다이하이드로테스토스테론

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다이하이드로테스토스테론
체계적 명칭 (IUPAC 명명법)
(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10
,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17
-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one [출처 필요]
식별 정보
CAS 등록번호 521-18-6
ATC 코드 A14AA01
PubChem 10635
드러그뱅크 DB02901
ChemSpider 10189
화학적 성질
화학식 C19H30O2 
분자량 290.442 g/mol
SMILES eMolecules & PubChem
약동학 정보
생체적합성 Oral 0-2%
동등생물의약품 ?
약물 대사 간
생물학적 반감기 ?
배출 신장
처방 주의사항
임부투여안전성 X
법적 상태
투여 방법 Intramuscular, transdermal

디하이드로테스토스테론(Dihydrotestosterone, DHT) , 혹은 5α-디하이드로테스토스테론(5α 환원효소)은 7β-hydroxy-5α-androstan-3-one 뿐만 아니라 안드로스타놀론(androstanolone, 5α-androstan-17β-ol-3-one)이라고 부르는 성호르몬이자 안드로겐 호르몬이다. 5α 환원효소는 전립선, 고환, 모낭 그리고 부신에서 DHT를 합성한다. 이 효소는 테스토스테론의 4,5 이중결합을 줄인다.

성적 발달에 미치는 영향

남성들에서 테스토스테론의 5%는 강력한 안드로겐인 디하이드로테스토스테론을 형성하기 위한 5α 환원 작용(5α-reduction )을 거친다. DHT는 테스토스테론 보다 2배에서 3배 이상 그리고 부신성 안드로겐(adrenal androgens) 보다 15배-30배 이상의 강력한 안드로겐 수용체 친화력을 가진다.[1] 수용체로부터의 테스토스테론의 해리도는 DHT보다 5배 이상이다.[2] 배형성(혹은 배아발생, embryogenesis) 동안 DHT는 외부 남성 생식기 생성에서 중요한 역할을 하는 반면 성인에게는 전립선과 모낭에서 주요한 안드로겐으로 작용한다. [3]

5알파환원효소결핍증을 가진 사람은 태어난 직후에 남성기가 튀어나와 보이지 않아 여자아이로 길러지지만 [4] 사춘기에 남성기가 크게 발달한다. 이 때 DHT의 농도는 매우 낮고 테스토스테론 농도는 정상 남성 범위에 들며 다른 남자들과 같이 근육계가 발달한 체형이 된다. 그러나 일반 남성들과 다르게 사춘기 이후 음모와 체모가 적고 남성형 탈모증에 걸리지 않는 차이가 있다.

DHT는 방향화효소에 의해 에스트라디올로 전환 될 수 없다. 그래서 과학 연구에서 유용하게 쓰인다.[5]

병리학

DHT는 모낭의 축소로 인해 생겨난 남성형 탈모에서 가장 주요한 기여요소이다.[6][7] 그러나 여성의 탈모는 보다 더 복잡하며 DHT는 여러 탈모 원인 중 하나이다.[8] DHT 수치가 점차 증가하는 여성들은 중성적인 남성 2차 성징의 특징들을 가지게 되는데 깊어진 목소리와 얼굴에 나는 털을 예로 들 수 있다. DHT는 전립선을 확대해 전립선 암뿐만 아니라 전립선 비대증의 발병과 악화에서 중요한 역할을 한다. [9] 전립선의 비대와 분화는 DHT와 같은 성호르몬에 큰 영향을 받는다. [10]

만성심장질환에서의 이점

DHT는 만성심장질환 환자들에게 안정적인 휴지상태의 국소성빈혈(resting ischemia)에 있어 유익한 효과를 준다. 이러한 환자들에게 만성 DHT 관리는 협심증이나 1 mm ST depression 발병까지의 시간을 늘려준다. [11]

치료

5α 환원효소 억제제는 2가지의 DHT 관련 상태의 치료를 위해 주로 이용되는데 남성형 탈모와 전립선 비대증이다. 피나스테리드(finasteride)는 전립선 비대증 치료제와 남성형 탈모 치료제로 FDA에서 승인을 받았다. 승인을 받은 국내 시판 중인 경구용 남성형 탈모 치료제로는 피나스테리드가 유일하다. 피나스테리드는 효소의 3번째 아이소타이프(third isotype)에 대한 강한 억제제이다. [12]

각주

  1. ↑ Hemat RAS (2004). 《Principles Of Orthomolecularism》. Urotext. 426쪽. ISBN 1-903737-05-2. 
  2. ↑ Grino, P. B.; Griffin, J. E.; Wilson, J. D. (1990). “"Testosterone at high concentrations interacts with the human androgen receptor similarly to dihydrotestosterone"”. Endocrinology 126 (2): 1165–1172. doi:10.1210/endo-126-2-1165.  다음 글자 무시됨: ‘2298157’ (도움말)
  3. ↑ Amory JK, Anawalt BD, Matsumoto AM, Page ST, Bremner WJ, Wang C, Swerdloff RS, Clark RV (June 2008). “The effect of 5alpha-reductase inhibition with dutasteride and finasteride on bone mineral density, serum lipoproteins, hemoglobin, prostate specific antigen and sexual function in healthy young men”. 《J. Urol.》 179 (6): 2333–8. doi:10.1016/j.juro.2008.01.145. PMC 2684818. PMID 18423697. 
  4. ↑ http://dx.doi.org/10.1056/NEJM197905313002201
  5. ↑ Swerdloff RS, Wang C (October 1998). “Dihydrotestosterone: a rationale for its use as a non-aromatizable androgen replacement therapeutic agent”. 《Baillieres Clin. Endocrinol. Metab.》 12 (3): 501–6. PMID 10332569. 
  6. ↑ Nordqvist C (2012년 2월 23일). “What Is DHT (Dihydrotestosterone)? What Is DHT's Role In Baldness?”. Medical News Today. 
  7. ↑ “Male Pattern Baldness Causes”. 《Hair Loss Health Center》. WebMD, LLC. 
  8. ↑ McAndrews PJ. “Women's Hair Loss / Causes of Hair Loss”. American Hair Loss Association. 
  9. ↑ “Prostate Enlargement - What Causes The Prostate To Enlarge?”. ehealthMD. 
  10. ↑ Freedland SJ, Isaacs WB, Platz EA, Terris MK, Aronson WJ, Amling CL, Presti JC, Kane CJ (October 2005). “Prostate size and risk of high-grade, advanced prostate cancer and biochemical progression after radical prostatectomy: a search database study”. 《J. Clin. Oncol.》 23 (30): 7546–54. doi:10.1200/JCO.2005.05.025. PMID 16234520. 
  11. ↑ Palusiński R, Barud W, Biłan A, Witczak A, Myśliński W, Hanzlik J: [Effect of dihydrotestosterone treatment on exercise induced ischemia in men with stable ischemic heart disease]. 2000 Aug;9(50):533-4.
  12. ↑ Olsen EA, Hordinsky M, Whiting D, Stough D, Hobbs S, Ellis ML, Wilson T, Rittmaster RS (December 2006). “The importance of dual 5alpha-reductase inhibition in the treatment of male pattern hair loss: results of a randomized placebo-controlled study of dutasteride versus finasteride”. 《J. Am. Acad. Dermatol.》 55 (6): 1014–23. doi:10.1016/j.jaad.2006.05.007. PMID 17110217. 요약문 – IAHRS Hair Transplant & Hair Loss Info Center. 
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