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{{화합물 정보
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'''트레할로스'''({{llang|en|trehalose}})는 [[포도당]] 2분자로 구성된 [[이당류]]이다. 일부 [[세균]], [[균류]], [[식물]] 및 [[무척추동물]]은 트레할로스를 에너지원으로 합성하고, [[결빙]] 및 [[물 부족]]에서 살아남기 위해 트레할로스를 이용하기도 한다.

트레할로스를 추출하는 것은 한 때 어렵고 비용이 많이 드는 과정이었지만, 2000년경에 하야시바라사(社) (일본, 오카야마)는 녹말로부터 트레할로스를 저렴하게 추출하는 기술을 개발했다.<ref>{{cite news | last = Cargill, Incorporated | title = Cargill, Hayashibara to Introduce Trehalose Sweetener to the Americas | publisher = [[PR Newswire]] | date = 30 May 2011 | url = http://www.prnewswire.com/news-releases/cargill-hayashibara-to-introduce-trehalose-sweetener-to-the-americas-73349167.html | accessdate = 2011-07-31 }}</ref><ref name=jfood>{{cite web|title=JAPAN: Cargill, Hayashibara to Introduce Trehalose Sweetener to the Americas|url=http://www.just-food.com/news/cargill-hayashibara-to-introduce-trehalose-sweetener-to-the-americas_id90417.aspx|publisher=just-food.com|accessdate=2 February 2013}}</ref> 트레할로스는 높은 보습 능력을 가지고 있으며, [[식품]], [[화장품]], [[의약품]]에 사용된다.

== 구조 ==
트레할로스는 두 분자의 [[포도당|α-포도당]] 사이에 α(1→1)α [[글리코사이드 결합]]에 의해 형성된 이당류이다. 다른 2가지 이성질체는 자연에서 발견되지 않는다.<ref name=Elbein2003/> 트레할로스는 자연에서 [[이당류]] 및 일부 [[중합체]]에서 [[단위체]]로도 발견된다.<ref name=Elbein2003/>

==합성==
적어도 3가지의 생물학적 [[대사경로]]가 트레할로스의 [[생합성]]을 지원한다.<ref name=Elbein2003>{{cite journal|last=Elbein|first=Alan|author2=Y T Pan, Irina Pastuszak and David Carroll|title=New insights on trehalose: a multifunctional molecule|journal=Glycobiology|year=2003|volume=13|issue=4|pages=17R–27R|doi=10.1093/glycob/cwg047|pmid=12626396|url=http://glycob.oxfordjournals.org/content/13/4/17R.full|accessdate=21 October 2013}}</ref> 산업적인 공정을 통해 [[옥수수 녹말]]로부터 트레할로스를 얻을 수 있다.<ref>{{Dead link|date=January 2019}}{{Cite journal | title = GRAS Notification for Hayashibara Trehalose | url = http://www.accessdata.fda.gov/scripts/fcn/gras_notices/214653a.pdf | date = May 3, 2000 | page = 10 | publisher = Food and Drug Administration}}</ref>

== 특성 ==

=== 화학적 특성 ===
트레할로스는 2분자의 포도당이 α(1→1)α [[글리코사이드 결합]]으로 연결되어 형성된 비환원당으로, 정식 계통명은 α-D-글루코피라노실-(1→1)-α-D-글루코피라노사이드이다. 이러한 결합으로 인해 트레할로스는 산[[가수분해]]에 매우 강한 저항성을 가지게 되고, 높은 온도와 산성 조건에서도 안정성을 갖는다. 글리코사이드 결합은 [[알데하이드]] 또는 [[케톤]] 작용기가 단백질의 [[리신]] 또는 [[아르지닌]] 잔기에 결합(당화, glycation 이라고 불리는 과정)하지 않도록 비환원당을 폐쇄된 고리 형태로 유지시킨다. 트레할로스는 높은 온도(>80&nbsp;°C)를 제외하고는 [[수크로스]]보다 [[용해도]]가 낮다. 트레할로스는 이수화물(dihydrate)로써 장사방형의 결정을 형성하고, 결정형에서 수크로스 열량 함량의 90%를 가지고 있다. 무수 형태의 트레할로스는 즉시 수분을 되찾아 이수화물을 형성하고, 열처리시 흥미로운 물리적 특성을 나타낼 수 있다.

트레할로스 수용액은 농도 의존성 클러스터링 경향을 나타낸다. [[수소 결합]]을 형성할 수 있는 능력으로 인해, 트레할로스는 물에서 자가 결합하여 다양한 크기의 클러스터를 형성한다. 전체 원자 분자 동역학 시뮬레이션은 1.5~2.2몰의 농도를 보여주었고, 트레할로스 분자 클러스터가 여과되어 커다란 연속 응집체를 형성할 수 있음을 보여주었다.<ref>{{cite journal|last=Sapir|first=Liel|author2=Harries, Daniel |title=Linking Trehalose Self-Association with Binary Aqueous Solution Equation of State|journal=J. Phys. Chem. B|year=2011|volume=115|issue=4|pages=624–634|doi=10.1021/jp109780n|pmid=21186829}}</ref>

트레할로스는 [[핵산]]과 직접적으로 상호작용하며, 이중 가닥 [[DNA]]의 용해를 촉진하고, 단일 가닥 핵산을 안정시킨다.<ref>{{cite journal|url=http://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2014/sm/c4sm01532k#!divAbstract|title=Trehalose facilitates DNA melting: a single-molecule optical tweezers study|first1=Sergey|last1=Bezrukavnikov|first2=Alireza|last2=Mashaghi|first3=Roeland J. van|last3=Wijk|first4=Chan|last4=Gu|first5=Li Jiang|last5=Yang|first6=Yi Qin|last6=Gao|first7=Sander J.|last7=Tans|date=27 August 2014|publisher=|journal=Soft Matter|volume=10|issue=37|pages=7269|accessdate=5 January 2018|doi=10.1039/C4SM01532K|pmid=25096217|bibcode=2014SMat...10.7269B}}</ref>

=== 생물학적 특성 ===
[[세균]], [[효모]], [[균류]], [[곤충]], [[무척추동물]], [[식물]]에 이르는 [[생물체]]들은 트레할로스를 만들 수 있는 효소를 가지고 있다.<ref name=Elbein2003/> 자연에서 트레할로스는 [[식물]]과 [[미생물]]에서 발견된다. 동물에서 트레할로스는 [[메뚜기]], [[나비]], [[꿀벌|벌]] 같은 곤충과 [[새우]] 등에 존재하는데, 트레할로스는 [[혈당]]으로 역할을 한다. 트레할로스는 [[이화작용|이화]] 효소인 트레할레이스에 의해 포도당으로 분해되어 사용된다. 또한 트레할로스는 [[말벌]]과 말벌 애벌레의 영양 교환액에도 존재한다.

트레할로스는 곤충이 비행에 사용되는 주된 에너지 저장 탄수화물이다. 이에 대한 한 가지 가능한 이유는 곤충의 트레할레이스에 의해 트레할로스의 [[글리코사이드 결합]]이 분해될 때 두 분자의 포도당을 방출하게 되고, 이는 비행에 따른 빠른 에너지 공급이 가능하도록 한다. 이것은 하나의 글리코사이드 결합의 분해로 한 분자의 포도당 분자를 방출하는 저장 다당류인 [[녹말]]로부터 포도당이 방출되는 효율의 2배이다.

In plants, trehalose is seen in sunflower seeds, [[moonwort]], ''[[Selaginella]]'' plants,<ref name="Plant Physiology">{{Cite journal | last1 = Zentella | first1 = Rodolfo| last2 = Mascorro-Gallardo | first2 = José O. | last3 = Van Dijck | first3 = Patrick| last4 = Folch-Mallol | first4 = Jorge| last5 = Bonini | first5 = Beatriz| last6 = Van Vaeck | first6 = Christophe| last7 = Gaxiola | first7 = Roberto| last8 = Covarrubias | first8 = Alejandra A.| last9 = Nieto-Sotelo | first9 = Jorge| last10 = Thevelein | first10 = Johan M. | last11 = Iturriaga | first11 = Gabriel| title = A ''Selaginella lepidophylla'' Trehalose-6-Phosphate Synthase Complements Growth and Stress-Tolerance Defects in a Yeast''tps1'' Mutant | doi = 10.1104/pp.119.4.1473 | journal = [[Plant Physiology (journal)|Plant Physiology]] | volume = 119 | issue = 4 | pages = 1473–1482 | year = 1999 | pmid = 10198107| pmc =32033 }}</ref> and sea algae. Within the fungi, it is prevalent in some mushrooms, such as [[shiitake]] (''Lentinula edodes''), oyster, king oyster, and golden needle.<ref>{{cite journal|last1=Reis|first1=FS|last2=Barros|first2=L|last3=Martins|first3=A|last4=Ferreira|first4=IC|title=Chemical composition and nutritional value of the most widely appreciated cultivated mushrooms: an inter-species comparative study.|journal=Food and Chemical Toxicology|date=February 2012|volume=50|issue=2|pages=191–7|doi=10.1016/j.fct.2011.10.056|pmid=22056333|url=https://bibliotecadigital.ipb.pt/bitstream/10198/7341/5/Reis_et_al_FCT_revised_2.pdf}}</ref>

Even within the plant kingdom, ''[[Spike moss|Selaginella]]'' (sometimes called the resurrection plant), which grows in desert and mountainous areas, may be cracked and dried out, but will turn green again and revive after rain because of the function of trehalose.<ref name="Plant Physiology" />

The two prevalent theories as to how trehalose works within the organism in the state of cryptobiosis are the [[Cryopreservation#Vitrification|vitrification]] theory, a state that prevents ice formation, or the water displacement theory, whereby water is replaced by trehalose.<ref>{{cite journal | author=Sola-Penna M, Meyer-Fernandes JR | title=Stabilization against thermal inactivation promoted by sugars on enzyme structure and function: why is trehalose more effective than other sugars? | journal=Archives of Biochemistry and Biophysics | volume=360 | issue=1 | year=1998 | pages=10–14 | pmid=9826423 | doi=10.1006/abbi.1998.0906| last2=Meyer-Fernandes }}</ref>

== Nutritional and dietary properties ==
Trehalose is rapidly broken down into glucose by the [[enzyme]] [[trehalase]], which is present in the [[brush border]] of the [[intestinal mucosa]] of omnivores (including humans) and herbivores.<ref>{{cite book|editor1-last=Mathlouthi|editor1-first=M.|title=Food packaging and preservation |date=1999|publisher=Aspen Publishers|location=Gaithersburg, Md.|isbn=978-0-8342-1349-4 |url=https://books.google.com/books?id=gNkTBKZrcloC&pg=PA135&dq=trehalose+dietary+brush+border|accessdate=25 June 2014}}</ref>{{Rp|135}} It causes less of a spike in [[blood sugar]] than glucose.<ref name=Collins/> Trehalose has about 45% the sweetness of sucrose at concentrations above 22%, but when the concentration is reduced, its sweetness decreases more quickly than that of sucrose, so that a 2.3% solution tastes 6.5 times less sweet as the equivalent sugar solution.<ref>{{cite book|editor1-last=O'Brien-Nabors|editor1-first=Lyn|title=Alternative sweeteners|date=2012|publisher=CRC Press|location=Boca Raton|isbn=978-1-4398-4614-8|edition=4th |url=https://books.google.com/books?id=coDPwzFX7rAC&pg=PA444|accessdate=25 June 2014}}</ref>{{Rp|444}}

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== Medical use ==
Trehalose is an ingredient, along with [[hyaluronic acid]], in an [[artificial tears]] product used to treat [[keratoconjunctivitis sicca|dry eye]].<ref>{{cite journal |author= Pinto-Bonilla JC, Del Olmo-Jimeno A, Llovet-Osuna F, Hernandez-Galilea E |title= A randomized cross over study comparing trehalose/hyaluronate eyedrops and standard treatment: patient satisfaction in the treatment of dry dye syndrome |journal=Ther Clin Risk Manag|volume=11|pages= 595–603 |date=2015 |pmid= 25926736 |doi=10.2147/TCRM.S77091 |pmc=4403513}}</ref><ref>{{cite journal |author= Pucker AD, Ng SM, Nichols JJ |title= Over the counter (OTC) artificial tear drops for dry eye syndrome |journal=Cochrane Database Syst Rev|volume=2 |pages= CD009729 |date=2016 |pmid= 26905373 |doi= 10.1002/14651858.CD009729.pub2 |pmc=5045033}}</ref>

==Research==
In 1832, H.A.L. Wiggers discovered trehalose in an [[ergot]] of rye,<ref>{{cite journal | author= Wiggers, H. A. L.| title=Untersuchung über das Mutterkorn, Secale cornutum | journal=Annalen der Pharmacie | volume=1 | issue=2 | year=1832 | pages=129–182 | doi=10.1002/jlac.18320010202}}</ref> and in 1859 [[Marcellin Berthelot]] isolated it from ''Trehala manna'', a substance made by [[weevil]]s and named it trehalose.<ref>{{cite journal|pmid= 20027793|year= 2009|last1= Tillequin|first1= F|title= Trehala, a meeting point between zoology, botany, chemistry, and biochemistry|volume= 57|issue= 362|pages= 163–72|journal= Revue d'histoire de la pharmacie}}</ref>

In January 2018 research was published showing that some strains of ''[[Clostridium difficile (bacteria)|Clostridium difficile]]'' found in the [[Gut flora|human gut microbiome]] are especially responsive to trehalose; the study found that in the lab and in mice, these strains grew better and produced more toxins when fed trehalose. The authors pointed out a [[correlation]] between the timing of the introduction of trehalose into the food supply when the cost of production came down around 2000, and a rise in cases of hospital-acquired [[Clostridium difficile infection|''C. difficile'' infections]], and suggested that trehalose might be causing the rise in infections. It was not known at that time whether trehalose actually [[Correlation is not causation|caused]] the rise in ''C. difficile'' infections or affects ''C. difficile'' in the human gut.<ref name=Collins>{{cite news|last1=Collins|first1=Francis|title=Has an Alternative to Table Sugar Contributed to the C. Diff. Epidemic?|url=https://directorsblog.nih.gov/2018/01/09/has-a-sucrose-alternative-contributed-to-the-c-diff-epidemic/|work=NIH Director's Blog|date=9 January 2018}}</ref><ref>{{cite news|last1=Ballard|first1=Jimmy D.|title=Pathogens boosted by food additive|work=Nature|date=18 January 2018|pages=285–286|doi=10.1038/d41586-017-08775-4|pmid=29345660|bibcode=2018Natur.553..285B}} {{open access}}</ref><ref>{{cite journal|last1=Collins|first1=J|last2=Robinson|first2=C|last3=Danhof|first3=H|last4=Knetsch|first4=CW|last5=van Leeuwen|first5=HC|last6=Lawley|first6=TD|last7=Auchtung|first7=JM|last8=Britton|first8=RA|title=Dietary trehalose enhances virulence of epidemic Clostridium difficile.|journal=Nature|date=18 January 2018|volume=553|issue=7688|pages=291–294|doi=10.1038/nature25178|pmid=29310122|pmc=5984069|bibcode=2018Natur.553..291C}}</ref>

== See also ==
* [[Biostasis]]
* [[Cryoprotectant]]
* [[Cryptobiosis]]
* [[Freeze drying]]

== References ==
{{Reflist}}

==Further reading==
*{{cite news|last1=Ballard|first1=Jimmy D.|title=News and Views: Pathogens boosted by food additive|url=https://www.nature.com/articles/d41586-017-08775-4|work=Nature|date=21 December 2017|language=EN}}, discussing 2010 paper: {{cite journal|last1=Collins|first1=J|last2=Robinson|first2=C|last3=Danhof|first3=H|last4=Knetsch|first4=CW|last5=van Leeuwen|first5=HC|last6=Lawley|first6=TD|last7=Auchtung|first7=JM|last8=Britton|first8=RA|title=Dietary trehalose enhances virulence of epidemic Clostridium difficile.|journal=Nature|date=3 January 2018|doi=10.1038/nature25178|pmid=29310122|bibcode=2018Natur.553..291C}}.

==External links==
*{{Commonscatinline}}

{{Carbohydrates}}

[[Category:Carbohydrates]]
[[Category:Disaccharides]]
[[Category:Sugar substitutes]]

2019년 2월 1일 (금) 10:17 판

트레할로스
일반적인 성질
IUPAC 이름 (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(Hydroxymethyl)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
화학식 C12H22O11
별칭 α-D-glucopyranosyl-(1→1)-α-D-glucopyranoside
CAS 번호 99-20-7
물리적 성질
분자량 342.30 g/mol
녹는점 476.15 K
203 °C
397.4 °F
밀도 1.58 g/cm3
물에 대한 용해도 68.9 g/100 ml
용해성 에탄올에 용해됨. 다이에틸 에터와 벤젠에 용해되지 않음 g/cm3
형태 흰색 사방정계 결정
열화학적 성질
안전성

트레할로스(영어: trehalose)는 포도당 2분자로 구성된 이당류이다. 일부 세균, 균류, 식물 및 무척추동물은 트레할로스를 에너지원으로 합성하고, 결빙 및 물 부족에서 살아남기 위해 트레할로스를 이용하기도 한다.

트레할로스를 추출하는 것은 한 때 어렵고 비용이 많이 드는 과정이었지만, 2000년경에 하야시바라사(社) (일본, 오카야마)는 녹말로부터 트레할로스를 저렴하게 추출하는 기술을 개발했다.[1][2] 트레할로스는 높은 보습 능력을 가지고 있으며, 식품, 화장품, 의약품에 사용된다.

구조

트레할로스는 두 분자의 α-포도당 사이에 α(1→1)α 글리코사이드 결합에 의해 형성된 이당류이다. 다른 2가지 이성질체는 자연에서 발견되지 않는다.[3] 트레할로스는 자연에서 이당류 및 일부 중합체에서 단위체로도 발견된다.[3]

합성

적어도 3가지의 생물학적 대사경로가 트레할로스의 생합성을 지원한다.[3] 산업적인 공정을 통해 옥수수 녹말로부터 트레할로스를 얻을 수 있다.[4]

특성

화학적 특성

트레할로스는 2분자의 포도당이 α(1→1)α 글리코사이드 결합으로 연결되어 형성된 비환원당으로, 정식 계통명은 α-D-글루코피라노실-(1→1)-α-D-글루코피라노사이드이다. 이러한 결합으로 인해 트레할로스는 산가수분해에 매우 강한 저항성을 가지게 되고, 높은 온도와 산성 조건에서도 안정성을 갖는다. 글리코사이드 결합은 알데하이드 또는 케톤 작용기가 단백질의 리신 또는 아르지닌 잔기에 결합(당화, glycation 이라고 불리는 과정)하지 않도록 비환원당을 폐쇄된 고리 형태로 유지시킨다. 트레할로스는 높은 온도(>80 °C)를 제외하고는 수크로스보다 용해도가 낮다. 트레할로스는 이수화물(dihydrate)로써 장사방형의 결정을 형성하고, 결정형에서 수크로스 열량 함량의 90%를 가지고 있다. 무수 형태의 트레할로스는 즉시 수분을 되찾아 이수화물을 형성하고, 열처리시 흥미로운 물리적 특성을 나타낼 수 있다.

트레할로스 수용액은 농도 의존성 클러스터링 경향을 나타낸다. 수소 결합을 형성할 수 있는 능력으로 인해, 트레할로스는 물에서 자가 결합하여 다양한 크기의 클러스터를 형성한다. 전체 원자 분자 동역학 시뮬레이션은 1.5~2.2몰의 농도를 보여주었고, 트레할로스 분자 클러스터가 여과되어 커다란 연속 응집체를 형성할 수 있음을 보여주었다.[5]

트레할로스는 핵산과 직접적으로 상호작용하며, 이중 가닥 DNA의 용해를 촉진하고, 단일 가닥 핵산을 안정시킨다.[6]

생물학적 특성

세균, 효모, 균류, 곤충, 무척추동물, 식물에 이르는 생물체들은 트레할로스를 만들 수 있는 효소를 가지고 있다.[3] 자연에서 트레할로스는 식물과 미생물에서 발견된다. 동물에서 트레할로스는 메뚜기, 나비, 벌 같은 곤충과 새우 등에 존재하는데, 트레할로스는 혈당으로 역할을 한다. 트레할로스는 이화 효소인 트레할레이스에 의해 포도당으로 분해되어 사용된다. 또한 트레할로스는 말벌과 말벌 애벌레의 영양 교환액에도 존재한다.

트레할로스는 곤충이 비행에 사용되는 주된 에너지 저장 탄수화물이다. 이에 대한 한 가지 가능한 이유는 곤충의 트레할레이스에 의해 트레할로스의 글리코사이드 결합이 분해될 때 두 분자의 포도당을 방출하게 되고, 이는 비행에 따른 빠른 에너지 공급이 가능하도록 한다. 이것은 하나의 글리코사이드 결합의 분해로 한 분자의 포도당 분자를 방출하는 저장 다당류인 녹말로부터 포도당이 방출되는 효율의 2배이다.

In plants, trehalose is seen in sunflower seeds, moonwort, Selaginella plants,[7] and sea algae. Within the fungi, it is prevalent in some mushrooms, such as shiitake (Lentinula edodes), oyster, king oyster, and golden needle.[8]

Even within the plant kingdom, Selaginella (sometimes called the resurrection plant), which grows in desert and mountainous areas, may be cracked and dried out, but will turn green again and revive after rain because of the function of trehalose.[7]

The two prevalent theories as to how trehalose works within the organism in the state of cryptobiosis are the vitrification theory, a state that prevents ice formation, or the water displacement theory, whereby water is replaced by trehalose.[9]

Nutritional and dietary properties

Trehalose is rapidly broken down into glucose by the enzyme trehalase, which is present in the brush border of the intestinal mucosa of omnivores (including humans) and herbivores.[10]:135 It causes less of a spike in blood sugar than glucose.[11] Trehalose has about 45% the sweetness of sucrose at concentrations above 22%, but when the concentration is reduced, its sweetness decreases more quickly than that of sucrose, so that a 2.3% solution tastes 6.5 times less sweet as the equivalent sugar solution.[12]:444

It is commonly used in prepared frozen foods, like ice cream, because it lowers the freezing point of foods.[11]

The Cargill corporation promotes the use of its brand of trehalose, "Treha," as a substance that "enhances and intensifies certain flavors to bring out the best in your products."[13]

Deficiency of trehalase enzyme is unusual in humans, except in the Greenlandic Inuit, where it occurs in 10–15% of the population.[14]:197

Medical use

Trehalose is an ingredient, along with hyaluronic acid, in an artificial tears product used to treat dry eye.[15][16]

Research

In 1832, H.A.L. Wiggers discovered trehalose in an ergot of rye,[17] and in 1859 Marcellin Berthelot isolated it from Trehala manna, a substance made by weevils and named it trehalose.[18]

In January 2018 research was published showing that some strains of Clostridium difficile found in the human gut microbiome are especially responsive to trehalose; the study found that in the lab and in mice, these strains grew better and produced more toxins when fed trehalose. The authors pointed out a correlation between the timing of the introduction of trehalose into the food supply when the cost of production came down around 2000, and a rise in cases of hospital-acquired C. difficile infections, and suggested that trehalose might be causing the rise in infections. It was not known at that time whether trehalose actually caused the rise in C. difficile infections or affects C. difficile in the human gut.[11][19][20]

See also

References

  1. ↑ Cargill, Incorporated (2011년 5월 30일). “Cargill, Hayashibara to Introduce Trehalose Sweetener to the Americas”. PR Newswire. 2011년 7월 31일에 확인함. 
  2. ↑ “JAPAN: Cargill, Hayashibara to Introduce Trehalose Sweetener to the Americas”. just-food.com. 2013년 2월 2일에 확인함. 
  3. ↑ 가 나 다 라 Elbein, Alan; Y T Pan, Irina Pastuszak and David Carroll (2003). “New insights on trehalose: a multifunctional molecule”. 《Glycobiology》 13 (4): 17R–27R. doi:10.1093/glycob/cwg047. PMID 12626396. 2013년 10월 21일에 확인함. 
  4. ↑ [깨진 링크]“GRAS Notification for Hayashibara Trehalose” (PDF). Food and Drug Administration. 2000년 5월 3일: 10. 
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