펠라르곤산

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펠라르곤산
이름
IUPAC 이름
Nonanoic acid
별칭
  • Pelargonic acid
  • 1-Octanecarboxylic acid
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.574
EC 번호
  • 203-931-2
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C9H18O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9(10)11/h2-8H2,1H3,(H,10,11) 아니오아니오
    Key: FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 아니오아니오
  • InChI=1/C9H18O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9(10)11/h2-8H2,1H3,(H,10,11)
    Key: FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYAF
  • CCCCCCCCC(=O)O
성질
C9H18O2
몰 질량 158.241 g·mol−1
겉보기 Clear to yellowish oily liquid
밀도 0.900 g/cm3
녹는점 12.5 °C (54.5 °F; 285.6 K)
끓는점 254 °C (489 °F; 527 K)
0.3 g/L
산성도 (pKa) 4.96[1]
1.055 at 2.06 to 2.63 K (−271.09 to −270.52 °C; −455.96 to −454.94 °F)
1.53 at −191 °C (−311.8 °F; 82.1 K)
위험
주요 위험 Corrosive (C)
R-phrases (outdated) R34
S-phrases (outdated) (S1/2) S26 S28 S36/37/39 S45
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilHealth code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
3
0
인화점 114 °C (237 °F; 387 K)
405 °C (761 °F; 678 K)
관련 화합물
관련 화합물
Octanoic acid, Decanoic acid
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 확인 (관련 정보 예아니오아니오 ?)

펠라르곤산(영어: pelargonic acid)은 또한 노난산(영어: nonanoic acid)이라고도 불리는데 말단에 카복실산을 가지는 9개의 탄소로 구성된 유기 화합물화학식은 CH3(CH2)7COOH이다. 노난산의 에스터(에스테르)와 은 노나노에이트라고 부른다. 펠라르곤산은 불쾌한 썩은 냄새가 나는 맑고 기름기가 있는 액체이다. 물에는 거의 녹지 않지만, 클로로포름, 에테르헥산에는 잘 녹는다. 잔디밭에서 잡초를 신속히 방제하기 위해 일반적으로 글리포세이트, 비선택적 제초제와 함께 사용된다.

펠라르곤산의 굴절률은 1.4322이고 임계점은 712 K (439 °C) 와 2.35 MPa이다.

발생 및 사용[편집]

펠라르곤산은 펠라르고늄(pelargonium)의 기름에 있는 에스터로 자연적으로 생기는 지방산이다. 메틸 노나노에이트와 같은 합성 에스터는 향료로 사용된다.

펠라르곤산은 가소제래커의 제조에도 사용된다.

유도체인 4-노나노일모르폴린(4-nonanoylmorpholine)은 일부 페퍼 스프레이의 성분이다.

노난산의 암모늄 암모늄 노나노에이트제초제이다.

가능한 약리학적 영향[편집]

펠라르곤산은 발작 치료에 발프로산보다 더 강력하다.[2] 게다가 발프로산과는 달리 펠라르곤산은 히스톤 탈아세틸화효소(HDAC) 억제 효과를 나타내지 않아 히스톤 탈아세틸화효소 억제와 관련된 기형 발생 가능성을 나타내지 않는다.[2]

각주[편집]

  1. Lide, D. R. (Ed.) (1990). 《CRC Handbook of Chemistry and Physics (70th Edn.)》. Boca Raton (FL):CRC Press. 
  2. “Seizure control by ketogenic diet-associated medium chain fatty acids”. 2013. PMC 3625124.