오탄당

오탄당(五炭糖)은 다섯 개의 탄소 원자를 갖는 단당류로 펜토스(pentose)라고도 한다. 알데하이드기를 갖는 알도펜토스와 케톤기를 갖는 케토펜토스로 나뉜다.

알도펜토스

알도펜토스의 가운데 있는 세 개의 탄소 원자는 비대칭적 탄소 결합으로 키랄 센터를 이뤄 8 종의 입체이성질을 보이는 각기 다른 분자가 된다. 4 종류의 D-알도펜토스가 있으며, 이 4종에 대비되는 입체이성체가 존재하여 모두 8종의 알도펜토스가 존재하게 된다.

D-아라비노스	D-릭소스	D-리보스	D-크실로스
L-아라비노스	L-릭소스	L-리보스	L-크실로스

케톤펜토스

이와 대비되는 케톤펜토스는 두개의 탄소 원자가 키랄 센터를 이뤄 4 종의 입체이성질을 보이는 각기 다른 분자가 된다. 2 종류의 D-케톤펜토스와 2 종류의 L-케톤펜토스는 다음과 같다.

D-리불로스	D-크실루로스
L-리불로스	L-크실루로스

분자내 작용

리보스의 푸라노즈 결합

탄수화물인 오탄당 분자 내에서 알데하이드와 케톤 작용기는 각기 수산화기와 분자내 작용을 통해 헤미아세탈 또는 헤미케탈을 이룬다. 그 결과 퓨란과 같은 고리를 형성하게 되어 푸라노즈 결합을 이루게 된다. 푸라노즈 결합에서 고리는 자발적으로 개패를 반복하며 이웃한 탄소와 결합한다. 특히 α 상태에서 β 상태로 반복하여 구조를 바꾼다.

관련된 분자

• 리보스는 RNA를 이룬다.
• 오탄당의 중합체는 펜토산이라 한다.

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