]|| 0.00<ref name="o3c"/>
|-
|}

=== 식이 권장사항 ===
[[미국 국립 의학 아카데미]]는 개별 영양소에 대한 권장 식이 허용량(RDA) 및 지방과 같은 특정 영양소 그룹에 대한 혀용가능한 다량 영양소 분포 범위(AMDR)를 포함하는 영양섭취기준 시스템을 발표한다. RDA를 결정하기 위한 증거가 충분하지 않은 경우, 미국 국립 의학 아카데미는 대신 충분섭취량(AI)을 대신 발표할 수 있는데, 이는 비슷한 의미를 갖지만, 확실성은 낮다. [[α-리놀렌산]]의 충분섭취량은 남성의 경우 1.6 g/일, 여성의 경우 1.1g/일이며, AMDR은 전체 에너지의 0.6%~1.2%이다. 에이코사펜타엔산 및 도코사헥사엔산의 생리학적 효능이 α-리놀렌산의 생리학적 효능보다 훨씬 크기 때문에 모든 오메가-3 지방산에 대해 하나의 AMDR을 추정할 수는 없다. AMDR의 약 10%가 에이코사펜타엔산 및 도코사헥사엔산으로 소비될 수 있다.<ref name=IOM>{{cite book |author= Food and Nutrition Board |publisher= Institute of Medicine of the National Academies |year= 2005 |title= Dietary Reference Intakes For Energy, Carbohydrate, Fiber, Fat, Fatty Acids, Cholesterol, Protein, and Amino Acids |location= Washington, DC |isbn= 978-0-309-08537-3 |url= http://www.nal.usda.gov/fnic/DRI//DRI_Energy/energy_full_report.pdf |pages= 423, 770 |access-date= 2012-03-06 |archive-url= https://web.archive.org/web/20111112124128/http://www.nal.usda.gov/fnic/DRI/DRI_Energy/energy_full_report.pdf |archive-date= 2011-11-12 |url-status= dead }}</ref> 미국 국립 의학 아카데미는 에이코사펜타엔산 및 도코사헥사엔산 또는 이들의 조합에 대한 RDA나 AI를 확립하지 않았기 때문에 일일 섭취량(DV) (DV는 RDA로부터 유도됨)이 없으며, 1인분당 이러한 지방산의 DV %를 제공하는 식품 또는 보충제의 라벨이 없으며, 식품 또는 보충제에 이들 지방산의 공급원에 대한 라벨이 없다. [[미국 식품의약국]]은 성인들이 식이 보충제로부터는 2 g 이하로 하루에 총 3 g 의 도코사헥사엔산과 에이코사펜타엔산을 안전하게 섭취할 수 있다고 권고했지만,<ref name=IOM/> 안전성에 관해서는 2005년 기준으로 오메가-3 지방산에 대한 허용가능한 상한선을 정할 증거가 불충분했다.<ref name="NIH"/>

[[미국 심장협회]]는 심혈관계에 대해 도움이 되기 때문에 에이코사펜타엔산 및 도코사헥사엔산에 대한 권장사항을 제시했다. 관상동맥 심장 질환이나 심근 경색의 병력이 없는 사람은 일주일에 두 번 기름진 생선을 섭취해야 하며, 관상동맥 심장 질환으로 진단된 사람에게는 치료가 합리적이다. 관상동맥 심장 질환자의 경우 대부분의 시험이 1,000 mg/일에 가까웠다는 점에 주목하짐나, 미국 심장협회는 특정 양의 에이코사펜타엔산 및 도코사헥사엔산을 권장하지 않는다. 이점은 상대적인 위험이 9% 감소한 것에 따른 것으로 보인다.<ref>{{cite journal | vauthors = Siscovick DS, Barringer TA, Fretts AM, Wu JH, Lichtenstein AH, Costello RB, Kris-Etherton PM, Jacobson TA, Engler MB, Alger HM, Appel LJ, Mozaffarian D | display-authors = 6 | title = Omega-3 Polyunsaturated Fatty Acid (Fish Oil) Supplementation and the Prevention of Clinical Cardiovascular Disease: A Science Advisory From the American Heart Association | journal = Circulation | volume = 135 | issue = 15 | pages = e867–e884 | date = April 2017 | pmid = 28289069 | doi = 10.1161/CIR.0000000000000482 }}</ref> [[유럽 식품안전청]](EFSA)은 최소 250 mg의 에이코사펜타엔산 및 도코사헥사엔산을 함유한 제품에 대해 "에이코사펜타엔산 및 도코사헥사엔산이 심장의 정상적인 기능에 기여한다"는 주장을 승인했다. 이 보고서는 기존에 심장병을 앓고 있는 환자들의 문제는 다루지 않았다. [[세계보건기구]]는 관상동맥 심장 질환 및 허혈성 뇌졸중으로부터 보호하기 위해 어류 섭취(주당 1~2회 EPA + DHA 200~500 mg/일에 해당)를 권장한다.

=== 오염 ===
인체에 [[중금속]] 축적, 특히 [[수은]], [[납]], [[니켈]], [[비소]], [[카드뮴]]에 의한 중금속 중독은 생선기름 보충제를 섭취할 때 발생할 수 있는 위험이다.

또한 다른 오염 물질([[폴리염화 바이페닐]](PCB), [[퓨란]], [[폴리염화 다이벤조다이옥신]], 폴리브로민화 다이페닐 에터)이 특히 정제가 덜 된 생선기름 보충제에서 발견될 수 있다. 그러나 중금속은 기름에 축적되기 보다는 생선고기의 단백질과 선택적으로 결합하기 때문에 생선기름 보충제를 섭취함으로써 발생하는 중금속 중독 가능성은 매우 낮다. 2005년 미국 시장에서 44종류의 생선기름에 대한 독립적인 검사를 한 결과, 모든 제품이 잠재적 오염 물질에 대한 안전 기준을 통과한 것으로 나타났다.<ref name="CL2005">{{cite web |title= Product Review: Omega−3 Fatty Acids (EPA and DHA) from Fish/Marine Oils |publisher= ConsumerLab.com |date= 2005-03-15 |url= http://www.consumerlab.com/results/omega3.asp |access-date= 2007-08-14}}</ref>

책임있는 영양협의회와 [[세계보건기구]]는 생선기름의 오염물질에 관한 허용 기준을 발표했다. 현재 가장 엄격한 기준은 국제 생선 기름 기준이다.<ref>{{cite web|url=http://www.ifosprogram.com/IFOS/ConsumerReport.aspx|title=IFOS Home – The International Fish Oil Standards Program|access-date=2011-08-21|archive-url=https://web.archive.org/web/20110821051323/http://www.ifosprogram.com/ifos/ConsumerReport.aspx|archive-date=2011-08-21|url-status=dead}}</ref> 진공 상태에서 [[분자증류|분자적으로 증류]]되는 생선기름은 일반적으로 최고 등급으로 만든다. 오염 물질의 수준은 1조 분의 1로 표시된다.<ref>{{cite journal |last=Shahidi |first=Fereidoon |last2=Wanasundara |first2=Udaya N |name-list-format= vanc |date=1998-06-01|title=Omega−3 fatty acid concentrates: nutritional aspects and production technologies |journal=Trends in Food Science & Technology |volume=9 |issue=6 |pages=230–40 |doi=10.1016/S0924-2244(98)00044-2 }}</ref>

=== 생선 ===
[[에이코사펜타엔산]](EPA)과 [[도코사헥사엔산]](DHA)의 가장 널리 알려진 식이 공급원은 [[연어]], [[청어]], [[고등어]], [[멸치]], [[정어리]]와 같은 [[등푸른생선]]이다. 이들 생선의 기름은 오메가-6 지방산 보다 약 7배가 많은 오메가-3 지방산을 가지고 있다. [[참치]]와 같은 다른 기름진 생선들 또한 다소 적은 양으로 오메가-3 지방산을 함유하고 있다. 기름진 생선을 섭취하는 사람들은 먹이 사슬에 축적되는 것으로 알려진 [[폴리염화 바이페닐]](PCB) 및 다이옥신과 같은 지용성 오염물질 및 [[중금속]]이 잠재적으로 존재할 수 있다는 것을 알고 있어야 한다. 미국 의사 협회 저널(2006)의 [[하버드 T.H. 챈 보건대학원]]의 연구자들은 포괄적인 검토 결과 일반적으로 생선 섭취의 이점이 잠재적인 위험보다 훨씬 크다고 보고했다.<ref>{{cite journal |vauthors= Mozaffarian, Rimm EB |year=2006|title=Fish intake, contaminants, and human health: evaluating the risks and the benefits.|journal=Journal of the American Medical Association|volume=15|issue=1|issn=0098-7484}}</ref> 어류는 오메가-3 지방산의 식이 공급원이지만 오메가-3 지방산을 합성하지 않는다. 어류는 그들의 먹이인 [[조류 (수생 생물)|조류]](특히 [[미세조류]]) 또는 [[플랑크톤]]에서 오메가-3 지방산을 얻는다.<ref>{{cite journal |vauthors= Falk-Petersen A, Sargent JR, Henderson J, Hegseth EN, Hop H, Okolodkov YB |year=1998|title=Lipids and fatty acids in ice algae and phytoplankton from the Marginal Ice Zone in the Barents Sea|journal=Polar Biology|volume=20|issue=1|pages=41–47|issn=0722-4060|id={{INIST|2356641}}|doi=10.1007/s003000050274}}</ref> 양식 어류의 경우, 오메가-3 지방산은 어유에서 생산된다. 2009년에 전세계 어유 생산량의 81%가 양식업에서 생산되었다.<ref>{{cite web |title=Farmed fish: a major provider or a major consumer of omega-3 oils? |work=GLOBEFISH |url=http://www.fao.org/in-action/globefish/fishery-information/resource-detail/en/c/338773/ |publisher=Food and Agriculture Organization of the United Nations |access-date=30 August 2018 |language=en}}</ref>

==== 생선기름 ====
{{See also|생선기름|간유}}
[[File:Lachsölkapsel.jpg|thumb|생선기름 캡슐]]
바다 및 담수 생선기름(어유)는 [[아라키돈산]], [[에이코사펜타엔산]](EPA) 및 [[도코사헥사엔산]](DHA)의 함량이 다양하다.<ref name="pmid7666244">{{cite journal | vauthors = Innis SM, Rioux FM, Auestad N, Ackman RG | title = Marine and freshwater fish oil varying in arachidonic, eicosapentaenoic and docosahexaenoic acids differ in their effects on organ lipids and fatty acids in growing rats | journal = The Journal of Nutrition | volume = 125 | issue = 9 | pages = 2286–93 | date = September 1995 | pmid = 7666244 | doi = 10.1093/jn/125.9.2286 }}</ref> 이들은 또한 기관의 지질에 미치는 영향도 다르다.<ref name="pmid7666244"/>

모든 형태의 생선 기름이 똑같이 소화될 수 있는 것은 아니다. 생선기름의 글리세릴 에스터 형태와 에틸 에스터 형태의 생체이용률을 비교하는 4가지 연구들 중 2가지 연구는 천연 글리세릴 에스터 형태가 더 좋다고 결론을 내렸고, 나머지 2가지 연구는 큰 차이를 발견하지 못했다. 에틸 에스터 형태가 제조 비용이 저렴하지만, 더 우수한 것으로 밝혀진 연구는 없다.<ref name="lawson1988">{{cite journal | vauthors = Lawson LD, Hughes BG | title = Absorption of eicosapentaenoic acid and docosahexaenoic acid from fish oil triacylglycerols or fish oil ethyl esters co-ingested with a high-fat meal | journal = Biochemical and Biophysical Research Communications | volume = 156 | issue = 2 | pages = 960–3 | date = October 1988 | pmid = 2847723 | doi = 10.1016/S0006-291X(88)80937-9 }}</ref><ref name="beckermann1990">{{cite journal | vauthors = Beckermann B, Beneke M, Seitz I | title = [Comparative bioavailability of eicosapentaenoic acid and docasahexaenoic acid from triglycerides, free fatty acids and ethyl esters in volunteers] | language = German | journal = Arzneimittel-Forschung | volume = 40 | issue = 6 | pages = 700–4 | date = June 1990 | pmid = 2144420 }}</ref>

=== 크릴 ===
[[크릴 기름]]은 오메가-3 지방산의 공급원이다.<ref>{{cite journal | vauthors = Tur JA, Bibiloni MM, Sureda A, Pons A | title = Dietary sources of omega 3 fatty acids: public health risks and benefits | journal = The British Journal of Nutrition | volume = 107 Suppl 2 | issue = Suppl 2 | pages = S23-52 | date = June 2012 | pmid = 22591897 | doi = 10.1017/S0007114512001456 }}</ref> 저용량의 에이코사펜타엔산(EPA) + 도코사헥사엔산(DHA) (62.8%)에서 크릴 기름의 효과는 건강한 사람의 혈액 지질 수준 및 염증의 지표에 대한 생선 기름의 효과와 비슷한 것으로 나타났다.<ref>{{cite journal | vauthors = Ulven SM, Kirkhus B, Lamglait A, Basu S, Elind E, Haider T, Berge K, Vik H, Pedersen JI | display-authors = 6 | title = Metabolic effects of krill oil are essentially similar to those of fish oil but at lower dose of EPA and DHA, in healthy volunteers | journal = Lipids | volume = 46 | issue = 1 | pages = 37–46 | date = January 2011 | pmid = 21042875 | pmc = 3024511 | doi = 10.1007/s11745-010-3490-4 }}</ref> [[멸종위기종|멸종 위기에 처한 종]]은 아니지만, 크릴은 고래를 포함한 많은 해양 생물의 먹이이며, 지속가능성에 대한 환경적, 과학적 우려를 낳고 있다.<ref>{{cite journal | vauthors = Atkinson A, Siegel V, Pakhomov E, Rothery P | title = Long-term decline in krill stock and increase in salps within the Southern Ocean | journal = Nature | volume = 432 | issue = 7013 | pages = 100–3 | date = November 2004 | pmid = 15525989 | doi = 10.1038/nature02996 | bibcode = 2004Natur.432..100A }}</ref><ref>{{cite web|url=http://www.stuff.co.nz/science/10093611/Malnutrition-behind-whale-strandings|title=Malnutrition behind whale strandings|author=Orr A|publisher=Stuff, Fairfax New Zealand Limited|date=2014|access-date=8 August 2015}}</ref><ref>{{cite web|url=https://www.ccamlr.org/en/fisheries/krill-fisheries-and-sustainability|publisher=Commission for the Conservation of Antarctic Marine Living Resources, Tasmania, Australia|title=Krill fisheries and sustainability|date=2015|access-date=8 August 2015}}</ref>

===식물 공급원===
[[File:Semillas de Chía.jpg|thumb|250px|치아는 씨앗이 [[α-리놀렌산]]을 풍부하게 함유하고 있어서 상업적으로 재배된다.]]
[[File:Flax seeds.jpg|thumb|250px|[[아마]]씨는 [[α-리놀렌산]]의 함량이 높다.]]

'''표 1.''' 종자유의 [[α-리놀렌산]] 함량의 백분율<ref name="sofadb">{{cite web |url= http://www.bfel.de/sofa |title= Seed Oil Fatty Acids – SOFA Database Retrieval}} In German. [https://translate.google.com/translate?tl=en&u=www.bfel.de/sofa Google translation]</ref>
{| class="wikitable" cellpadding="1"
|-
!|일반명||대체명||학명||α-리놀렌산의 %
|-
|[[키위]]||참다래(Chinese gooseberry)||악티니디아 델리치오사(''Actinidia deliciosa'')||63<ref>{{cite web |url=http://www.osel.co.nz/content/Product_Flyers/Kiwifruit.pdf |title=WWW.osel.co.nz - 1st Domains |access-date=2012-07-21 |archive-url=https://web.archive.org/web/20120131195212/http://www.osel.co.nz/content/Product_Flyers/Kiwifruit.pdf |archive-date=2012-01-31 |url-status=dead }}</ref>
|-
|[[들깨속]]||shiso||[[들깨]](''Perilla frutescens'')||61
|-
|치아시드 ||chia sage||살비아 히스파니카(''Salvia hispanica'')||58
|-
|[[아마]]||linseed||[[아마]](''Linum usitatissimum'')||53<ref name=def2006/> – 59<ref>{{cite web |url=http://www.osel.co.nz/content/Product_Flyers/FlaxSeedOil.pdf |title=WWW.osel.co.nz - 1st Domains |access-date=2012-07-21 |archive-url=https://web.archive.org/web/20130205150604/http://www.osel.co.nz/content/Product_Flyers/FlaxSeedOil.pdf |archive-date=2013-02-05 |url-status=dead }}</ref>
|-
|[[월귤]]||cowberry||[[월귤]](''Vaccinium vitis-idaea'')||49
|-
|[[무화과나무]]||common Fig||[[무화과나무]](''Ficus carica'')||47.7<ref>{{cite journal | vauthors = Soltana H, Tekaya M, Amri Z, El-Gharbi S, Nakbi A, Harzallah A, Mechri B, Hammami M | display-authors = 6 | title = Characterization of fig achenes' oil of Ficus carica grown in Tunisia | journal = Food Chemistry | volume = 196 | pages = 1125–30 | date = April 2016 | pmid = 26593597 | doi = 10.1016/j.foodchem.2015.10.053 | url = https://www.researchgate.net/publication/284017572 }}</ref>
|-
|카멜리나||Gold-of-pleasure||카멜리나 사티바(''Camelina sativa'')||36
|-
|[[쇠비름]]||쇠비름속(Portulaca)||[[쇠비름]](''Portulaca oleracea'')||35
|-
|블랙 라즈베리|| ||루부스 옥시덴탈리스(''Rubus occidentalis'')||33
|-
|[[삼 (식물)|삼]]|| ||[[삼 (식물)|삼]](''Cannabis sativa'')||19
|-
|[[카놀라유]]||유채씨유|| 주로 [[유채]](''Brassica napus'') ||&nbsp;&nbsp;9<ref name=def2006/> – 11
|}

'''표 2.''' 전체 식품의 α-리놀렌산 함량의 백분율<ref name="def2006"/><ref name="ngg">{{cite web |last= Wilkinson |first= Jennifer |name-list-format= vanc |title= Nut Grower's Guide: The Complete Handbook for Producers and Hobbyists |url= http://www.publish.csiro.au/samples/Nut%20Growers%20GuideSample.pdf |access-date= 21 October 2007 }}</ref>
{| class="wikitable" cellpadding="1"
|-
!|일반명||학명||α-리놀렌산의 %
|-
|아마씨 ||[[아마]](''Linum usitatissimum'')||18.1
|-
|대마씨 ||[[삼 (식물)|삼]](''Cannabis sativa'')||8.7
|-
|버터넛 ||주글란스 시네레아(''Juglans cinerea'') ||8.7
|-
|호두나무 ||[[호두나무]](''Juglans regia'') ||6.3
|-
|피칸 ||[[피칸]](''Carya illinoinensis'') ||0.6
|-
|개암 ||[[유럽개암나무]](''Corylus avellana'') ||0.1
|}
아마씨와 그 오일은 아마도 오메가-3 지방산인 [[α-리놀렌산]]의 가장 널리 이용가능한 식물성 공급원이다. [[아마인유]]는 약 55%의 α-리놀렌산으로 구성되어 있어서 오메가-3 지방산을 함유한 대부분의 생선기름보다 6배 더 풍부하다.<ref name="flaxcod">{{cite book|author=Thomas Bartram|title=Bartram's Encyclopedia of Herbal Medicine: The Definitive Guide to the Herbal Treatments of Diseases|date=September 2002|publisher=Da Capo Press|isbn=978-1-56924-550-7 |pages = 271}}</ref> α-리놀렌산의 일부는 신체에서 [[에이코사펜타엔산]](EPA)과 [[도코사헥사엔산]](DHA)으로 전환되지만, 실제 전환율은 남성과 여성 간에 다를 수 있다.<ref>{{cite journal | vauthors = Decsi T, Kennedy K | title = Sex-specific differences in essential fatty acid metabolism | journal = The American Journal of Clinical Nutrition | volume = 94 | issue = 6 Suppl | pages = 1914S–1919S | date = December 2011 | pmid = 22089435 | pmc = | doi = 10.3945/ajcn.110.000893 }}</ref>

2013년에 영국의 [[로담스테드 연구소]]는 에이코사펜타엔산과 도코사헥사엔산을 생성하는 유전자 변형 카멜리나 식물을 개발했다고 보고했다. 이 식물의 씨앗에서 나온 기름은 평균 11%의 에이코사펜타엔산과 8%의 도코사헥사엔산을 함유하고 있었고, 다른 개체에서는 24%의 에이코사펜타엔산을 함유하고 있었다.<ref>{{cite journal | vauthors = Ruiz-Lopez N, Haslam RP, Napier JA, Sayanova O | title = Successful high-level accumulation of fish oil omega-3 long-chain polyunsaturated fatty acids in a transgenic oilseed crop | journal = The Plant Journal | volume = 77 | issue = 2 | pages = 198–208 | date = January 2014 | pmid = 24308505 | pmc = 4253037 | doi = 10.1111/tpj.12378 }}</ref><ref>Coghlan, Andy (4 January 2014) "[https://www.newscientist.com/article/mg22129503.000-designer-plants-have-vital-fish-oils-in-their-seeds.html#.Us3gItIUQUo Designed plant oozes vital fish oils]" ''New Scientist'', volume 221, issue 2950, p. 12</ref>

=== 계란 ===
채소와 곤충을 먹은 암탉이 생산한 계란은 옥수수나 콩을 먹은 암탉이 생산한 계란보다 오메가-3 지방산을 더 많이 함유하고 있다.<ref>{{cite web|url= https://www.medicalnewstoday.com/releases/51575.php|title= How Omega−6s Usurped Omega−3s In US Diet}}</ref> 닭에게 채소와 곤충을 먹이는 것 외에도 [[생선기름]]을 먹임으로써 계란의 오메가-3 지방산의 함량을 높일 수 있다.<ref name="trebunová2007">{{cite journal | vauthors = Trebunová A, Vasko L, Svedová M, Kastel' R, Tucková M, Mach P | title = The influence of omega-3 polyunsaturated fatty acids feeding on composition of fatty acids in fatty tissues and eggs of laying hens | journal = DTW. Deutsche Tierarztliche Wochenschrift | volume = 114 | issue = 7 | pages = 275–9 | date = July 2007 | pmid = 17724936 }}</ref>

계란은 α-리놀렌산의 좋은 공급원인데, 닭의 먹이에 아마씨와 카놀라씨를 첨가하면 계란의 오메가-3 지방산, 주로 도코사헥사엔산(DHA)의 함량이 증가한다.<ref>{{cite journal | vauthors = Cherian G, Sim JS | title = Effect of feeding full fat flax and canola seeds to laying hens on the fatty acid composition of eggs, embryos, and newly hatched chicks. | journal = Poultry Science | date = April 1991 | volume = 70 | issue = 4 | pages = 917–22 | doi = 10.3382/ps.0700917 | url = http://agris.fao.org/agris-search/search/display.do?f=1991%2FUS%2FUS91146.xml%3BUS9138554 }}</ref>

닭의 먹이에 녹조류나 해조류를 첨가하면 계란의 에이코사펜타엔산과 도코사헥사엔산의 함량이 높아지며, 에이코사펜타엔산과 도코사헥사엔산은 미국 식품의약국이 의학적 주장을 위해 승인한 오메가-3 지방산의 형태이다. 일반적인 소비자들의 불만사항은 암탉에게 생성기름을 먹이면 계란에서 때때로 비린 생선 맛이 날 수도 있다는 것이다.<ref>{{cite news |first=Colin |last=Sterling | name-list-format = vanc |url=https://www.huffingtonpost.com/2010/06/03/egg-taste-test-says-no-di_n_599286.html |title=Washington Post's Egg Taste Test Says Homegrown And Factory Eggs Taste The Same [UPDATED, POLL&#93; |publisher=Huffingtonpost.com |date= 2010-06-03|access-date=2011-01-03 }}</ref>

=== 육류 ===
오메가-3 지방산은 녹색 잎과 조류의 엽록체에서 형성된다. 해초와 해조류는 어류에 존재하는 오메가-3 지방산의 원천이지만, 풀은 풀을 먹는 동물에 존재하는 오메가-3 지방산의 원천이다.<ref>{{cite journal | vauthors = Garton GA | title = Fatty acid composition of the lipids of pasture grasses | journal = Nature | volume = 187 | issue = 4736 | pages = 511–2 | date = August 1960 | pmid = 13826699 | doi = 10.1038/187511b0 | bibcode = 1960Natur.187..511G }}</ref> 가축이 오메가-3 지방산이 풍부한 풀 대신에 오메가-3 지방산이 부족한 곡물을 섭취하면 더 이상 체내에 오메가-3 지방산을 축적하지 못한다. 가축이 곡물 위주의 사료를 매일 섭취할 수록 가축에서 얻은 고기의 오메가-3 지방산의 양은 줄어든다.<ref>{{cite journal | vauthors = Duckett SK, Wagner DG, Yates LD, Dolezal HG, May SG | title = Effects of time on feed on beef nutrient composition | journal = Journal of Animal Science | volume = 71 | issue = 8 | pages = 2079–88 | date = August 1993 | pmid = 8376232 | doi = 10.2527/1993.7182079x }}</ref>

풀을 먹인 쇠고기의 오메가-3 지방산 대 오메가-6 지방산의 비율은 약 1 : 2이므로, 보통 1 : 4의 비율을 가지고 있는 곡물을 먹인 쇠고기보다 풀을 먹인 쇠고기가 오메가-3 지방산의 유용한 공급원이 된다.<ref name="Duckett Animal Finishing"/>

[[미국 농무부]]와 사우스캐롤라이나의 클렘스대학교의 연구자들이 2009년 공동 연구에서 풀을 먹인 쇠고기와 곡물을 먹인 쇠고기를 비교했다. 연구자들은 풀을 먹인 쇠고기가 수분 함량이 높고, 총 지질 함량이 42.5% 더 낮으며, 총 [[지방산]] 함량이 54% 낮고, [[β-카로틴]] 함량이 54% 더 높고, [[비타민 E]](α-토코페롤) 함량이 288% 더 높고, [[비타민 B군]]인 [[티아민]]과 [[리보플라빈]]의 함량이 더 높고, [[무기 염류]]인 [[칼슘]], [[마그네슘]], [[칼륨]]의 함량이 더 높고, 총 오메가-3 지방산 함량이 193% 더 높고, 공액리놀레산(잠재적인 암과 싸우는 공액리놀레산인 시스-9, 트랜스-11 옥타데센산)의 함량이 117% 더 높고, [[박센산]](박센산은 공액리놀레산으로 전환될 수 있음)의 함량이 90% 더 높고, [[포화 지방]]의 함량이 더 낮고, 오메가-3 지방산 대 오메가-6 지방산의 비율이 보다 건강한 비율(4.84 : 1.65)을 가지고 있음을 발견했다. [[단백질]]과 [[콜레스테롤]]의 함량은 동일했다.<ref name="Duckett Animal Finishing">{{cite journal | vauthors = Duckett SK, Neel JP, Fontenot JP, Clapham WM | title = Effects of winter stocker growth rate and finishing system on: III. Tissue proximate, fatty acid, vitamin, and cholesterol content | journal = Journal of Animal Science | volume = 87 | issue = 9 | pages = 2961–70 | date = September 2009 | pmid = 19502506 | doi = 10.2527/jas.2009-1850 }}</ref>

닭고기, 육류의 오메가-3 지방산의 함량은 아마, 치아, 카놀라와 같은 오메가-3 지방산의 함량이 높은 곡물을 이들 가축에게 섭취시킴으로써 향상시킬 수 있다.<ref>{{cite journal | vauthors = Azcona JO, Schang MJ, Garcia PT, Gallinger C, Ayerza Jr R, Coates W |year= 2008 |title= Omega−3 enriched broiler meat: The influence of dietary alpha-linolenic omega−3 fatty acid sources on growth, performance and meat fatty acid composition |journal= Canadian Journal of Animal Science |volume= 88 |pages= 257–69 |doi= 10.4141/CJAS07081 |issue= 2}}</ref>

캥거루고기는 또한 오메가-3 지방산의 공급원이며, 생고기 100 g 당 74 mg의 오메가-3 지방산을 함유한 살코기와 스테이크가 있다.<ref>{{cite web|title=Gourment Game – Amazing Nutrition Facts|url=http://www.macromeats-gourmetgame.com.au/Nutrition/AmazingNutritionFacts.aspx|archive-url=https://web.archive.org/web/20090301215435/http://www.macromeats-gourmetgame.com.au/Nutrition/AmazingNutritionFacts.aspx|url-status=dead|archive-date=2009-03-01|date=2019-05-31}}</ref>

=== 바다표범 기름 ===
바다표범 기름은 [[에이코사펜타엔산]](EPA), [[도코사펜타엔산]](DPA), [[도코사헥사엔산]](DHA)의 공급원이다. [[캐나다 보건부]]에 따르면 바다표범 기름은 12세 이하 어린이들의 뇌, 눈 및 신경 발달에 도움이 된다고 한다.<ref>{{cite web |url=http://www.hc-sc.gc.ca/dhp-mps/prodnatur/applications/licen-prod/monograph/mono_seal_oil_huile_phoque-eng.php |title=Natural Health Product Monograph – Seal Oil |publisher=Health Canada |date=June 22, 2009 |access-date=June 20, 2012 |archive-url=https://web.archive.org/web/20120319162030/http://www.hc-sc.gc.ca/dhp-mps/prodnatur/applications/licen-prod/monograph/mono_seal_oil_huile_phoque-eng.php |archive-date=2012-03-19 |url-status=dead }}</ref> 모든 바다표범 제품들과 마찬가지로, [[유럽 연합]](EU)은 바다표범 기름을 수입하지 않는다.<ref>{{cite web |last= European Parliament |title= MEPs adopt strict conditions for the placing on the market of seal products in the European Union |work= Hearings |publisher= European Parliament |date= 9 November 2009 |url= http://www.europarl.europa.eu/sides/getDoc.do?pubRef=-//EP//TEXT+IM-PRESS+20090504IPR54952+0+DOC+XML+V0//EN |access-date= 12 March 2010}}</ref>

=== 기타 공급원 ===
21세기 초의 경향은 오메가-3 지방산으로 음식을 강화시키는 것이었다.<ref name="critrev">{{cite journal | vauthors = Ganesan B, Brothersen C, McMahon DJ | title = Fortification of foods with omega-3 polyunsaturated fatty acids | journal = Critical Reviews in Food Science and Nutrition | volume = 54 | issue = 1 | pages = 98–114 | date = 2014 | pmid = 24188235 | doi = 10.1080/10408398.2011.578221 }}</ref><ref>{{Cite news|url=https://www.theglobeandmail.com/life/health-and-fitness/ask-a-health-expert/omega-3-eggs-healthier-choice-or-marketing-gimmick/article4574714/|title=Omega-3 eggs: healthier choice or marketing gimmick?|newspaper=The Toronto Globe and Mail|author=Leslie Beck|date=9 May 2018|access-date=7 March 2019}}</ref> 미세조류인 [[크립테코디니움 코니]](''Crypthecodinium cohnii'') 및 [[스키조키트리움속]](''Schizochytrium'')은 도코사헥사엔산(DHA)의 풍부한 공급원이지만, 에이코사펜타엔산(EPA)에 대해서는 아니며, [[식품 첨가물]]로 사용하기 위해 [[생물반응기]]에서 상업적으로 생산될 수 있다.<ref name=critrev/> [[갈조류]](켈프)의 기름은 에이코사펜타엔산의 공급원이다.<ref>{{cite journal | vauthors = van Ginneken VJ, Helsper JP, de Visser W, van Keulen H, Brandenburg WA | title = Polyunsaturated fatty acids in various macroalgal species from North Atlantic and tropical seas | journal = Lipids in Health and Disease | volume = 10 | issue = 104 | pages = 104 | date = June 2011 | pmid = 21696609 | pmc = 3131239 | doi = 10.1186/1476-511X-10-104 }}</ref> 조류인 [[난노클로롭시스속]](''Nannochloropsis'')도 또한 높은 수준의 에이코사펜타엔산을 가지고 있다.<ref>{{cite journal | vauthors = Collins ML, Lynch B, Barfield W, Bull A, Ryan AS, Astwood JD | title = Genetic and acute toxicological evaluation of an algal oil containing eicosapentaenoic acid (EPA) and palmitoleic acid | journal = Food and Chemical Toxicology | volume = 72 | pages = 162–8 | date = October 2014 | pmid = 25057807 | doi = 10.1016/j.fct.2014.07.021 }}</ref>

== 같이 보기 ==
* [[오메가-6 지방산]]
* [[오메가-7 지방산]]
* [[오메가-9 지방산]]

== 각주 ==
{{각주|3}}

== 더 읽을거리 ==
{{Refbegin}}
* {{cite book | last = Allport | first = Susan | name-list-format = vanc | title = The Queen of Fats: Why Omega−3s Were Removed from the Western Diet and What We Can Do to Replace Them | url = https://archive.org/details/queenoffatswhyo00allp | url-access = registration | publisher = University of California Press | date = September 2006 | isbn = 978-0-520-24282-1 | oclc = 801139991 }}
* {{cite book | last = Chow | first = Ching Kuang | name-list-format = vanc | title = Fatty Acids in Foods and Their Health Implications | publisher = Routledge Publishing | location = New York | date = 2001 | oclc = 25508943 }}
* {{cite book | last = Clover | first = Charles | name-list-format = vanc | title = The End of the Line: How overfishing is changing the world and what we eat | publisher = Ebury Press | location = London 2004 | isbn = 0-09-189780-7 | oclc = 67383509 | year = 2004 }}
* {{cite book |last=Greenberg |first=Paul | name-list-format = vanc |year=2018 |title=The Omega Principle: Seafood and the Quest for a Long Life and a Healthier Planet |url=https://books.google.com/books?id=9Ok6DwAAQBAJ&printsec=frontcover#v=twopage&q&f=false |location=New York |publisher=Penguin Press |isbn=9781594206344 |oclc=1007552654}}
* {{cite book | last = Stoll | first = Andrew L. | title = The Omega−3 Connection: how you can restore your body's natural balance and treat depression | publisher = Simon & Schuster | date = 2001 | isbn = 0-684-87138-6 | oclc = 670441405 }}
{{Refend}}

== 외부 링크 ==
*{{Commons category-inline|Omega-3 fatty acids}}
{{지질}}
{{지질}}
{{지방산}}
ω−3 fatty acids


[[분류:지방산]]
[[분류:지방산]]

2019년 12월 11일 (수) 14:40 판

오메가-3 지방산(영어: omega-3 fatty acid) 또는 ω−3 지방산(영어: ω−3 fatty acid) 또는 n−3 지방산(영어: n−3 fatty acid)[1]은 화학 구조에서 말단 메틸기로부터 3번째 탄소 원자에 이중 결합이 존재하는 것을 특징으로 하는 다불포화 지방산이다. 오메가-3 지방산은 자연에 널리 분포되어 있으며, 동물의 지질 대사에 중요한 성분이며, 인간의 식이와 인체생리학에서 중요한 역할을 한다.[2][3] 인체생리학에서 중요한 3가지 오메가-3 지방산은 식물성 기름에서 발견되는 α-리놀렌산(ALA), 일반적으로 해양 생물의 기름에서 발견되는 에이코사펜타엔산(EPA)과 도코사헥사엔산(DHA)이다.[2] 해양 조류 및 해양 식물성 플랑크톤은 오메가-3 지방산의 주요 공급원이다. α-리놀렌산을 함유하고 있는 식물성 기름의 일반적인 공급원으로는 호두, 식용 종자, 클라리 세이지 씨앗 기름, 조류 기름, 아마인유, 사차인치 기름, 에키움 기름, 삼씨기름 등이 있다. 반면에 에이코사펜타엔산과 도코사헥사엔산과 같은 동물성 오메가-3 지방산의 공급원으로는 생선, 생선 기름, 에이코사펜타엔산과 도코사헥사엔산을 먹인 닭에서 얻은 달걀, 오징어 기름, 크릴 기름 등이 있다.

포유류는 필수 오메가-3 지방산인 α-리놀렌산을 합성할 수 없으며, 음식물을 통해서만 얻을 수 있다. 그러나, 가능한 경우, α-리놀렌산을 사용하여 탄소 사슬을 따라 추가적인 이중 결합을 형성(불포화)하고 사슬을 신장하여 에이코사펜타엔산과 도코사헥사엔산을 생성할 수 있다. 즉, α-리놀렌산(18개의 탄소 및 3개의 이중 결합)은 에이코사펜타엔산(20개의 탄소 및 5개의 이중 결합)을 만드는 데 사용되며, 이는 도코사헥사엔산(22개의 탄소 및 6개의 이중 결합)을 만드는 데 사용된다.[4] α-리놀렌산으로부터 긴 사슬 오메가-3 지방산을 만들 수 있는 능력은 노화에 의해 손상될 수 있다.[5] 음식이 공기 중에 노출되었을 때 불포화 지방산은 산화산패에 취약하다.[6] 오메가-3 지방산을 함유하고 있는 식이 보충제의 섭취는 또는 심장 질환의 위험에 영향을 미치지 않는 것으로 보인다.[7][8] 게다가 생선기름 보충제에 대한 연구들은 심장 마비뇌졸중 또는 혈관 질환을 예방한다는 주장을 뒷받침하지 못했다.[9][10]

명명법

18개의 탄소로 구성되며 α 탄소를 기준으로 했을 때 9번 12번, 15번 탄소에 이중 결합을 가지고 있는 지방산인 α-리놀렌산의 화학 구조. 사슬의 오메가(ω) 말단은 18번 탄소(α 탄소를 기준으로 했을 때)이고 오메가 탄소에 가장 가까운 이중 결합은 15번 탄소(15 = 18−3)이라는 점에 유의해야 한다. 따라서 α-리놀렌산은 ω 탄소를 기준으로 했을 때 ω3 지방산이다.

ω–3 지방산 및 n–3 지방산이라는 용어는 유기화학 명명법에서 유래하였다.[11] 불포화 지방산을 명명하는 한 가지 방법은 지방산 분자의 탄소 사슬에서 분자의 메틸 말단으로부터 가장 가까운 이중 결합의 위치로 결정하는 것이다.[11] 일반적인 용어에서 n(또는 ω)은 분자의 메틸 말단의 위치를 나타내며, n–x(또는 ω–x)는 가장 가까운 이중 결합의 위치를 나타낸다. 따라서 오메가-3 지방산에서는 특히 지방산 사슬의 메틸 말단에서 시작하여 3번 탄소에 이중 결합이 위치한다. 이러한 분류 체계는 대부분의 화학적 변화가 분자의 카복실 말단에서 일어나기 때문에 유용하며, 메틸 말단에서 가장 가까운 이중 결합은 대부분의 화학 반응이나 효소 반응에서 변하지 않는다.

n–x 또는 ω–x 표현에서 대시 부호는 실제로 마이너스 부호("–")로 표시하지만, 읽지는 않는다. 또한, 기호 n(또는 ω)은 지방산 탄소 사슬의 카복실 말단으로부터 계산된 메틸 말단의 위치를 나타낸다. 예를 들어, 18개의 탄소 원자가 있는 오메가-3 지방산(그림 참조)에서 메틸 말단이 카복실 말단으로부터 18번째 위치에 있는 경우, n(또는 ω)은 18을 나타내고, n–3(또는 ω–3) 표기법은 뺄셈 18–3=15를 나타낸다. 여기서 15는 사슬의 카복실 말단으로부터 계산한 메틸 말단에서 가장 가까운 이중 결합의 위치이다.[11]

n과 ω는 동의어이지만, IUPAC는 n을 사용하여 지방산의 가장 높은 탄소 수를 식별할 것을 권장한다.[11] 그럼에도 불구하고 보다 더 일반적인 이름인 "오메가-3 지방산"은 일반 메체와 과학 문헌 모두에서 널리 사용되고 있다.

예시

예를 들어, α-리놀렌산은 3개의 이중 결합을 가지고 있는 18개의 탄소로 구성된 지방산인데, 첫 번째 이중 결합이 지방산 사슬의 메틸 말단으로부터 세 번째 탄소에 위치한다. 따라서, α-리놀렌산은 오메가-3 지방산이다. α-리놀렌산에서 사슬을 다른 쪽 끝, 즉 카복실 끝에서부터 번호를 매기면 3개의 이중 결합은 9번, 12번, 15번 탄소에 위치한다. 이러한 3개의 이중 결합의 위치는 전형적으로 Δ9c,12c,15c 또는 cisΔ9,cisΔ12,cisΔ15 또는 cis-cis-cis-Δ9,12,15 로 표시하며, 여기서 c 또는 시스는 이중 결합이 시스 입체배치를 가진다는 것을 의미한다.

α-리놀레산은 다불포화(두 개 이상의 이중 결합을 가짐)되어 있고, 또한 지질 번호 18:3으로 표시되며, 이는 18개의 탄소 원자와 3개의 이중 결합을 가지고 있음을 의미한다.[11]

건강에 미치는 영향

오메가-3 지방산의 보충 섭취는 모든 원인 사망률의 위험을 낮추는 것과 관련이 없는 것으로 보인다.[7][12][9]

오메가-3 지방의 섭취를 발생 위험을 낮추는 것과 관련짓는 증거는 빈약하다.[4][13] 유방암을 제외하고,[4][14][15] 오메가-3 지방산을 보충하는 것이 다른 암에 영향을 미친다는 증거는 부족하다.[8][16] 오메가-3 지방산의 섭취가 전립선암에 미치는 영향은 확실하지 않다.[4][15] 도코사펜타엔산의 혈중 수치가 높을수록 전립선암의 위험이 감소하지만, 에이코사펜타엔산도코사헥사엔산 혈중 수치가 높을수록 전립선암의 위험이 증가한다는 것이 밝혀졌다.[17] 암 환자와 악액질 환자의 경우, 오메가-3 지방산 보충제가 식욕, 체중, 삶의 질을 향상시키는 데 도움이 될 수 있다.[18]

심혈관계 질환

모집단에서의 증거는 일반적으로 심혈관계 질환(심근 경색 및 갑작스런 심정지를 포함) 또는 뇌졸중을 예방하는 데 오메가-3 지방산의 섭취가 도움이 된다는 것을 지지하지 않는다.[7][19][20][21] 2018년 메타 분석에 따르면 관상동맥질환의 병력이 있는 사람에게 매일 1 g의 오메가-3 지방산을 섭취하게 했을 때 치명적인 관상동맥질환, 치명적이지 않은 심근 경색 또는 기타 혈관 질환을 예방할 수 있다는 근거가 없는 것으로 나타났다.[9] 그러나 최소 1년 이상 매일 1 g을 초과하는 오메가-3 지방산을 섭취하면 심혈관계 질환의 병력이 있는 사람들의 심장사, 돌연 심장사, 심근 경색에 대한 보호 효과가 있을 수 있다.[22] 이러한 집단에서는 뇌졸중이나 모든 원인 사망률의 발생에 대한 보호 효과가 나타나지 않았다.[22] 긴 사슬 오메가-3 지방산을 함유한 생선을 많이 섭취하면 뇌졸중의 위험이 줄어든다.[23] 생선기름 보충제혈관재생 또는 부정맥에 도움이 되지 않는 것으로 나타났으며, 심부전으로 인한 병원 입원률에는 영향을 미치지 않는다.[24] 게다가, 생선기름 보충제에 대한 연구는 심근 경색이나 뇌졸중을 예방한다는 주장을 뒷받침하지 못했다.[10] 유럽 연합에서 하루에 1 g의 용량으로 도코사헥사엔산의 혼합물을 함유한 오메가-3 지방산 의약품에 대한 유럽 의약품청의 리뷰에 따르면 이들 의약품들은 심근 경색이 있는 환자에서 심장 문제의 2차 예방에 효과적이지 않다고 결론지었다.[25]

증거는 오메가-3 지방산이 고혈압 환자나 정상 혈압을 가진 사람의 혈압(수축기 및 이완기)을 약간 낮춘다는 것을 시사한다.[26] 일부 증거는 정맥류와 같은 특정 순환계에 문제가 있는 사람들이 혈액 순환을 자극하고 혈액 응고 및 흉터 형성에 관여하는 단백질인 피브린의 분해를 증가시킬 수 있는 에이코사펜타엔산 및 도코사헥사엔산의 섭취로부터 도움을 얻을 수 있음을 시사한다.[27][28] 오메가-3 지방산은 혈액트라이글리세라이드의 수치를 감소시키지만, 혈액의 LDL 콜레스테롤이나 HDL 콜레스테롤 수치는 크게 변화시키지 않는다.[29][30] 미국 심장 협회의 입장(2011)은 150~199 mg/dL 로 정의되는 트라이글리세라이드의 상한선을 하루에 0.5~1.0 g 의 에이코사펜타엔산도코사헥사엔산으로 낮출 수 있다는 점이다. 트라이글리세라이드가 200~499 mg/dL 인 경우, 에이코사펜타엔산과 도코사헥사엔산은 1~2 g/일 로 처치하고, 트라이글리세라이드가 500 mg 이상인 경우 처방약을 사용하여 의사의 감독 하에 에이코사펜타엔산과 도코사헥사엔산을 2~4 g/일 로 처치한다.[31] 이 집단에서 오메가-3 지방산 보충제는 심장 질환의 위험을 약 25% 감소시킨다.[32]

α-리놀렌산은 에이코사펜타엔산과 도코사헥사엔산처럼 심혈관 건강 상 이점을 제공하지 않는다.[33]

오메가-3 다불포화 지방산이 뇌졸중에 미치는 영향은 불분명하며 여성에게는 이점이 있을 수도 있다.[34]

염증

2013년의 체계적인 리뷰에 따르면 건강한 성인 및 대사 증후군바이오마커가 하나 이상인 사람에서 염증 수치를 낮추는 데 도움이 된다는 잠정적인 증거가 발견되었다.[35] 바다의 공급원으로부터 얻은 오메가-3 지방산을 섭취하면 C-반응성 단백질, 인터류킨 6, 종양괴사인자 알파(TNF-α)와 같은 염증의 혈액 마커를 감소시킨다.[36]

류머티스 관절염의 경우, 한 체계적인 리뷰에서 "관절 부종 및 통증, 아침의 강직 지속 시간, 통증 및 질병에 대한 전세계적 평가" 및 비스테로이드성 항염증제의 사용과 같은 증상에 대한 오메가-3 다불포화 지방산의 영향에 대한 일관성 있는 증거가 발견되었다.[37] 미국 류머티스학회는 생선기름을 사용하면 약간의 이점이 있을 수 있지만 효과가 나타나려면 수 개월이 걸릴 수 있으며, 위장관의 부작용과 수은이나 비타민 A를 함유한 보충제가 독성 수준에 있을 가능성에 주의해야 한다고 언급했다.[38] 미국 국립보완통합보건센터는 "오메가-3 지방산 등을 함유한 보충제가 류머티스 관절염을 완화시키는 데 도움이 될 수 있다"고 결론지었다.[39]

발달 장애

주의력결핍 과다행동장애(ADHD), 자폐증, 기타 발달 장애에 대한 주요 치료법으로서 현재의 과학적 증거에 의해 뒷받침되지는 않지만,[40][41] 오메가-3 지방산 보충제는 이러한 상태의 어린이들에게 제공되고 있다.[40]

어떤 메타 분석에서 오메가-3 지방산 보충제가 ADHD 증상을 개선하는 데 약간의 효과를 보여주었다고 결론지었다.[42] 다불포화 지방산(오메가-3 지방산이 아닌) 보충제에 대한 코크란 리뷰에서 "다불포화 지방산 보충제가 어린이와 청소년의 ADHD 증상에 어떤 이점을 제공한다는 증거는 거의 없다"고 밝혔다.[43] 반면에 다른 리뷰에서는 "특정 학습 장애가 있는 어린이에게 다불포화 지방산의 사용에 대한 어떤 결론도 도출할 증거가 충분하지 않다"고 밝혔다.[44] 또 다른 리뷰에서는 이러한 증거가 ADHD 및 우울증과 같은 비신경퇴행성 신경정신 질환에서 오메가-3 지방산을 사용하는 것이 결정적이지 않다고 결론지었다.[45]

생선기름은 조산의 위험에 대해 약간의 이점이 있다.[46][47] 임신 중 오메가-3 지방산 보충의 효과에 대한 2015년 메타 분석에서는 조산율의 감소나 조산이 아닌 외둥이 임신 여성의 결과 개선을 증명하지 못했다.[48] 2018년 코크란 리뷰에 따르면 오메가-3 지방산은 출산 전후의 사망 위험, 저체중아의 위험을 줄일 수 있으며, 임신 기간에 비해 큰 신생아의 빈도를 약간 증가시킬 수 있다고 하였다.[49] 그러나 2019년 오스트레일리아에서의 임상 추적은 조기 분만률의 현저한 감소가 없었으며, 분만시 대조군보다 개입의 발생률이 높지 않았다.[50]

정신 질환

오메가-3 지방산이 양극성 장애와 관련된 우울증 치료를 위한 추가물로 잠정적으로 유용할 수 있다는 점을 포함하여[51] 오메가-3 지방산이 정신 질환과 관련이 있다는 증거가 있다.[52] 그러나 에이코사펜타엔산 보충제로 인한 상당한 이점은 오메가-3 지방산과 우울한 기분 사이의 연관성을 시사하는 조증 증상이 아닌 우울 증상을 치료할 때만 나타났다.[51] 또한 에이코사펜타엔산 보충제가 우울증 환자들에게 도움이 된다는 예비적 증거도 있다.[53] 오메가-3 지방산과 우울증 사이의 연관성은 오메가-3 지방산 합성 경로의 많은 제품들이 우울증과 관련이 있는 염증(예: 프로스타글란딘 E3)을 조절하는 데 중요한 역할을 한다는 사실에 기인한다.[54] 염증 조절에 대한 이러한 연관성은 생체 내 연구 및 메타분석 모두에서 지지되어 왔다.[35]

그러나 참가자의 회상 및 식생활의 체계적인 차이로 인해 문헌 해석에 상당한 어려움이 있다.[55] 또한 오메가 지방산의 효능에 대해서도 논란이 있으며 대부분의 메타분석 논문은 주로 출판 편향으로 인해 설명될 수 있는 결과들 사이에서 이질성이 발견된다.[56][57] 더 짧은 치료 시험들 사이의 유의미한 상관관계는 우울 증산을 치료하기 위한 오메가-3 지방산의 효능 증가와 관련이 있으며, 이는 출판 편향을 더욱 내포하고 있다.[57] 한 리뷰에서는 "특정 개입에 대한 도움의 증거가 결정적인 것은 아니지만, 이러한 연구 결과는 정신병으로의 전환을 지연시키거나 예방하는 것이 가능할 수 있음을 시사한다.[58]

인지 노화

역학 연구는 오메가-3 지방산이 알츠하이머병의 메커니즘에 미치는 영향에 대해 결론을 내리지 못하고 있다.[59] 가벼운 인지적 문제에 대한 효과의 예비적 증거는 있지만 건강한 사람이나 치매 환자에게는 영향을 주지 않는다.[60][61][62]

뇌 및 시각 기능

뇌 기능 및 시력은 도코사헥사엔산의 섭취에 의존하여 광범위한 세포막 특성, 특히 막이 풍부한 회색질을 지원한다.[63][64] 포유류 뇌의 주요 구조 성분인 도코사헥사엔산은 뇌에서 가장 풍부한 오메가-3 지방산이다.[65] 도코사헥사엔산은 신경 발달, 인지, 신경퇴행성 질환에 역할을 하는 필수 영양소 후보로 연구되고 있다.[63]

아토피 질환

아토피 질환(알레르기성 비결막염, 아토피성 피부염, 알레르기성 천식)의 예방 및 치료에서 긴 사슬 다불포화 지방산의 보충 및 긴 사슬 다불포화 지방산의 상태의 역할을 조사한 연구 결과는 논란의 여지가 있다. 그러므로 우리가 알고 있는 현재 단계에서 오메가-3 지방산의 섭취가 분명한 예방적 또는 치료적 역할을 하는지, 또는 오메가-6 지방산의 섭취가 아토피 질환에서 촉진적 역할을 한다고 말할 수 없다.[66]

결핍의 위험

페닐케톤뇨증을 가진 사람들은 종종 오메가-3 지방산을 적게 섭취하는 데, 이는 오메가-3 지방산이 풍부한 영양소는 단백질 함량이 높아 식단에서 제외되기 때문이다.[67]

천식

2015년을 기준으로 오메가-3 지방산 보충제를 복용하면 어린이의 천식 발작을 예방할 수 있다는 증거는 없다.[68]

관절염의 치료 효과

충남대병원은 2018년에 류머티스 내과 심승철 교수팀과 의생명연구원 임규 교수팀이 최근 류머티스 관절염 유발 생쥐에게 오메가-3 다불포화 지방산을 투여해 관절염의 면역학적 변화를 연구한 결과를 학술지인 PLOS ONE 3월호에 게재했다. 류머티스 관절염은 자가면역질환의 일종으로 주로 중년 여성에게 발생하는 대표적인 만성관절염이다. 초기에는 관절이 붓거나 통증이 나타나다 시간이 경과함에 따라 관절뼈가 손상되어 관절을 움직이기 어렵게 된다. 또한 관절에만 국한되지 않고 폐, 눈, 심혈관계 등 다른 장기에도 염증을 유발하여 사망률도 높아지는 전신 질환으로 관절에 국한된 치료보다 전신적인 염증을 치료하는 것이 중요하다. 이에 연구팀은 콜라겐 항체를 이용해 생쥐에서 관절염을 유발하고, 실제 임상에서 사용하는 오메가-3 지방산을 투여한 후 어떠한 면역학적 변화가 일어나는지를 파악했다. 류머티스 관절염에서는 염증 물질인 인터루킨 17의 생성이 증가되는 반면 염증 발생을 억제하는 조절 T 세포 수가 감소해 있는데 연구결과, 오메가-3 투여 후 인터루킨 17이 감소하고 조절 T 세포가 증가한 것으로 나타났다.[69]

화학

에이코사펜타엔산(EPA)의 화학 구조
도코사헥사엔산(DHA)의 화학 구조

오메가-3 지방산은 다수의 이중 결합을 가지고 있는 지방산이며, 여기서 첫 번째 이중 결합은 지방산 사슬의 메틸 말단으로부터 세 번째 탄소 원자와 네 번째 탄소 원자 사이에 있다. 짧은 사슬 오메가-3 지방산은 18개 이하의 탄소 원자를 가지고 있는 반면, 긴 사슬 오메가-3 지방산은 20개 이상의 탄소 원자를 가지고 있다.

인체생리학에서 중요한 3가지 오메가-3 지방산은 α-리놀렌산(18:3, n-3, ALA), 에이코사펜타엔산(20:5, n-3, EPA), 도코사헥사엔산(22:6, n-3, DHA)이다.[70] 이들 3가지 다불포화 지방산은 각각 18개, 20개, 22개의 탄소 원자로 구성되어 있고, 탄소 사슬에서 각각 3개, 5개, 6개의 이중 결합을 가지고 있다. 대부분 자연에서 생성되는 지방산들과 마찬가지로 모든 이중 결합은 시스 입체배치를 가지고 있는데, 이는 두 개의 수소 원자들이 이중 결합의 같은 쪽에 위치한다는 것을 의미한다. 이중 결합은 메틸렌 브릿지(-CH
2
-)에 의해 중단되며, 따라서 인접한 두 개의 이중 결합 사이에 두 개의 단일 결합이 존재하게 된다.

오메가-3 지방산의 목록

이 표에는 자연에서 발견되는 가장 흔한 오메가-3 지방산들의 여러 가지 다른 이름들이 나열되어 있다.

일반명 지질 번호 화학명
헥사데카트라이엔산 (HTA) 16:3 (n-3) all-cis-7,10,13-hexadecatrienoic acid
α-리놀렌산 (ALA) 18:3 (n-3) all-cis-9,12,15-octadecatrienoic acid
스테아리돈산 (SDA) 18:4 (n-3) all-cis-6,9,12,15-octadecatetraenoic acid
에이코사트라이엔산 (ETE) 20:3 (n-3) all-cis-11,14,17-eicosatrienoic acid
에이코사테트라엔산 (ETA) 20:4 (n-3) all-cis-8,11,14,17-eicosatetraenoic acid
에이코사펜타엔산 (EPA) 20:5 (n-3) all-cis-5,8,11,14,17-eicosapentaenoic acid
헨에이코사펜타엔산 (HPA) 21:5 (n-3) all-cis-6,9,12,15,18-heneicosapentaenoic acid
도코사펜타엔산 (DPA),
클루파노돈산
22:5 (n-3) all-cis-7,10,13,16,19-docosapentaenoic acid
도코사헥사엔산 (DHA) 22:6 (n-3) all-cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic acid
테트라코사펜타엔산 24:5 (n-3) all-cis-9,12,15,18,21-tetracosapentaenoic acid
테트라코사헥사엔산 (니신산) 24:6 (n-3) all-cis-6,9,12,15,18,21-tetracosahexaenoic acid

형태

오메가-3 지방산은 트라이글리세라이드인지질이라는 두 가지 형태로 자연적으로 생성된다. 트라이글리세라이드에서 3개의 지방산글리세롤에 결합되어 있다. 인지질에서는 3개의 지방산이 글리세롤에 결합되어 있다.

트라이글리세라이드는 유리 지방산 또는 메틸 에스터, 에틸 에스터로 전환될 수 있고, 오메가-3 지방산의 개별 에스터는 이용가능하다.

생화학

수송체

리소포스파티딜콜린 형태의 도코사헥사엔산(DHA)은 혈액뇌장벽의 내피에서만 발현되는 막수송 단백질MFSD2A에 의해 뇌로 수송된다.[71][72]

작용 메커니즘

필수 지방산이란 용어는 연구자들이 어린 아이들과 동물들의 성장에 이들 지방산이 필수적이라는 것을 밝히게 되어, 그 이름이 붙여졌다. 오메가-3 지방산인 도코사헥사엔산(DHA)은 사람의 뇌에서 풍부하게 발견된다.[73] 도코사헥사엔산은 불포화 과정에 의해 생성되지만, 사람은 ω-3 및 ω-6 위치에 이중 결합을 생성하는 불포화효소가 결여되어 있다.[73] 따라서 ω-3 및 ω-6 다불포화 지방산은 사람에서 합성될 수 없고, 적절하게 필수 지방산으로 지칭되며, 음식물로부터 섭취해야만 한다.[73]

1964년에 양의 조직에서 발견된 효소가 오메가-6 지방산인 아라키돈산을 염증성 물질인 프로스타글란딘 E2로 전환시키는 데,[74] 이는 외상으로 인해 감염된 조직의 면역 반응에 관여한다.[75] 1979년까지 트롬복산, 프로스타사이클린, 류코트라이엔을 포함한 에이코사노이드들이 추가로 확인되었다.[75] 에이코사노이드들은 일반적으로 체내에서 활성 기간이 짧으며, 지방산으로부터 합성으로 시작하여 효소에 의한 물질대사로 끝난다. 에이코사노이드의 합성 속도가 대사 속도를 초과하면, 과량의 에이코사노이드들은 유해한 영향을 미칠 수 있다.[75] 연구자들은 특정 오메가-3 지방산도 에이코사노이드와 도코사노이드로 전환되지만, 전환되는 속도는 더 느리다는 것을 발견했다.[76] 오메가-3 지방산과 오메가-6 지방산이 모두 존재한다면, 이들은 전환되기 위해 서로 경쟁할 것이고,[75] 따라서 긴 사슬 오메가-3 지방산과 긴 사슬 오메가-6 지방산의 비율은 생성되는 에이코사노이드의 종류에 직접적인 영향을 미친다.[75]

상호전환

α-리놀렌산의 에이코사펜타엔산 및 도코사헥사엔산으로의 전환 효율

사람은 5% 미만의 효율로 짧은 사슬 오메가-3 지방산을 긴 사슬 오메가-3 지방산(에이코사펜타엔산, 도코사헥사엔산)으로 전환할 수 있다.[77][78] 오메가-3 지방산의 전환 효율은 남성에서 보다 여성에서 더 크지만, 연구는 덜 되었다.[79] 이는 여성의 혈장 인지질에서 발견되는 α-리놀렌산 및 도코사헥사엔산의 값이 높을수록 불포화효소, 특히 델타-6-불포화효소의 활성이 높아지기 때문일 수 있다.[80]

이러한 전환은 리놀레산으로부터 유래한 밀접하게 관련된 화학적 유사체인 오메가-6 지방산과 경쟁적으로 일어난다. 이들은 염증 조절 단백질을 합성하기 위해 동일한 불포화효소 및 신장효소를 모두 사용한다.[54] 개인의 건강에 중요한 오메가-3 지방산과 오메가-6 지방산의 균형 잡힌 식사는 생장을 위한 두 대사 경로의 생성물을 만드는 데 필수적이다.[81] 효소들이 양쪽 대사 경로의 생성물을 충분히 합성할 수 있게 하기 위해서 오메가-3 지방산과 오메가-6 지방산의 비율이 1 : 1로 균형이 잡힌 섭취 비율이 이상적이라고 여겨왔으나, 이것은 최근의 연구에서 논란이 되고 있다.[82]

사람에서 α-리놀렌산을 에이코사펜타엔산으로, 그리고 더 나아가 도코사헥사엔산으로 전환하는 것은 제한적이지만, 개인에 따라 다르다고 보고되었다.[83][84] 여성은 남성보다 α-리놀렌산을 도코사헥사엔산으로 전환하는 효율이 높으며, 이는 β 산화에 식사로 섭취한 α-리놀렌산의 사용률이 낮기 때문인 것으로 추정된다.[85] 한 예비 연구는 리놀레산의 섭취를 줄이면 에이코사펜타엔산이 증가할 수 있고, α-리놀렌산의 섭취를 늘리면 도코사헥사엔산이 증가할 수 있다는 것을 보여주었다.[86]

오메가-3 지방산 대 오메가-6 지방산의 비율

사람의 식단은 최근 몇 세기 동안 급격히 변화하여 오메가-3 지방산에 비해 오메가-6 지방산의 섭취가 증가한 것으로 나타났다.[87] 신석기 혁명과 같이, 오메가-3 지방산과 오메가-6 지방산의 섭취 비율이 1 : 1에서 벗어난 사람 식단의 급속한 진화는 아마도 사람이 오메가-3 지방산과 오메가-6 지방산의 1 : 1 섭취 비율의 균형을 맞추는 데 적합한 생물학적 측면에 적응하기에는 너무 빨랐을 것이다.[88] 이것은 일반적으로 현대의 식습관이 많은 염증성 질환과 상관 관계가 있는 이유로 여겨진다.[87] 오메가-3 다불포화 지방산은 사람의 심장병을 예방하는 데 도움이 될 수 있지만, 오메가-6 다불포화 지방산의 수준은 중요하지 않다.[82][89]

오메가-3 지방산과 오메가-6 지방산은 필수 지방산이다. 사람은 음식물을 통해 필수 지방산을 섭취해야 한다. 오메가-3 지방산과 오메가-6 지방산들 중 18탄소 다불포화 지방산들은 동일한 대사 효소에 대해 경쟁하므로, 섭취된 지방산들 중 오메가-3 지방산과 오메가-6 지방산의 비율은 에이코사노이드의 생성 속도 및 비율에 상당한 영향을 미친다. 에이코사노이드에는 프로스타글란딘, 류코트라이엔, 트롬복산이 있으며, 신체의 염증, 항상성 조절 과정에 밀접하게 관여하는 호르몬 그룹이다. 이 비율을 변경하면 신체의 대사 및 염증 상태가 바뀔 수 있다.[16] 일반적으로 풀을 먹는 동물은 곡식을 먹는 동물보다 오메가-3 지방산을 더 많이 축적하고, 곡식을 먹는 동물은 상대적으로 오메가-6 지방산을 더 많이 축적한다.[90] 오메가-6 지방산의 대사산물은 오메가-3 지방산의 대사산물보다 더 염증성(특히, 아라키돈산)이다. 따라서 오메가-3 지방산과 오메가-6 지방산을 균형 잡힌 비율로 섭취해야 한다. 일부 저자에 따르면, 오메가-3 지방산과 오메가-6 지방산의 적정 비율은 1 : 1에서 4 : 1이다.[91] 다른 저자들은 1 : 4의 비율(오메가-3 지방산보다 4배 더 많은 오메가-6 지방산)이 건강하다고 생각한다.[92][93] 연구는 동물, 해산물 및 다른 오메가-3 지방산이 풍부한 진화적인 사람 식단이 그러한 비율을 제공했을 수도 있다는 것을 암시한다.[94][95]

전형적인 서구식 식단은 오메가-3 지방산과 오메가-6 지방산의 비율이 1 : 10에서 1 : 30의 비율을 제공한다(즉, 오메가-3 지방산보다 훨씬 높은 비율의 오메가-6 지방산).[96] 일부 일반적인 식물성 기름에서 오메가-3 지방산 대 오메가-6 지방산의 비율은 카놀라유 1 : 2, 삼씨기름 1 : 2~3,[97] 콩기름 1 : 7, 올리브유 1 : 3~13, 해바라기씨유(오메가-3 지방산이 없음), 아마인유 3 : 1,[98] 면실유(오메가-3 지방산이 거의 없음), 땅콩기름(오메가-3 지방산이 없음), 포도씨유(오메가-3 지방산이 거의 없음), 옥수수기름 1: 46[99]이다.

역사

1930년대 이래로 오메가-3 지방산이 정상적인 성장과 건강에 필수적인 것으로 알려져 있지만, 1980년대 이래로 오메가-3 지방산의 건강상 이점에 대한 인식이 급격히 증가했다.[100][101]

2004년 9월 8일에 미국 식품의약국에이코사펜타엔산(EPA)과 도코사헥사엔산(DHA)에 "식품 기능성 인증(qualified health claim)" 지위를 부여하고, "지원적이지만 결정적인 연구는 에이코사펜타엔산과 도코사헥사엔산의 섭취가 관상동맥 심장 질환의 위험을 줄일 수 있음을 보여준다"고 언급했다.[102] 이로 인해 2001년에 건강 위험 조언 서한이 업데이트 및 수정되었다.

캐나다 식품검사청은 도코사헥사엔산의 중요성을 인식하고, 도코사헥사엔산에 대해 다음의 주장을 허용했다. "오메가-3 지방산인 도코사헥사엔산은 주로 2세 미만의 어린이의 뇌, 눈, 신경의 정상적인 신체 발달을 지원한다."[103]

역사적으로 자연 식품으로 구성된 식단은 충분한 양의 오메가-3 지방산을 함유하고 있었지만, 오메가-3 지방산은 쉽게 산화되기 때문에, 상온에서 안정적이고, 가공 식품으로의 추세로 인해 제조된 식품에서 오메가-3 지방산이 부족하게 되었다.[104]

식이 공급원

3온스(85g)당 오메가-3 지방산의 함량(단위: g)[105][106]
일반명 오메가-3 지방산

(단위: g)

아마 11.4 [107]
11.0
청어, 정어리 1.3–2
고등어 1.1–1.7
연어 1.1–1.9
광어 0.60–1.12
다랑어 0.21–1.1
황새치 0.97
초록입홍합 0.95[107]
옥돔과 0.9
다랑어 (캔) 0.17–0.24
북대서양대구속 0.45
대구 0.15–0.24
메기목 0.22–0.3
가자미 0.48
참바리아과 0.23
만새기 0.13
빨간퉁돔 0.29
상어 0.83
동갈삼치 0.36
남방대구 0.41[107]
실버젬피시 0.40[107]
시드니바위굴 0.30[107]
퉁돔과 0.22[107]
0.109[107]
딸기, 키위 0.10–0.20
브로콜리 0.10–0.20
큰입선농어 0.100[107]
블랙타이거 0.100[107]
적색육 0.031[107]
칠면조속 0.030[107]
0.00[107]

식이 권장사항

미국 국립 의학 아카데미는 개별 영양소에 대한 권장 식이 허용량(RDA) 및 지방과 같은 특정 영양소 그룹에 대한 혀용가능한 다량 영양소 분포 범위(AMDR)를 포함하는 영양섭취기준 시스템을 발표한다. RDA를 결정하기 위한 증거가 충분하지 않은 경우, 미국 국립 의학 아카데미는 대신 충분섭취량(AI)을 대신 발표할 수 있는데, 이는 비슷한 의미를 갖지만, 확실성은 낮다. α-리놀렌산의 충분섭취량은 남성의 경우 1.6 g/일, 여성의 경우 1.1g/일이며, AMDR은 전체 에너지의 0.6%~1.2%이다. 에이코사펜타엔산 및 도코사헥사엔산의 생리학적 효능이 α-리놀렌산의 생리학적 효능보다 훨씬 크기 때문에 모든 오메가-3 지방산에 대해 하나의 AMDR을 추정할 수는 없다. AMDR의 약 10%가 에이코사펜타엔산 및 도코사헥사엔산으로 소비될 수 있다.[108] 미국 국립 의학 아카데미는 에이코사펜타엔산 및 도코사헥사엔산 또는 이들의 조합에 대한 RDA나 AI를 확립하지 않았기 때문에 일일 섭취량(DV) (DV는 RDA로부터 유도됨)이 없으며, 1인분당 이러한 지방산의 DV %를 제공하는 식품 또는 보충제의 라벨이 없으며, 식품 또는 보충제에 이들 지방산의 공급원에 대한 라벨이 없다. 미국 식품의약국은 성인들이 식이 보충제로부터는 2 g 이하로 하루에 총 3 g 의 도코사헥사엔산과 에이코사펜타엔산을 안전하게 섭취할 수 있다고 권고했지만,[108] 안전성에 관해서는 2005년 기준으로 오메가-3 지방산에 대한 허용가능한 상한선을 정할 증거가 불충분했다.[4]

미국 심장협회는 심혈관계에 대해 도움이 되기 때문에 에이코사펜타엔산 및 도코사헥사엔산에 대한 권장사항을 제시했다. 관상동맥 심장 질환이나 심근 경색의 병력이 없는 사람은 일주일에 두 번 기름진 생선을 섭취해야 하며, 관상동맥 심장 질환으로 진단된 사람에게는 치료가 합리적이다. 관상동맥 심장 질환자의 경우 대부분의 시험이 1,000 mg/일에 가까웠다는 점에 주목하짐나, 미국 심장협회는 특정 양의 에이코사펜타엔산 및 도코사헥사엔산을 권장하지 않는다. 이점은 상대적인 위험이 9% 감소한 것에 따른 것으로 보인다.[109] 유럽 식품안전청(EFSA)은 최소 250 mg의 에이코사펜타엔산 및 도코사헥사엔산을 함유한 제품에 대해 "에이코사펜타엔산 및 도코사헥사엔산이 심장의 정상적인 기능에 기여한다"는 주장을 승인했다. 이 보고서는 기존에 심장병을 앓고 있는 환자들의 문제는 다루지 않았다. 세계보건기구는 관상동맥 심장 질환 및 허혈성 뇌졸중으로부터 보호하기 위해 어류 섭취(주당 1~2회 EPA + DHA 200~500 mg/일에 해당)를 권장한다.

오염

인체에 중금속 축적, 특히 수은, , 니켈, 비소, 카드뮴에 의한 중금속 중독은 생선기름 보충제를 섭취할 때 발생할 수 있는 위험이다.

또한 다른 오염 물질(폴리염화 바이페닐(PCB), 퓨란, 폴리염화 다이벤조다이옥신, 폴리브로민화 다이페닐 에터)이 특히 정제가 덜 된 생선기름 보충제에서 발견될 수 있다. 그러나 중금속은 기름에 축적되기 보다는 생선고기의 단백질과 선택적으로 결합하기 때문에 생선기름 보충제를 섭취함으로써 발생하는 중금속 중독 가능성은 매우 낮다. 2005년 미국 시장에서 44종류의 생선기름에 대한 독립적인 검사를 한 결과, 모든 제품이 잠재적 오염 물질에 대한 안전 기준을 통과한 것으로 나타났다.[110]

책임있는 영양협의회와 세계보건기구는 생선기름의 오염물질에 관한 허용 기준을 발표했다. 현재 가장 엄격한 기준은 국제 생선 기름 기준이다.[111] 진공 상태에서 분자적으로 증류되는 생선기름은 일반적으로 최고 등급으로 만든다. 오염 물질의 수준은 1조 분의 1로 표시된다.[112]

생선

에이코사펜타엔산(EPA)과 도코사헥사엔산(DHA)의 가장 널리 알려진 식이 공급원은 연어, 청어, 고등어, 멸치, 정어리와 같은 등푸른생선이다. 이들 생선의 기름은 오메가-6 지방산 보다 약 7배가 많은 오메가-3 지방산을 가지고 있다. 참치와 같은 다른 기름진 생선들 또한 다소 적은 양으로 오메가-3 지방산을 함유하고 있다. 기름진 생선을 섭취하는 사람들은 먹이 사슬에 축적되는 것으로 알려진 폴리염화 바이페닐(PCB) 및 다이옥신과 같은 지용성 오염물질 및 중금속이 잠재적으로 존재할 수 있다는 것을 알고 있어야 한다. 미국 의사 협회 저널(2006)의 하버드 T.H. 챈 보건대학원의 연구자들은 포괄적인 검토 결과 일반적으로 생선 섭취의 이점이 잠재적인 위험보다 훨씬 크다고 보고했다.[113] 어류는 오메가-3 지방산의 식이 공급원이지만 오메가-3 지방산을 합성하지 않는다. 어류는 그들의 먹이인 조류(특히 미세조류) 또는 플랑크톤에서 오메가-3 지방산을 얻는다.[114] 양식 어류의 경우, 오메가-3 지방산은 어유에서 생산된다. 2009년에 전세계 어유 생산량의 81%가 양식업에서 생산되었다.[115]

생선기름

생선기름 캡슐

바다 및 담수 생선기름(어유)는 아라키돈산, 에이코사펜타엔산(EPA) 및 도코사헥사엔산(DHA)의 함량이 다양하다.[116] 이들은 또한 기관의 지질에 미치는 영향도 다르다.[116]

모든 형태의 생선 기름이 똑같이 소화될 수 있는 것은 아니다. 생선기름의 글리세릴 에스터 형태와 에틸 에스터 형태의 생체이용률을 비교하는 4가지 연구들 중 2가지 연구는 천연 글리세릴 에스터 형태가 더 좋다고 결론을 내렸고, 나머지 2가지 연구는 큰 차이를 발견하지 못했다. 에틸 에스터 형태가 제조 비용이 저렴하지만, 더 우수한 것으로 밝혀진 연구는 없다.[117][118]

크릴

크릴 기름은 오메가-3 지방산의 공급원이다.[119] 저용량의 에이코사펜타엔산(EPA) + 도코사헥사엔산(DHA) (62.8%)에서 크릴 기름의 효과는 건강한 사람의 혈액 지질 수준 및 염증의 지표에 대한 생선 기름의 효과와 비슷한 것으로 나타났다.[120] 멸종 위기에 처한 종은 아니지만, 크릴은 고래를 포함한 많은 해양 생물의 먹이이며, 지속가능성에 대한 환경적, 과학적 우려를 낳고 있다.[121][122][123]

식물 공급원

치아는 씨앗이 α-리놀렌산을 풍부하게 함유하고 있어서 상업적으로 재배된다.
아마씨는 α-리놀렌산의 함량이 높다.

표 1. 종자유의 α-리놀렌산 함량의 백분율[124]

일반명 대체명 학명 α-리놀렌산의 %
키위 참다래(Chinese gooseberry) 악티니디아 델리치오사(Actinidia deliciosa) 63[125]
들깨속 shiso 들깨(Perilla frutescens) 61
치아시드 chia sage 살비아 히스파니카(Salvia hispanica) 58
아마 linseed 아마(Linum usitatissimum) 53[87] – 59[126]
월귤 cowberry 월귤(Vaccinium vitis-idaea) 49
무화과나무 common Fig 무화과나무(Ficus carica) 47.7[127]
카멜리나 Gold-of-pleasure 카멜리나 사티바(Camelina sativa) 36
쇠비름 쇠비름속(Portulaca) 쇠비름(Portulaca oleracea) 35
블랙 라즈베리 루부스 옥시덴탈리스(Rubus occidentalis) 33
(Cannabis sativa) 19
카놀라유 유채씨유 주로 유채(Brassica napus)   9[87] – 11

표 2. 전체 식품의 α-리놀렌산 함량의 백분율[87][128]

일반명 학명 α-리놀렌산의 %
아마씨 아마(Linum usitatissimum) 18.1
대마씨 (Cannabis sativa) 8.7
버터넛 주글란스 시네레아(Juglans cinerea) 8.7
호두나무 호두나무(Juglans regia) 6.3
피칸 피칸(Carya illinoinensis) 0.6
개암 유럽개암나무(Corylus avellana) 0.1

아마씨와 그 오일은 아마도 오메가-3 지방산인 α-리놀렌산의 가장 널리 이용가능한 식물성 공급원이다. 아마인유는 약 55%의 α-리놀렌산으로 구성되어 있어서 오메가-3 지방산을 함유한 대부분의 생선기름보다 6배 더 풍부하다.[129] α-리놀렌산의 일부는 신체에서 에이코사펜타엔산(EPA)과 도코사헥사엔산(DHA)으로 전환되지만, 실제 전환율은 남성과 여성 간에 다를 수 있다.[130]

2013년에 영국의 로담스테드 연구소는 에이코사펜타엔산과 도코사헥사엔산을 생성하는 유전자 변형 카멜리나 식물을 개발했다고 보고했다. 이 식물의 씨앗에서 나온 기름은 평균 11%의 에이코사펜타엔산과 8%의 도코사헥사엔산을 함유하고 있었고, 다른 개체에서는 24%의 에이코사펜타엔산을 함유하고 있었다.[131][132]

계란

채소와 곤충을 먹은 암탉이 생산한 계란은 옥수수나 콩을 먹은 암탉이 생산한 계란보다 오메가-3 지방산을 더 많이 함유하고 있다.[133] 닭에게 채소와 곤충을 먹이는 것 외에도 생선기름을 먹임으로써 계란의 오메가-3 지방산의 함량을 높일 수 있다.[134]

계란은 α-리놀렌산의 좋은 공급원인데, 닭의 먹이에 아마씨와 카놀라씨를 첨가하면 계란의 오메가-3 지방산, 주로 도코사헥사엔산(DHA)의 함량이 증가한다.[135]

닭의 먹이에 녹조류나 해조류를 첨가하면 계란의 에이코사펜타엔산과 도코사헥사엔산의 함량이 높아지며, 에이코사펜타엔산과 도코사헥사엔산은 미국 식품의약국이 의학적 주장을 위해 승인한 오메가-3 지방산의 형태이다. 일반적인 소비자들의 불만사항은 암탉에게 생성기름을 먹이면 계란에서 때때로 비린 생선 맛이 날 수도 있다는 것이다.[136]

육류

오메가-3 지방산은 녹색 잎과 조류의 엽록체에서 형성된다. 해초와 해조류는 어류에 존재하는 오메가-3 지방산의 원천이지만, 풀은 풀을 먹는 동물에 존재하는 오메가-3 지방산의 원천이다.[137] 가축이 오메가-3 지방산이 풍부한 풀 대신에 오메가-3 지방산이 부족한 곡물을 섭취하면 더 이상 체내에 오메가-3 지방산을 축적하지 못한다. 가축이 곡물 위주의 사료를 매일 섭취할 수록 가축에서 얻은 고기의 오메가-3 지방산의 양은 줄어든다.[138]

풀을 먹인 쇠고기의 오메가-3 지방산 대 오메가-6 지방산의 비율은 약 1 : 2이므로, 보통 1 : 4의 비율을 가지고 있는 곡물을 먹인 쇠고기보다 풀을 먹인 쇠고기가 오메가-3 지방산의 유용한 공급원이 된다.[90]

미국 농무부와 사우스캐롤라이나의 클렘스대학교의 연구자들이 2009년 공동 연구에서 풀을 먹인 쇠고기와 곡물을 먹인 쇠고기를 비교했다. 연구자들은 풀을 먹인 쇠고기가 수분 함량이 높고, 총 지질 함량이 42.5% 더 낮으며, 총 지방산 함량이 54% 낮고, β-카로틴 함량이 54% 더 높고, 비타민 E(α-토코페롤) 함량이 288% 더 높고, 비타민 B군티아민리보플라빈의 함량이 더 높고, 무기 염류칼슘, 마그네슘, 칼륨의 함량이 더 높고, 총 오메가-3 지방산 함량이 193% 더 높고, 공액리놀레산(잠재적인 암과 싸우는 공액리놀레산인 시스-9, 트랜스-11 옥타데센산)의 함량이 117% 더 높고, 박센산(박센산은 공액리놀레산으로 전환될 수 있음)의 함량이 90% 더 높고, 포화 지방의 함량이 더 낮고, 오메가-3 지방산 대 오메가-6 지방산의 비율이 보다 건강한 비율(4.84 : 1.65)을 가지고 있음을 발견했다. 단백질콜레스테롤의 함량은 동일했다.[90]

닭고기, 육류의 오메가-3 지방산의 함량은 아마, 치아, 카놀라와 같은 오메가-3 지방산의 함량이 높은 곡물을 이들 가축에게 섭취시킴으로써 향상시킬 수 있다.[139]

캥거루고기는 또한 오메가-3 지방산의 공급원이며, 생고기 100 g 당 74 mg의 오메가-3 지방산을 함유한 살코기와 스테이크가 있다.[140]

바다표범 기름

바다표범 기름은 에이코사펜타엔산(EPA), 도코사펜타엔산(DPA), 도코사헥사엔산(DHA)의 공급원이다. 캐나다 보건부에 따르면 바다표범 기름은 12세 이하 어린이들의 뇌, 눈 및 신경 발달에 도움이 된다고 한다.[141] 모든 바다표범 제품들과 마찬가지로, 유럽 연합(EU)은 바다표범 기름을 수입하지 않는다.[142]

기타 공급원

21세기 초의 경향은 오메가-3 지방산으로 음식을 강화시키는 것이었다.[143][144] 미세조류인 크립테코디니움 코니(Crypthecodinium cohnii) 및 스키조키트리움속(Schizochytrium)은 도코사헥사엔산(DHA)의 풍부한 공급원이지만, 에이코사펜타엔산(EPA)에 대해서는 아니며, 식품 첨가물로 사용하기 위해 생물반응기에서 상업적으로 생산될 수 있다.[143] 갈조류(켈프)의 기름은 에이코사펜타엔산의 공급원이다.[145] 조류인 난노클로롭시스속(Nannochloropsis)도 또한 높은 수준의 에이코사펜타엔산을 가지고 있다.[146]

같이 보기

각주

  1. “Office of Dietary Supplements - Omega-3 Fatty Acids”. 《ods.od.nih.gov》 (영어). 2019년 3월 22일에 확인함. 
  2. “Essential Fatty Acids”. Micronutrient Information Center, Oregon State University, Corvallis, OR. May 2014. 2017년 5월 24일에 확인함. 
  3. Scorletti E, Byrne CD (2013). “Omega-3 fatty acids, hepatic lipid metabolism, and nonalcoholic fatty liver disease”. 《Annual Review of Nutrition》 33 (1): 231–48. doi:10.1146/annurev-nutr-071812-161230. PMID 23862644. 
  4. “Omega-3 Fatty Acids — Health Professional Fact Sheet”. US National Institutes of Health, Office of Dietary Supplements. 2016년 11월 2일. 2017년 4월 5일에 확인함. 
  5. Freemantle E, Vandal M, Tremblay-Mercier J, Tremblay S, Blachère JC, Bégin ME, 외. (September 2006). “Omega-3 fatty acids, energy substrates, and brain function during aging”. 《Prostaglandins, Leukotrienes, and Essential Fatty Acids》 75 (3): 213–20. doi:10.1016/j.plefa.2006.05.011. PMID 16829066. 
  6. Chaiyasit W, Elias RJ, McClements DJ, Decker EA (2007). “Role of physical structures in bulk oils on lipid oxidation”. 《Critical Reviews in Food Science and Nutrition》 47 (3): 299–317. doi:10.1080/10408390600754248. PMID 17453926. 
  7. Rizos EC, Ntzani EE, Bika E, Kostapanos MS, Elisaf MS (September 2012). “Association between omega-3 fatty acid supplementation and risk of major cardiovascular disease events: a systematic review and meta-analysis”. 《JAMA》 308 (10): 1024–33. doi:10.1001/2012.jama.11374. PMID 22968891. 
  8. MacLean CH, Newberry SJ, Mojica WA, Khanna P, Issa AM, Suttorp MJ, 외. (January 2006). “Effects of omega-3 fatty acids on cancer risk: a systematic review”. 《JAMA》 295 (4): 403–15. doi:10.1001/jama.295.4.403. hdl:10919/79706. PMID 16434631. 
  9. Aung T, Halsey J, Kromhout D, Gerstein HC, Marchioli R, Tavazzi L, 외. (March 2018). “Associations of Omega-3 Fatty Acid Supplement Use With Cardiovascular Disease Risks: Meta-analysis of 10 Trials Involving 77 917 Individuals”. 《JAMA Cardiology》 3 (3): 225–234. doi:10.1001/jamacardio.2017.5205. PMC 5885893. PMID 29387889. 
  10. Grey A, Bolland M (March 2014). “Clinical trial evidence and use of fish oil supplements”. 《JAMA Internal Medicine》 174 (3): 460–2. doi:10.1001/jamainternmed.2013.12765. PMID 24352849. 
  11. Ratnayake WM, Galli C (2009). “Fat and fatty acid terminology, methods of analysis and fat digestion and metabolism: a background review paper”. 《Annals of Nutrition & Metabolism》 (영어) 55 (1–3): 8–43. doi:10.1159/000228994. PMID 19752534. 
  12. Rizos EC, Elisaf MS (June 2017). “Does Supplementation with Omega-3 PUFAs Add to the Prevention of Cardiovascular Disease?”. 《Current Cardiology Reports》 19 (6): 47. doi:10.1007/s11886-017-0856-8. PMID 28432658. 
  13. Sala-Vila A, Calder PC (October–November 2011). “Update on the relationship of fish intake with prostate, breast, and colorectal cancers”. 《Critical Reviews in Food Science and Nutrition》 51 (9): 855–71. doi:10.1080/10408398.2010.483527. PMID 21888535. 
  14. Zheng JS, Hu XJ, Zhao YM, Yang J, Li D (June 2013). “Intake of fish and marine n-3 polyunsaturated fatty acids and risk of breast cancer: meta-analysis of data from 21 independent prospective cohort studies”. 《BMJ》 346 (jun27 5): f3706. doi:10.1136/bmj.f3706. PMID 23814120. 
  15. Heinze VM, Actis AB (February 2012). “Dietary conjugated linoleic acid and long-chain n-3 fatty acids in mammary and prostate cancer protection: a review”. 《International Journal of Food Sciences and Nutrition》 63 (1): 66–78. doi:10.3109/09637486.2011.598849. PMID 21762028. 
  16. Hooper L, Thompson RL, Harrison RA, Summerbell CD, Ness AR, Moore HJ, 외. (April 2006). “Risks and benefits of omega 3 fats for mortality, cardiovascular disease, and cancer: systematic review”. 《BMJ》 332 (7544): 752–60. doi:10.1136/bmj.38755.366331.2F. PMC 1420708. PMID 16565093. 
  17. Chua ME, Sio MC, Sorongon MC, Morales ML (May–June 2013). “The relevance of serum levels of long chain omega-3 polyunsaturated fatty acids and prostate cancer risk: A meta-analysis”. 《Canadian Urological Association Journal》 7 (5–6): E333–43. doi:10.5489/cuaj.1056. PMC 3668400. PMID 23766835. 
  18. Colomer R, Moreno-Nogueira JM, García-Luna PP, García-Peris P, García-de-Lorenzo A, Zarazaga A, 외. (May 2007). “N-3 fatty acids, cancer and cachexia: a systematic review of the literature”. 《The British Journal of Nutrition》 97 (5): 823–31. doi:10.1017/S000711450765795X. PMID 17408522. 
  19. Kwak SM, Myung SK, Lee YJ, Seo HG (May 2012). “Efficacy of omega-3 fatty acid supplements (eicosapentaenoic acid and docosahexaenoic acid) in the secondary prevention of cardiovascular disease: a meta-analysis of randomized, double-blind, placebo-controlled trials”. 《Archives of Internal Medicine》 172 (9): 686–94. doi:10.1001/archinternmed.2012.262. PMID 22493407. 
  20. Billman GE (October 2013). “The effects of omega-3 polyunsaturated fatty acids on cardiac rhythm: a critical reassessment”. 《Pharmacology & Therapeutics》 140 (1): 53–80. doi:10.1016/j.pharmthera.2013.05.011. PMID 23735203. 
  21. Abdelhamid AS, Brown TJ, Brainard JS, Biswas P, Thorpe GC, Moore HJ, 외. (July 2018). “Omega-3 fatty acids for the primary and secondary prevention of cardiovascular disease”. 《The Cochrane Database of Systematic Reviews》 7: CD003177. doi:10.1002/14651858.CD003177.pub3. PMC 6513557. PMID 30019766. 
  22. Casula M, Soranna D, Catapano AL, Corrao G (August 2013). “Long-term effect of high dose omega-3 fatty acid supplementation for secondary prevention of cardiovascular outcomes: A meta-analysis of randomized, placebo controlled trials [corrected]”. 《Atherosclerosis. Supplements》 14 (2): 243–51. doi:10.1016/S1567-5688(13)70005-9. PMID 23958480. 
  23. Delgado-Lista J, Perez-Martinez P, Lopez-Miranda J, Perez-Jimenez F (June 2012). “Long chain omega-3 fatty acids and cardiovascular disease: a systematic review”. 《The British Journal of Nutrition》. 107 Suppl 2: S201–13. doi:10.1017/S0007114512001596. PMID 22591894. 
  24. Kotwal S, Jun M, Sullivan D, Perkovic V, Neal B (November 2012). “Omega 3 Fatty acids and cardiovascular outcomes: systematic review and meta-analysis”. 《Circulation: Cardiovascular Quality and Outcomes》 5 (6): 808–18. doi:10.1161/CIRCOUTCOMES.112.966168. PMID 23110790. 
  25. “Omega-3 acid ethyl esters - containing medicinal products for oral in use in secondary prevention after myocardial infarction”. 《European Medicines Agency》. 2019년 6월 6일. 
  26. Miller PE, Van Elswyk M, Alexander DD (July 2014). “Long-chain omega-3 fatty acids eicosapentaenoic acid and docosahexaenoic acid and blood pressure: a meta-analysis of randomized controlled trials”. 《American Journal of Hypertension》 27 (7): 885–96. doi:10.1093/ajh/hpu024. PMC 4054797. PMID 24610882. 
  27. Morris MC, Sacks F, Rosner B (August 1993). “Does fish oil lower blood pressure? A meta-analysis of controlled trials”. 《Circulation》 88 (2): 523–33. doi:10.1161/01.CIR.88.2.523. PMID 8339414. 
  28. Mori TA, Bao DQ, Burke V, Puddey IB, Beilin LJ (August 1999). “Docosahexaenoic acid but not eicosapentaenoic acid lowers ambulatory blood pressure and heart rate in humans”. 《Hypertension》 34 (2): 253–60. doi:10.1161/01.HYP.34.2.253. PMID 10454450. 
  29. Weintraub HS (November 2014). “Overview of prescription omega-3 fatty acid products for hypertriglyceridemia”. 《Postgraduate Medicine》 126 (7): 7–18. doi:10.3810/pgm.2014.11.2828. PMID 25387209. 
  30. Wu L, Parhofer KG (December 2014). “Diabetic dyslipidemia”. 《Metabolism》 63 (12): 1469–79. doi:10.1016/j.metabol.2014.08.010. PMID 25242435. 
  31. Miller M, Stone NJ, Ballantyne C, Bittner V, Criqui MH, Ginsberg HN, 외. (May 2011). “Triglycerides and cardiovascular disease: a scientific statement from the American Heart Association”. 《Circulation》 123 (20): 2292–333. doi:10.1161/CIR.0b013e3182160726. PMID 21502576. 
  32. Skulas-Ray AC, Wilson PW, Harris WS, Brinton EA, Kris-Etherton PM, Richter CK, 외. (September 2019). “Omega-3 Fatty Acids for the Management of Hypertriglyceridemia: A Science Advisory From the American Heart Association”. 《Circulation》 140 (12): e673–e691. doi:10.1161/CIR.0000000000000709. PMID 31422671. 
  33. Wang C, Harris WS, Chung M, Lichtenstein AH, Balk EM, Kupelnick B, 외. (July 2006). “n-3 Fatty acids from fish or fish-oil supplements, but not alpha-linolenic acid, benefit cardiovascular disease outcomes in primary- and secondary-prevention studies: a systematic review”. 《The American Journal of Clinical Nutrition》 84 (1): 5–17. doi:10.1093/ajcn/84.1.5. PMID 16825676. 
  34. Larsson SC (February 2013). “Dietary fats and other nutrients on stroke”. 《Current Opinion in Lipidology》 24 (1): 41–8. doi:10.1097/mol.0b013e3283592eea. PMID 23123763. 
  35. Robinson LE, Mazurak VC (April 2013). “N-3 polyunsaturated fatty acids: relationship to inflammation in healthy adults and adults exhibiting features of metabolic syndrome”. 《Lipids》 48 (4): 319–32. doi:10.1007/s11745-013-3774-6. PMID 23456976. 
  36. Li K, Huang T, Zheng J, Wu K, Li D (February 2014). “Effect of marine-derived n-3 polyunsaturated fatty acids on C-reactive protein, interleukin 6 and tumor necrosis factor α: a meta-analysis”. 《PLOS ONE》 9 (2): e88103. Bibcode:2014PLoSO...988103L. doi:10.1371/journal.pone.0088103. PMC 3914936. PMID 24505395. 
  37. Miles EA, Calder PC (June 2012). “Influence of marine n-3 polyunsaturated fatty acids on immune function and a systematic review of their effects on clinical outcomes in rheumatoid arthritis”. 《The British Journal of Nutrition》. 107 Suppl 2 (S2): S171–84. doi:10.1017/S0007114512001560. PMID 22591891. 
  38. “Herbal Remedies, Supplements & Acupuncture for Arthritis - Supplements for arthritis”. American College of Rheumatology. June 2018. 2019년 4월 6일에 확인함. 
  39. “Rheumatoid Arthritis: In Depth”. National Center for Complementary and Alternative Medicine. January 2019. 2019년 4월 6일에 확인함. 
  40. Levy SE, Hyman SL (2005). “Novel treatments for autistic spectrum disorders”. 《Mental Retardation and Developmental Disabilities Research Reviews》 11 (2): 131–42. doi:10.1002/mrdd.20062. PMID 15977319. 
  41. Richardson AJ (April 2006). “Omega-3 fatty acids in ADHD and related neurodevelopmental disorders”. 《International Review of Psychiatry》 18 (2): 155–72. doi:10.1080/09540260600583031. PMID 16777670. 
  42. Bloch MH, Qawasmi A (October 2011). “Omega-3 fatty acid supplementation for the treatment of children with attention-deficit/hyperactivity disorder symptomatology: systematic review and meta-analysis”. 《Journal of the American Academy of Child and Adolescent Psychiatry》 50 (10): 991–1000. doi:10.1016/j.jaac.2011.06.008. PMC 3625948. PMID 21961774. 
  43. Gillies D, Sinn JK, Lad SS, Leach MJ, Ross MJ (July 2012). “Polyunsaturated fatty acids (PUFA) for attention deficit hyperactivity disorder (ADHD) in children and adolescents”. 《The Cochrane Database of Systematic Reviews》 7 (7): CD007986. doi:10.1002/14651858.CD007986.pub2. PMC 6599878. PMID 22786509. 
  44. Tan ML, Ho JJ, Teh KH (December 2012). “Polyunsaturated fatty acids (PUFAs) for children with specific learning disorders”. 《The Cochrane Database of Systematic Reviews》 12: CD009398. doi:10.1002/14651858.CD009398.pub2. PMID 23235675. 
  45. Ortega RM, Rodríguez-Rodríguez E, López-Sobaler AM (June 2012). “Effects of omega 3 fatty acids supplementation in behavior and non-neurodegenerative neuropsychiatric disorders”. 《The British Journal of Nutrition》. 107 Suppl 2: S261–70. doi:10.1017/S000711451200164X. PMID 22591900. 
  46. Secher NJ (2007). “Does fish oil prevent preterm birth?”. 《Journal of Perinatal Medicine》. 35 Suppl 1: S25–7. doi:10.1515/JPM.2007.033. PMID 17302537. 
  47. Jensen CL (June 2006). “Effects of n-3 fatty acids during pregnancy and lactation”. 《The American Journal of Clinical Nutrition》 83 (6 Suppl): 1452S–1457S. doi:10.1093/ajcn/83.6.1452S. PMID 16841854. 
  48. “Omega−3 long chain polyunsaturated fatty acids to prevent preterm birth: a meta-analysis of randomized controlled trials”. 《www.crd.york.ac.uk》. 2016년 3월 1일에 확인함. 
  49. Middleton P, Gomersall JC, Gould JF, Shepherd E, Olsen SF, Makrides M (November 2018). “Omega-3 fatty acid addition during pregnancy”. 《The Cochrane Database of Systematic Reviews》 11: CD003402. doi:10.1002/14651858.cd003402.pub3. PMC 6516961. PMID 30480773. 
  50. Makrides M, Best K, Yelland L, McPhee A, Zhou S, Quinlivan J, 외. (September 2019). “A Randomized Trial of Prenatal n-3 Fatty Acid Supplementation and Preterm Delivery”. 《The New England Journal of Medicine》 381 (11): 1035–1045. doi:10.1056/NEJMoa1816832. PMID 31509674. 
  51. Montgomery P, Richardson AJ (April 2008). “Omega-3 fatty acids for bipolar disorder”. 《The Cochrane Database of Systematic Reviews》 (2): CD005169. doi:10.1002/14651858.CD005169.pub2. PMID 18425912. 
  52. Perica MM, Delas I (August 2011). “Essential fatty acids and psychiatric disorders”. 《Nutrition in Clinical Practice》 26 (4): 409–25. doi:10.1177/0884533611411306. PMID 21775637. 
  53. Hegarty B, Parker G (January 2013). “Fish oil as a management component for mood disorders - an evolving signal”. 《Current Opinion in Psychiatry》 26 (1): 33–40. doi:10.1097/YCO.0b013e32835ab4a7. PMID 23108232. 
  54. Ruxton CH, Calder PC, Reed SC, Simpson MJ (June 2005). “The impact of long-chain n-3 polyunsaturated fatty acids on human health”. 《Nutrition Research Reviews》 18 (1): 113–29. doi:10.1079/nrr200497. PMID 19079899. 
  55. Sanhueza C, Ryan L, Foxcroft DR (February 2013). “Diet and the risk of unipolar depression in adults: systematic review of cohort studies”. 《Journal of Human Nutrition and Dietetics》 26 (1): 56–70. doi:10.1111/j.1365-277X.2012.01283.x. PMID 23078460. 
  56. Appleton KM, Rogers PJ, Ness AR (March 2010). “Updated systematic review and meta-analysis of the effects of n-3 long-chain polyunsaturated fatty acids on depressed mood”. 《The American Journal of Clinical Nutrition》 91 (3): 757–70. doi:10.3945/ajcn.2009.28313. PMID 20130098. 
  57. Bloch MH, Hannestad J (December 2012). “Omega-3 fatty acids for the treatment of depression: systematic review and meta-analysis”. 《Molecular Psychiatry》 17 (12): 1272–82. doi:10.1038/mp.2011.100. PMC 3625950. PMID 21931319. 
  58. Stafford MR, Jackson H, Mayo-Wilson E, Morrison AP, Kendall T (January 2013). “Early interventions to prevent psychosis: systematic review and meta-analysis”. 《BMJ》 346: f185. doi:10.1136/bmj.f185. PMC 3548617. PMID 23335473. 
  59. Cederholm T, Palmblad J (March 2010). “Are omega-3 fatty acids options for prevention and treatment of cognitive decline and dementia?”. 《Current Opinion in Clinical Nutrition and Metabolic Care》 13 (2): 150–5. doi:10.1097/MCO.0b013e328335c40b. PMID 20019606. 
  60. Mazereeuw G, Lanctôt KL, Chau SA, Swardfager W, Herrmann N (July 2012). “Effects of ω-3 fatty acids on cognitive performance: a meta-analysis”. 《Neurobiology of Aging》 33 (7): 1482.e17–29. doi:10.1016/j.neurobiolaging.2011.12.014. PMID 22305186. 
  61. Chew EY, Clemons TE, Agrón E, Launer LJ, Grodstein F, Bernstein PS (August 2015). “Effect of Omega-3 Fatty Acids, Lutein/Zeaxanthin, or Other Nutrient Supplementation on Cognitive Function: The AREDS2 Randomized Clinical Trial”. 《JAMA》 314 (8): 791–801. doi:10.1001/jama.2015.9677. PMC 5369607. PMID 26305649. 
  62. Forbes SC, Holroyd-Leduc JM, Poulin MJ, Hogan DB (December 2015). “Effect of Nutrients, Dietary Supplements and Vitamins on Cognition: a Systematic Review and Meta-Analysis of Randomized Controlled Trials”. 《Canadian Geriatrics Journal》 18 (4): 231–45. doi:10.5770/cgj.18.189. PMC 4696451. PMID 26740832. 
  63. Bradbury J (May 2011). “Docosahexaenoic acid (DHA): an ancient nutrient for the modern human brain”. 《Nutrients》 3 (5): 529–54. doi:10.3390/nu3050529. PMC 3257695. PMID 22254110. 
  64. Harris WS, Baack ML (January 2015). “Beyond building better brains: bridging the docosahexaenoic acid (DHA) gap of prematurity”. 《Journal of Perinatology》 35 (1): 1–7. doi:10.1038/jp.2014.195. PMC 4281288. PMID 25357095. 
  65. Hüppi PS (March 2008). “Nutrition for the brain: commentary on the article by Isaacs et al. on page 308” (PDF). 《Pediatric Research》 63 (3): 229–31. doi:10.1203/pdr.0b013e318168c6d1. PMID 18287959. 
  66. Lohner S, Decsi T. Role of Long-Chain Polyunsaturated Fatty Acids in the Prevention and Treatment of Atopic Diseases. In: Polyunsaturated Fatty Acids: Sources, Antioxidant Properties and Health Benefits (edited by: Angel Catalá). NOVA Publishers. 2013. Chapter 11, pp. 1–24. (ISBN 978-1-62948-151-7)
  67. Lohner S, Fekete K, Decsi T (July 2013). “Lower n-3 long-chain polyunsaturated fatty acid values in patients with phenylketonuria: a systematic review and meta-analysis”. 《Nutrition Research》 33 (7): 513–20. doi:10.1016/j.nutres.2013.05.003. PMID 23827125. 
  68. Muley P, Shah M, Muley A (2015). “Omega-3 Fatty Acids Supplementation in Children to Prevent Asthma: Is It Worthy?-A Systematic Review and Meta-Analysis”. 《Journal of Allergy》 2015: 312052. doi:10.1155/2015/312052. PMC 4556859. PMID 26357518. 
  69. 오메가-3 지방산, 관절염 치료 효과 있다.
  70. “Omega−3 Fatty Acids: An Essential Contribution”. TH Chan School of Public Health, Harvard University, Boston. 2017. 
  71. “Sodium-dependent lysophosphatidylcholine symporter 1”. 《UniProt》. 2016년 4월 2일에 확인함. 
  72. Nguyen LN, Ma D, Shui G, Wong P, Cazenave-Gassiot A, Zhang X, 외. (May 2014). “Mfsd2a is a transporter for the essential omega-3 fatty acid docosahexaenoic acid”. 《Nature》 509 (7501): 503–6. Bibcode:2014Natur.509..503N. doi:10.1038/nature13241. PMID 24828044. 
  73. van West D, Maes M (February 2003). “Polyunsaturated fatty acids in depression”. 《Acta Neuropsychiatrica》 15 (1): 15–21. doi:10.1034/j.1601-5215.2003.00004.x. PMID 26984701. 
  74. Bergstroem S, Danielsson H, Klenberg D, Samuelsson B (November 1964). “The Enzymatic Conversion of Essential Fatty Acids into Prostaglandins” (PDF). 《The Journal of Biological Chemistry》 239: PC4006–8. PMID 14257636. 
  75. Lands WE (May 1992). “Biochemistry and physiology of n-3 fatty acids”. 《FASEB Journal》 6 (8): 2530–6. doi:10.1096/fasebj.6.8.1592205. PMID 1592205. 
  76. Kuda O (May 2017). “Bioactive metabolites of docosahexaenoic acid”. 《Biochimie》 136: 12–20. doi:10.1016/j.biochi.2017.01.002. PMID 28087294. 
  77. Gerster H (1998). “Can adults adequately convert alpha-linolenic acid (18:3n-3) to eicosapentaenoic acid (20:5n-3) and docosahexaenoic acid (22:6n-3)?”. 《International Journal for Vitamin and Nutrition Research. Internationale Zeitschrift Fur Vitamin- und Ernahrungsforschung. Journal International de Vitaminologie et de Nutrition》 68 (3): 159–73. PMID 9637947. 
  78. Brenna JT (March 2002). “Efficiency of conversion of alpha-linolenic acid to long chain n-3 fatty acids in man”. 《Current Opinion in Clinical Nutrition and Metabolic Care》 5 (2): 127–32. doi:10.1097/00075197-200203000-00002. PMID 11844977. 
  79. Burdge GC, Calder PC (September 2005). “Conversion of alpha-linolenic acid to longer-chain polyunsaturated fatty acids in human adults”. 《Reproduction, Nutrition, Development》 45 (5): 581–97. doi:10.1051/rnd:2005047. PMID 16188209. 
  80. Lohner S, Fekete K, Marosvölgyi T, Decsi T (2013). “Gender differences in the long-chain polyunsaturated fatty acid status: systematic review of 51 publications”. 《Annals of Nutrition & Metabolism》 62 (2): 98–112. doi:10.1159/000345599. PMID 23327902. 
  81. Simopoulos AP (June 2008). “The importance of the omega-6/omega-3 fatty acid ratio in cardiovascular disease and other chronic diseases”. 《Experimental Biology and Medicine》 233 (6): 674–88. doi:10.3181/0711-MR-311. PMID 18408140. 
  82. Griffin BA (February 2008). “How relevant is the ratio of dietary n-6 to n-3 polyunsaturated fatty acids to cardiovascular disease risk? Evidence from the OPTILIP study”. 《Current Opinion in Lipidology》 19 (1): 57–62. doi:10.1097/MOL.0b013e3282f2e2a8. PMID 18196988. 
  83. “Essential Fatty Acids-Metabolism and Bioavailability”. Micronutrient Information Center, Oregon State University. May 2014. 
  84. “Conversion Efficiency of ALA to DHA in Humans”. 2007년 10월 21일에 확인함. 
  85. “Women have better ALA conversion efficiency”. 《DHA EPA omega−3 Institute》. 2015년 7월 21일에 확인함. 
  86. Goyens PL, Spilker ME, Zock PL, Katan MB, Mensink RP (July 2006). “Conversion of alpha-linolenic acid in humans is influenced by the absolute amounts of alpha-linolenic acid and linoleic acid in the diet and not by their ratio”. 《The American Journal of Clinical Nutrition》 84 (1): 44–53. doi:10.1093/ajcn/84.1.44. PMID 16825680. 
  87. DeFilippis AP, Sperling LS (March 2006). “Understanding omega-3's” (PDF). 《American Heart Journal》 151 (3): 564–70. doi:10.1016/j.ahj.2005.03.051. PMID 16504616. 2007년 10월 22일에 원본 문서 (PDF)에서 보존된 문서. 
  88. Hofmeijer-Sevink MK, Batelaan NM, van Megen HJ, Penninx BW, Cath DC, van den Hout MA, van Balkom AJ (March 2012). “Clinical relevance of comorbidity in anxiety disorders: a report from the Netherlands Study of Depression and Anxiety (NESDA)”. 《Journal of Affective Disorders》 137 (1–3): 106–12. doi:10.1016/j.jad.2011.12.008. PMID 22240085. 
  89. Willett WC (September 2007). “The role of dietary n-6 fatty acids in the prevention of cardiovascular disease”. 《Journal of Cardiovascular Medicine》. 8 Suppl 1: S42–5. doi:10.2459/01.JCM.0000289275.72556.13. PMID 17876199. 
  90. Duckett SK, Neel JP, Fontenot JP, Clapham WM (September 2009). “Effects of winter stocker growth rate and finishing system on: III. Tissue proximate, fatty acid, vitamin, and cholesterol content”. 《Journal of Animal Science》 87 (9): 2961–70. doi:10.2527/jas.2009-1850. PMID 19502506. 
  91. Lands WE (2005). 《Fish, omega−3 and human health》. American Oil Chemists' Society. ISBN 978-1-893997-81-3. 
  92. Simopoulos AP (October 2002). “The importance of the ratio of omega-6/omega-3 essential fatty acids”. 《Biomedicine & Pharmacotherapy = Biomedecine & Pharmacotherapie》 56 (8): 365–79. doi:10.1016/S0753-3322(02)00253-6. PMID 12442909. 
  93. Daley CA, Abbott A, Doyle P, Nader G, Larson S (2004). “A literature review of the value-added nutrients found in grass-fed beef products”. California State University, Chico (College of Agriculture). 2008년 7월 6일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2008년 3월 23일에 확인함. 
  94. Simopoulos AP (September 2003). 〈Importance of the Ratio of Omega-6/Omega-3 Essential Fatty Acids: Evolutionary Aspects〉. 《Omega-6/Omega-3 Essential Fatty Acid Ratio: The Scientific Evidence》. World Review of Nutrition and Dietetics 92. 1–22쪽. doi:10.1159/000073788. ISBN 978-3-8055-7640-6. PMID 14579680. 
  95. Simopoulos AP, Leaf A, Salem N (September 2000). “Workshop statement on the essentiality of and recommended dietary intakes for Omega-6 and Omega-3 fatty acids”. 《Prostaglandins, Leukotrienes, and Essential Fatty Acids》 63 (3): 119–21. doi:10.1054/plef.2000.0176. PMID 10991764. 
  96. Hibbeln JR, Nieminen LR, Blasbalg TL, Riggs JA, Lands WE (June 2006). “Healthy intakes of n-3 and n-6 fatty acids: estimations considering worldwide diversity”. 《The American Journal of Clinical Nutrition》 83 (6 Suppl): 1483S–1493S. doi:10.1093/ajcn/83.6.1483S. PMID 16841858. 
  97. Martina Bavec; Franc Bavec (2006). 《Organic Production and Use of Alternative Crops》. London: Taylor & Francis Ltd. 178쪽. ISBN 978-1-4200-1742-7. 2013년 2월 18일에 확인함. 
  98. Erasmus, Udo, Fats and Oils. 1986. Alive books, Vancouver, ISBN 0-920470-16-5 p. 263 (round-number ratio within ranges given.)
  99. “Oil, vegetable, corn, industrial and retail, all purpose salad or cooking; USDA Nutrient Data, SR-21”. Conde Nast. 2014년 4월 12일에 확인함. 
  100. Dusheck J (October 1985). “Fish, Fatty Acids, and Physiology”. 《Science News》 128 (16): 241–56. doi:10.2307/3970056. JSTOR 3970056. 
  101. Holman RT (February 1998). “The slow discovery of the importance of omega 3 essential fatty acids in human health”. 《The Journal of Nutrition》 128 (2 Suppl): 427S–433S. doi:10.1093/jn/128.2.427S. PMID 9478042. 
  102. “FDA announces qualified health claims for omega−3 fatty acids” (보도 자료). United States Food and Drug Administration. 2004년 9월 8일. 2006년 7월 10일에 확인함. 
  103. Canadian Food Inspection Agency. Acceptable nutrient function claims. Accessed 30 April 2015
  104. Simopoulos AP (March 2016). “An Increase in the Omega-6/Omega-3 Fatty Acid Ratio Increases the Risk for Obesity”. 《Nutrients》 8 (3): 128. doi:10.3390/nu8030128. PMC 4808858. PMID 26950145. 
  105. “Fish, Levels of Mercury and Omega−3 Fatty Acids”. American Heart Association. 2010년 10월 6일에 확인함. 
  106. 오픈 액세스로 게시된 글 - 무료로 읽을 수 있습니다Kris-Etherton PM, Harris WS, Appel LJ (November 2002). “Fish consumption, fish oil, omega-3 fatty acids, and cardiovascular disease”. 《Circulation》 106 (21): 2747–57. CiteSeerX 10.1.1.336.457. doi:10.1161/01.CIR.0000038493.65177.94. PMID 12438303. 
  107. “Omega−3 Centre”. 《Omega−3 sources》. Omega−3 Centre. 2008년 7월 18일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2008년 7월 27일에 확인함. 
  108. Food and Nutrition Board (2005). 《Dietary Reference Intakes For Energy, Carbohydrate, Fiber, Fat, Fatty Acids, Cholesterol, Protein, and Amino Acids》 (PDF). Washington, DC: Institute of Medicine of the National Academies. 423, 770쪽. ISBN 978-0-309-08537-3. 2011년 11월 12일에 원본 문서 (PDF)에서 보존된 문서. 2012년 3월 6일에 확인함. 
  109. Siscovick DS, Barringer TA, Fretts AM, Wu JH, Lichtenstein AH, Costello RB, 외. (April 2017). “Omega-3 Polyunsaturated Fatty Acid (Fish Oil) Supplementation and the Prevention of Clinical Cardiovascular Disease: A Science Advisory From the American Heart Association”. 《Circulation》 135 (15): e867–e884. doi:10.1161/CIR.0000000000000482. PMID 28289069. 
  110. “Product Review: Omega−3 Fatty Acids (EPA and DHA) from Fish/Marine Oils”. ConsumerLab.com. 2005년 3월 15일. 2007년 8월 14일에 확인함. 
  111. “IFOS Home – The International Fish Oil Standards Program”. 2011년 8월 21일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2011년 8월 21일에 확인함. 
  112. Shahidi F, Wanasundara UN (1998년 6월 1일). “Omega−3 fatty acid concentrates: nutritional aspects and production technologies”. 《Trends in Food Science & Technology》 9 (6): 230–40. doi:10.1016/S0924-2244(98)00044-2. 
  113. Mozaffarian, Rimm EB (2006). “Fish intake, contaminants, and human health: evaluating the risks and the benefits.”. 《Journal of the American Medical Association》 15 (1). ISSN 0098-7484. 
  114. Falk-Petersen A, Sargent JR, Henderson J, Hegseth EN, Hop H, Okolodkov YB (1998). “Lipids and fatty acids in ice algae and phytoplankton from the Marginal Ice Zone in the Barents Sea”. 《Polar Biology》 20 (1): 41–47. doi:10.1007/s003000050274. ISSN 0722-4060. INIST:2356641. 
  115. “Farmed fish: a major provider or a major consumer of omega-3 oils?”. 《GLOBEFISH》 (영어). Food and Agriculture Organization of the United Nations. 2018년 8월 30일에 확인함. 
  116. Innis SM, Rioux FM, Auestad N, Ackman RG (September 1995). “Marine and freshwater fish oil varying in arachidonic, eicosapentaenoic and docosahexaenoic acids differ in their effects on organ lipids and fatty acids in growing rats”. 《The Journal of Nutrition》 125 (9): 2286–93. doi:10.1093/jn/125.9.2286. PMID 7666244. 
  117. Lawson LD, Hughes BG (October 1988). “Absorption of eicosapentaenoic acid and docosahexaenoic acid from fish oil triacylglycerols or fish oil ethyl esters co-ingested with a high-fat meal”. 《Biochemical and Biophysical Research Communications》 156 (2): 960–3. doi:10.1016/S0006-291X(88)80937-9. PMID 2847723. 
  118. Beckermann B, Beneke M, Seitz I (June 1990). “[Comparative bioavailability of eicosapentaenoic acid and docasahexaenoic acid from triglycerides, free fatty acids and ethyl esters in volunteers]”. 《Arzneimittel-Forschung》 (독일어) 40 (6): 700–4. PMID 2144420. 
  119. Tur JA, Bibiloni MM, Sureda A, Pons A (June 2012). “Dietary sources of omega 3 fatty acids: public health risks and benefits”. 《The British Journal of Nutrition》. 107 Suppl 2 (Suppl 2): S23–52. doi:10.1017/S0007114512001456. PMID 22591897. 
  120. Ulven SM, Kirkhus B, Lamglait A, Basu S, Elind E, Haider T, 외. (January 2011). “Metabolic effects of krill oil are essentially similar to those of fish oil but at lower dose of EPA and DHA, in healthy volunteers”. 《Lipids》 46 (1): 37–46. doi:10.1007/s11745-010-3490-4. PMC 3024511. PMID 21042875. 
  121. Atkinson A, Siegel V, Pakhomov E, Rothery P (November 2004). “Long-term decline in krill stock and increase in salps within the Southern Ocean”. 《Nature》 432 (7013): 100–3. Bibcode:2004Natur.432..100A. doi:10.1038/nature02996. PMID 15525989. 
  122. Orr A (2014). “Malnutrition behind whale strandings”. Stuff, Fairfax New Zealand Limited. 2015년 8월 8일에 확인함. 
  123. “Krill fisheries and sustainability”. Commission for the Conservation of Antarctic Marine Living Resources, Tasmania, Australia. 2015. 2015년 8월 8일에 확인함. 
  124. “Seed Oil Fatty Acids – SOFA Database Retrieval”.  In German. Google translation
  125. “WWW.osel.co.nz - 1st Domains” (PDF). 2012년 1월 31일에 원본 문서 (PDF)에서 보존된 문서. 2012년 7월 21일에 확인함. 
  126. “WWW.osel.co.nz - 1st Domains” (PDF). 2013년 2월 5일에 원본 문서 (PDF)에서 보존된 문서. 2012년 7월 21일에 확인함. 
  127. Soltana H, Tekaya M, Amri Z, El-Gharbi S, Nakbi A, Harzallah A, 외. (April 2016). “Characterization of fig achenes' oil of Ficus carica grown in Tunisia”. 《Food Chemistry》 196: 1125–30. doi:10.1016/j.foodchem.2015.10.053. PMID 26593597. 
  128. Wilkinson J. “Nut Grower's Guide: The Complete Handbook for Producers and Hobbyists” (PDF). 2007년 10월 21일에 확인함. 
  129. Thomas Bartram (September 2002). 《Bartram's Encyclopedia of Herbal Medicine: The Definitive Guide to the Herbal Treatments of Diseases》. Da Capo Press. 271쪽. ISBN 978-1-56924-550-7. 
  130. Decsi T, Kennedy K (December 2011). “Sex-specific differences in essential fatty acid metabolism”. 《The American Journal of Clinical Nutrition》 94 (6 Suppl): 1914S–1919S. doi:10.3945/ajcn.110.000893. PMID 22089435. 
  131. Ruiz-Lopez N, Haslam RP, Napier JA, Sayanova O (January 2014). “Successful high-level accumulation of fish oil omega-3 long-chain polyunsaturated fatty acids in a transgenic oilseed crop”. 《The Plant Journal》 77 (2): 198–208. doi:10.1111/tpj.12378. PMC 4253037. PMID 24308505. 
  132. Coghlan, Andy (4 January 2014) "Designed plant oozes vital fish oils" New Scientist, volume 221, issue 2950, p. 12
  133. “How Omega−6s Usurped Omega−3s In US Diet”. 
  134. Trebunová A, Vasko L, Svedová M, Kastel' R, Tucková M, Mach P (July 2007). “The influence of omega-3 polyunsaturated fatty acids feeding on composition of fatty acids in fatty tissues and eggs of laying hens”. 《DTW. Deutsche Tierarztliche Wochenschrift》 114 (7): 275–9. PMID 17724936. 
  135. Cherian G, Sim JS (April 1991). “Effect of feeding full fat flax and canola seeds to laying hens on the fatty acid composition of eggs, embryos, and newly hatched chicks.”. 《Poultry Science》 70 (4): 917–22. doi:10.3382/ps.0700917. 
  136. Sterling C (2010년 6월 3일). “Washington Post's Egg Taste Test Says Homegrown And Factory Eggs Taste The Same [UPDATED, POLL]”. Huffingtonpost.com. 2011년 1월 3일에 확인함. 
  137. Garton GA (August 1960). “Fatty acid composition of the lipids of pasture grasses”. 《Nature》 187 (4736): 511–2. Bibcode:1960Natur.187..511G. doi:10.1038/187511b0. PMID 13826699. 
  138. Duckett SK, Wagner DG, Yates LD, Dolezal HG, May SG (August 1993). “Effects of time on feed on beef nutrient composition”. 《Journal of Animal Science》 71 (8): 2079–88. doi:10.2527/1993.7182079x. PMID 8376232. 
  139. Azcona JO, Schang MJ, Garcia PT, Gallinger C, Ayerza Jr R, Coates W (2008). “Omega−3 enriched broiler meat: The influence of dietary alpha-linolenic omega−3 fatty acid sources on growth, performance and meat fatty acid composition”. 《Canadian Journal of Animal Science》 88 (2): 257–69. doi:10.4141/CJAS07081. 
  140. “Gourment Game – Amazing Nutrition Facts”. 2019년 5월 31일. 2009년 3월 1일에 원본 문서에서 보존된 문서. 
  141. “Natural Health Product Monograph – Seal Oil”. Health Canada. 2009년 6월 22일. 2012년 3월 19일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2012년 6월 20일에 확인함. 
  142. European Parliament (2009년 11월 9일). “MEPs adopt strict conditions for the placing on the market of seal products in the European Union”. 《Hearings》. European Parliament. 2010년 3월 12일에 확인함. 
  143. Ganesan B, Brothersen C, McMahon DJ (2014). “Fortification of foods with omega-3 polyunsaturated fatty acids”. 《Critical Reviews in Food Science and Nutrition》 54 (1): 98–114. doi:10.1080/10408398.2011.578221. PMID 24188235. 
  144. Leslie Beck (2018년 5월 9일). “Omega-3 eggs: healthier choice or marketing gimmick?”. 《The Toronto Globe and Mail》. 2019년 3월 7일에 확인함. 
  145. van Ginneken VJ, Helsper JP, de Visser W, van Keulen H, Brandenburg WA (June 2011). “Polyunsaturated fatty acids in various macroalgal species from North Atlantic and tropical seas”. 《Lipids in Health and Disease》 10 (104): 104. doi:10.1186/1476-511X-10-104. PMC 3131239. PMID 21696609. 
  146. Collins ML, Lynch B, Barfield W, Bull A, Ryan AS, Astwood JD (October 2014). “Genetic and acute toxicological evaluation of an algal oil containing eicosapentaenoic acid (EPA) and palmitoleic acid”. 《Food and Chemical Toxicology》 72: 162–8. doi:10.1016/j.fct.2014.07.021. PMID 25057807. 

더 읽을거리

외부 링크