브로민화 수소

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HIPANE (토론 | 기여)님의 2014년 7월 6일 (일) 10:34 판
브로민화 수소
일반적인 성질
IUPAC 이름 Hydrogen bromide
화학식 HBr
CAS 번호 10035-10-6
PubChem 260
ChemSpider 255
물리적 성질
상태 기체
분자량 80.91 g/mol
녹는점 186.35 K
-86.80 °C
-124.24 °F
끓는점 206.77 K
-66.38 °C
-87.484 °F
밀도 0.0036452 g/cm3
형태 무색
열화학적 성질
안전성
유럽 연합
위험 규정 		[[유럽 연합 위험 규정#{{{2}}}|{{{2}}}]] [[유럽 연합 위험 규정#{{{2}}}|{{{2}}}]]

브로민화 수소(Hydrogen bromide, HBr)는 상온 상태에서는 무색의 기체이다. 물에 용해하면 브로민화 수소산을 얻게 되고, 반대로 탈수제(脫水劑)의 첨가를 통해 수소산에서 추출해낼 수도 있지만, 수소산이 용해된 물을 단순히 증류시키는 방법으로는 같은 효과를 기대할 수 없다. 브로민화 수소산은 동일 물질은 아니나 역시 HBr로 쓰이기 때문에 가끔 혼동을 줄 수가 있다.

특징

브로민화 수소는 상온 상태에서는 신랄한 냄새가 나는 비휘발성 기체로, 습도 높은 공기와 접촉하면 수소산을 형성하기 시작한다. 물에 잘 녹으며, 298K에서 물에 용해하면 물 중량의 68.85%가 수소산화한 후 포화 상태가 된다. 전체 무게의 47.38%가 용해된 브롬화 수소로 구성된 물은 126 °C에서 끓는 공비 혼합물(azeotropte)이 되는데, 용해된 브로민화 수소의 비율이 더 낮을 경우 H2O는 브로민화 수소의 함유량이 47.38%에 이를 때까지 100 °C에서 계속 증발한다.

용도

브로민화 수소로 알코올에서 브로민화 알킬(alkyl bromide)을 추출한다.

ROH + HBr → RBr + H2O

알켄에서 분리한 브로민을 첨가해 중요한 유기브로민 화합물(organobromine compound)의 하나인 브로모알케인(bromoalkane)을 이룬다.

RCH=CH2 + HBr → RCHBr–CH3

알카인에 첨가하여 브로모알켄(bromoalkene)을 생산한다. 입체화학에서는 이런 류의 첨가 반응을 안티(anti)라고 한다.

RC≡CH + HBr → RCBr=CH2

할로알켄(haloalkene)에 첨가하여 두 브로민 원자가 탄소 원자와 연결된 이중 할로알케인(dihaloalkane)을 만든다. 이런 첨가 반응은 마르코프니코프의 법칙(Markovnikov's rule)을 따른다.

RCBr=CH2 + HBr → RCBr2–CH3

브로민화 수소는 에폭시 화합물(epoxide)이나 락톤(lactone)을 열거나 브로모아세탈(bromoacetal)을 합성하는 데에도 쓰이고, 촉매 용도로도 사용된다.[1][2][3][4]

공업용 제조

브로민화 수소(브로민화 수소산 포함)는 비슷한 특성을 가진 염화물(chloride)보다 훨씬 더 적은 양이 산출된다. 공업용으로는 수소와 브로민을 200-400 °C에서 대개 백금이나 석면(石綿)을 촉진제로 활용해 제조한다.[2][5]

실험용 합성

브로민화 수소는 여러 방법으로 합성할 수 있다. 편리한 방법의 하나는 브로민화 소듐(NaBr)과 강산(强酸)을 이용하는 것인데[6], 생성된 브로민화 수소를 다시 산화해버리는 황산은 예외이다.

2 NaBr + H2SO4 → 2 Hbr + Na2SO4 과정 도중에 일어나는 2 HBr + H2SO4 → Br2 + SO2 + 2 H2O 반응으로 인해 HBr를 제대로 얻을 수 없다.

브로민화 수소를 산화하지 않는 인산(燐酸) 등은 써도 무방하다.

3 NaBr + H3PO4 → 3 Hbr + Na3PO4

테트랄린(tetralin - 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene)을 사용하면 이렇게 된다.[6]

C10H12 + 4 Br2 → C10H8Br4 + 4 HBr

아인산(亞燐酸)을 활용한 방식도 있다.[2]

Br2 + H3PO3 + H2O → H3PO4 + 2 HBr

무수(無水)의 브로민화 수소는 환류하는 자일렌(xylene) 내 트라이페닐포스포늄(triphenylphosphonium)의 열분해(thermal decomposition)를 통해서도 소량을 생산할 수 있다.[1]

위에서 열거한 방법들의 경우 결과물이 브로민 가스(Br2)로 오염되어 있을 수 있는데, 결과가 나온 후 구리로 된 선반이나 페놀 사이로 통과시키면 문제를 해결할 수 있다.[5]

주석

  1. ↑ 가 나 Hercouet, A.;LeCorre, M. (1988) Triphenylphosphonium bromide: A convenient and quantitative source of gaseous hydrogen bromide. Synthesis, 157-158.
  2. ↑ 가 나 다 Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements; Butterworth-Heineman: Oxford, Great Britain; 1997; pp. 809-812.
  3. ↑ Carlin, William W. 미국 특허 4,147,601 , April 3, 1979
  4. ↑ Vollhardt, K. P. C.; Schore, N. E. Organic Chemistry: Structure and Function; 4th Ed.; W. H. Freeman and Company: New York, NY; 2003.
  5. ↑ 가 나 Ruhoff, J. R.; Burnett, R. E.; Reid, E. E. "Hydrogen Bromide (Anhydrous)" Organic Syntheses, Vol. 15, p.35 (Coll. Vol. 2, p.338).
  6. ↑ 가 나 WebElements: Hydrogen Bromide
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