작용기

작용기(作用基) 또는 관능기(官能基)는 공통된 화학적 특성을 지닌 한 무리의 유기 화합물에서, 그 특성의 원인이 되는 원자단 또는 결합 양식이다. 기능기(機能基), 기능원자단(機能原子團)이라고도 한다.

탄화수소

작용기는 π결합의 수와 배치에 따라 다른 화학반응을 보인다. 아래 목록에는 C-H 결합으로 이루어진 작용기들이 있지만, 각각의 반응성은 모두 다르다.

화합물	작용기	화학식	접두사	접미사	예
알케인	알킬기	RH	알킬-	-안	에탄
알켄	알케닐기	R₂C=CR₂	알케닐-	-엔	에틸렌 (에텐)
알카인	알카이닐기	RC≡CR'	알카이닐-	-인	아세틸렌 (에틴)
벤젠 유도체	페닐기	RC₆H₅ RPh	페닐-	-벤젠	큐멘 (2-페닐프로판)
톨루엔 유도체	벤질기	RCH₂C₆H₅ RBn	벤질-	1-(치환기 명)톨루엔	브로민화 벤질 (1-브로모톨루엔)

탄화수소 작용기에는 여기에 올라와 있는 작용기 뿐만 아니라 tert-부틸기, 시클로헥실기 같은 많은 가지를 가지거나 고리를 가진 작용기 등 여러가지가 많이 있다.

할로젠을 포함하는 작용기

할로알케인은 탄소-할로젠 결합을 가진 분자들을 일컫는 말이다. 이 결합은 다른 결합에 비해 상대적으로 약하거나(아이오도알칸의 경우) 안정하다(플루오로알칸의 경우). 플루오린화된 화합물을 제외하고 일반적으로, 할로알케인은 친핵성 치환반응이나 제거반응을 잘 일으킨다. 어느 반응이 우세한지는 할로알케인의 구조, 사용되는 친핵체의 염기성 및 용매등의 외부조건에 따라 달라진다.

화합물	작용기	화학식	접두사	예
할로알케인	할로기	RX	할로- , 할로젠화 알킬	클로로에탄 (염화 에틸)
플루오로알케인	플루오로기	RF	플루오로- , 플루오린화 알킬	플루오로메탄 (플루오린화 메틸)
클로로알케인	클로로기	RCl	클로로- 염화 알킬	클로로메탄 (염화 메틸)
브로모알케인	브로모기	RBr	브로모- , 브로민화 알킬	브로모메탄 (브로민화 메틸)
아이오도알케인	아이오도기	RI	아이오도- , 아이오딘화 알킬	아이오도메탄 (아이오딘화 메틸)

산소를 포함하는 작용기

C-0 결합을 포함하는 분자의 경우, C-0결합의 위치와, 오비탈의 혼성(sp²혼성화 된 산소의 경우 전자 받개가 되고 sp³혼성화된 산소의 경우 전자 주개가 된다.) 에 영향을 받는다.

화합물	작용기	화학식	접두사	접미사	예
산 할로젠화물	할로포르밀기	RCOX	할로포르밀-	할로젠화 -오일	염화 아세틸 (염화 에타노일)
알코올	하이드록시기	ROH	하이드록실-	-올	메탄올
케톤	카보닐기	RCOR'	케토-, 옥소-	-온	메틸 에틸 케톤 (부탄온)
알데하이드	알데하이드기	RCHO	알도-	-알	아세트알데하이드 (에탄알)
카복실산 에스터	카복실산 에스터기	ROCOOR		-산 알킬
카복실산염	카복실산염	RCOO⁻	카복시-	-산	아세트산 나트륨 (에탄산 나트륨)
카복실산	카복실기	RCOOH	카복시-	-산	아세트산 (에탄산)
에테르	에테르	ROR'	알콕시-	알킬 알킬 에터	디에틸 에터 (에톡시에틸)
에스터	에스터	RCOOR'		알칸산 알킬	부틸산 에틸 (부탄산 에틸)
수소과산화물	하이드로페록시기	ROOH	하이드로페록시-	알킬 수소과산화물	메틸 에틸 케톤 과산화물
과산화물	페록시기	ROOR	페록시-	알킬 과산화물	디-tert-부틸 과산화물

질소를 포함하는 작용기

여기서 다루어지는 질소를 포함하는 분자들은 아마이드와 같이 C-0결합을 가지고 있는 경우도 있다. 참고하자.

화합물	작용기	화학식	접두사	접미사	예
아마이드	아마이드기	RCONR₂	카보아마이드-	-아마이드	아세트아미드 (에탄아마이드)
아민류	일차 아민	RNH₂	아미노-	-아민	메틸아민 (메탄아민)
	이차 아민	R₂NH	아미노-	-아민	디메틸아민
	삼차아민	R₃N	아미노-	-아민	트리메틸아민
	사차 암모늄 염	R₄N⁺	아미니오-	-암모늄	콜린
이민	일차 케티민	RC(=NH)R'	이미노-	-이민
	이차 케티민	RC(=NR)R'	이미노-	-이민
	일차 알디민	RC(=NH)H	이미노-	-이민
	이차 알디민	RC(=NR')H	이미노-	-이민
이미드	이미드기	RC(=O)NC(=O)R'	이미도-	-이미드
아지드	아지드기	RN₃	아지도-	알킬 아자이드	페닐 아자이드 (아지도벤젠)
아조 화합물	Azo (Diimide)	RN₂R'	azo-	-diazene	메틸 오렌지 (p-디메틸아미노-아조벤젠술폰산)
시안산류	시안산	ROCN	시아네이토- 시안산 알킬
시안산류	이소시안	RNC	이소시아노- 이소시안화 알킬
이소시안산류	이소시안산	RNCO	이소시아네이토- 이소시안산 알킬		이소시안산 메틸
이소시안산류	이소티오시안산	RNCS	이소티오시아네이토- 이소티오시안산 알킬		이소티오시안산 알킬
질산염	질산	RONO₂	니트록시- 질산 알킬		질산 아밀 (1-니트록시펜탄)
시안화물	니트릴	RCN	시아노- 시안화 알킬	알케인니트릴	벤조니트릴 (시안화 페닐)
아질산염	나이트록시	RONO	니트로옥시- 아질산 알킬		아질산 이소아밀 (3-메틸-1-나트로옥시부탄)
니트로 화합물	니트로기	RNO₂	니트로-		니트로메탄
니트로소 화합물	니트로소기	RNO	니트로소-		니트로소벤젠
피리딘 유도체	피리딘기	RC₅H₄N	4-피리딜 (피리딘-4-일) 3-피리딜 (피리딘-3-일) 2-피리딜 (피리딘-2-일)	-피리딘	니코틴

인과 황을 포함하는 화합물

인화 황을 포함하는 화합물의 경우, 질소나 산소와 같이 같은 족에 속하지만 가벼운 원자에 비해 더 많은 결합을 할 수 있기 때문에 다른 특별한 화학반응을 보인다.

화합물	작용기	화학식	접두사	접미사	예
포스핀	포스핀기	R₃P	포스피노-	-포스포레판	메틸프로필포스포레판
포스포디에스테르	인산기	HOPO(OR)₂	phosphoric acid di(substituent) ester	di(substituent) hydrogenphosphate	DNA
포스포닉산	포스포닉산기	RP(=O)(OH)₂	포스포노-	치환기 포스포닉산	벤질포스포닉 산
인산	인산기	ROP(=O)(OH)₂	포스포-		Glyceraldehyde 3-phosphate
황화물 또는 티오에테르		RSR'		디(치환기) 설파이드	디메틸 설파이드
술폰	술폰기	RSO₂R'	술포닐-	디(치환기) 술폰	디메틸 술폰 (메틸술포닐메탄)
술폰산	술폰산기	RSO₃H	술포-	치환기 술폰산	벤젠술폰산
술폰산염	술폰산기	RSOR'	술피닐-	디(치환기) 술폰산	Diphenyl sulfoxide
티올	메르캅토기	RSH	메르캅토-, 술파닐-	-티올	에탄티올 (에틸 메르캅탄)
티오시안산	티오시안산기	RSCN	티오시아네이토- 티오시안산 알킬
이황화물	이황화물	RSSR'		알킬 알킬 이황화물	디페닐 이황화물 1,2-디페닐디술판