에탄올

에탄올(Ethanol)

일반적인 성질
화학식	C2H5OH
CAS 번호	64-17-5
PubChem	702
ChemSpider	682
물리적 성질
상태	액체
분자량	46.07 g/mol
녹는점	159.05 K -114.1 °C -173.38 °F
끓는점	351.47 K 78.32 °C 172.976 °F
밀도	0.789 g/cm3
형태	무색
열화학적 성질
ΔHf˚gas	-235.10 kJ/mol
ΔHf˚liquid	-277.69 kJ/mol
안전성
섭취	위장에 자극을 줄 수 있고, 구역질, 구토, 설사가 일어날 수 있다. 전신 독성과 산과다증을 일으킬 수 있다. 중추신경억제제로 작용하고, 이 경우 들뜸, 두통, 어지러움, 나른함, 구역질이 일어날 수 있다. 심한 경우 쓰러짐, 의식 없음, 혼수상태, 호흡곤란으로 인한 사망에 이를 수 있다.
흡입	고농도에의 노출은 중추신경계에서의 작용으로 인한 구역질, 두통, 어지러움, 의식 없음, 혼수상태를 야기할 수 있다. 기도에 자극을 주며, 고농도에서는 마취의 효과가 나타난다. 증기는 어지러움이나 질식을 일으킨다.
피부	피부에 자극을 줄 수 있다. 심할 경우 청색증이 나타나기도 한다.
눈	눈에 자극을 줄 수 있다. 빛을 쬐었을 때 통증이 있을 수 있다. 화학물질에 의한 결막염을 일으키거나 각막을 손상시킬 수 있다.

에탄올(ethanol) 또는 에틸 알코올(ethyl alcohol)은 무색의 가연성 화합물로 알코올의 한 종류이며, 술의 주성분이다. 화학식은 C₂H₅OH이다. 물또는 에테르와 섞일 수 있다. 태울 경우 투명하고 옅은 푸른색을 띤 화염을 발생시키며, 물과 이산화 탄소가 만들어진다. 증기는 폭발성이며, 이를 이용하여 일부 내연기관에서 연료로 사용되기도 한다. 에탄올은 알코올성 음료 산업의 기반이며, 공업적으로 여러 공정에 개입되며, 용매, 소독제, 연료 등으로 많이 사용된다.

역사

에탄올은 역사시대 이전부터 술의 구성성분으로 이용되었다. 술에 취하는 원인이 에탄올에 있다는 사실을 알게 된 때는 15세기이다.

성질

특유의 냄새와 맛이 있고, 상온에서는 무색의 액체로 존재한다. 녹는점은 -114.5°C, 끓는점은 78.32°C이다. 물, 다른 알코올, 에테르, 케톤, 클로로폼 등에 녹을 수 있다. 에탄올은 273K온도에서 0.54cal/g°C의 비열을 갖는다. 탄화수소유, 특히 휘발유와는 무수 상태에서는 완전히 섞일 수 있으나, 물이 존재할 경우에는 두 개의 층으로 나뉜다. 에탄올은 수소 결합을 한다. 공업용 에탄올은 세금이 붙지 않기 때문에 이를 음료용으로 전환하는 것을 막기 위하여 메탄올 등의 다른 물질이 혼합되어 있다. 이를 변성 알코올(denaturated alcohol)이라 한다.

반응

에탄올이 관여하는 반응 중 대표적인 것은 다음과 같다.

• 금속 나트륨과 반응하여 나트륨 에톡사이드(C₂H₅ONa)와 수소 기체를 내놓는다.
• 염화 인, 브롬화 인, 아이오딘화 인과 반응하여 각각 염화 에틸, 브롬화 에틸, 아이오딘화 에틸을 만든다.
• 진한 황산과 100°C에서 반응하여 황산 수소 에틸(C₂H₅OSO₂H)을 내놓는다. 140°C에서는 디에틸 에테르를 생성되며, 200°C에서는 에틸렌이 만들어진다.
• 유기산과 가열 및 황산 존재 하에서 반응하면 아세트산 에틸(CH₃COOC₂H₅), 벤조산 에틸(C₂H₅COOC₂H₅)과 같은 에스터가 만들어진다.
• 산화되면 아세트알데하이드가 만들어진다.

불변 끓음 혼합물

에탄올은 하이드록시기의 존재에 의해 주변에 어떤 분자가 존재하느냐에 따라서 성질이 약간 변하기도 하는데, 이는 몇몇 물질과 섞여 불변 끓음 혼합물을 생성하는 원인이 된다. 불변 끓음 혼합물이란, 혼합물임에도 불구하고 끓는점이 하나로 일정한 혼합물을 의미한다. 불변 끓음 혼합물이 생성되면 혼합물을 증류를 통해서는 완전하게 분리해 낼 수 없다. 예를 들어, 조성이 물 4%, 에탄올 96%인 혼합물은 78.17°C에서 일정한 끓는점을 가지며, 이 상태에서 증류를 통해서 더 이상의 물을 분리해 내는 것은 불가능하다. 에탄올은 아세토니트릴, 벤젠, 이황화 탄소, 클로로폼, 아세트산 에틸, 헥세인, 톨루엔, 물 등과 불변끓음 혼합물을 생성한다.

생물학적 성질

에탄올은 단백질을 응고시키므로 소독 및 살균 작용이 있다. WHO 가이드라인에서는 에탄올 80%이상으로 손 소독을 하라고 명시하고 있다. 에탄올을 먹을 경우 대뇌의 기능 억제로 인하여 흥분상태가 되고, 이후 중추신경억제의 효과가 나타난다. 에탄올이 함유된 알코올성 음료를 지나치게 자주 마시면 습관성이 생기고 중독에 이른다.

제법

공업적으로는 발효를 통하여 얻거나, 에틸렌 또는 아세틸렌에서 합성한다.

발효

발효를 통한 에탄올 제조는 가장 오래된 제조법이고, 지금까지도 알코올성 음료의 에탄올을 제작하는 데 사용되는 방법이다. 거의 모든 당이나 녹말과 같은 탄수화물을 함유한 농산물을 재료로 하고, 여기에 이스트를 첨가하는 방법으로 발효를 손쉽게 일으킬 수 있다.

에틸렌으로부터의 제작

에틸렌을 사용한 에탄올 제조법은 크게 직접 수화법과 간접 수화법으로 나뉜다. 직접 수화법은 촉매 존재 하에 물이 기체상태에 있는 에틸렌에 첨가되는 것으로 반응식은 다음과 같다.

CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃CH₂OH

일반적으로 산 촉매를 많이 사용한다. 이 반응이 일어날 때, 다음과 같은 부반응이 진행되어 디에틸 에테르가 부산물로 생성될 수 있다.

2 CH₃CH₂OH → (C₂H₅)₂O + H₂O

이후 정제과정을 거쳐 에탄올을 완성한다.

간접 수화법에서는, 에틸렌은 우선 황산에 먼저 흡수되어 황산 에틸이나 황산 디에틸을 만든다. 반응식은 각각 다음과 같다.

CH₂=CH₂ + H₂SO₄ → CH₃CH₂OSO₃H

2 CH₂=CH₂ + H₂SO₄ → (CH₃CH₂)₂OSO₃H

그 후 황산 에틸과 황산 디에틸은 각각 다음과 같은 반응을 거쳐 에탄올이 된다.

CH₃CH₂OSO₃H + H₂O → CH₃CH₂OH + H₂SO₄

(CH₃CH₂)₂OSO₃H + 2 H₂O → 2 CH₃CH₂OH + H₂SO₄

이후 정제과정을 거쳐 에탄올을 완성한다..

무수 에탄올 제작

무수 에탄올은 에탄올을 벤젠과 함께 증류하여 얻거나, 에탄올과는 반응하지 않지만 물과 반응하는 산화 칼슘과 같은 물질을 이용하여 얻는다. 이는 주로 용매, 시약, 연료 등으로 사용된다.

용도

에탄올은 술과 같은 알코올성 음료의 주성분이다.

에탄올은 주로 다음과 같은 용도로 사용된다.

• 음료의 재료
• 연료
• 부동액
• 각종 화합물의 제조 원료. 에탄올로부터 합성되는 화합물로는 아세트산 에틸, 디에틸 에테르, 클로로폼, 아이오도폼, 아세트산, 아세트알데하이드, 염화 에틸, 브롬화 에틸, 에틸렌, 부타디엔등이 있다.
• 살균제. 손, 피부의 소독 또는 기구의 소독에 사용한다.에탄올의 농도에 따라 구분된다.에탄올 농도가 70% 이상은 되어야 충분한 살균, 소독효과를 기대할 수 있다. 그러나 에탄올의 농도가 지나치게 높으면 그 또한 살균력이 없다.
• 분석용 시약 또는 용매

분석화학에서의 용도

특정 염의 에탄올에 대한 용해도 차이를 이용하여 알칼리 금속, 알칼리 토금속의 추출에 이용할 수 있다. 또한 은의 정량, 붕산의 검출, 구리의 정량 등에 사용할 수 있고 유기 시약, 지시약 등의 용매로 사용할 수 있다.

참고문헌

• Considine, G. D., Van Nostrand's encyclopedia of chemistry, 5th edition, Hoboken : Wiley-Interscience, 2005.
• Oxtoby, D. W. et al., Principles of Modern Chemisty, 6th edition, Belmont: Thomson Brooks/Cole, 2007.
• 化學大辭典編集委員會 편, 성용길, 김창홍 역, 《화학대사전》, 서울: 世和, 2001.
• http://www.veegee.com/msds/m1004.pdf