벤조(a)피렌

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벤조피렌(Benzo[a]pyrene)
Benzo-a-pyrene chemical structure.png
Benzopyrene-3D-balls.png
일반적인 성질
이름 벤조피렌(Benzo[a]pyrene)
화학식 C20H12
CAS 번호 50-32-8
물리적 성질
상태 황색의 결정성 고체
분자량 252.3 g/mol
녹는점 452.15 K (179 °C, 354.2 °F)
끓는점 583.15 K (310 °C, 590 °F)
밀도 1.4 g/cm3
형태 검은색
열화학적 성질
안전성

벤조피렌(Benzo[a]pyrene, C20H12)은 5개의 벤젠 고리가 결합한 분자이다. 300℃에서 600 ℃ 사이에서 불완전 연소를 통해 생성된 물질로 콜타르나 공장의 물질을 태운후 연기를 내보내는 굴뚝, 자동차의 배기가스(특히 디젤엔진), 담배 연기, 탄 음식의 일부 등에서 나오는 물질이다. 벤조피렌(benzo[e]pyrene)과는 이성질체이다.

발암물질[편집]

현재는 1급 발암물질로 분류되고 있다. 벤조피렌, 디올, 에폭시 드, 세 가지 효소 반응을 거쳐 암을 유발시키는 물질이다. 벤조피렌은 우선 시토크롬 P450 1A1에 의해 (+) - 벤조 [a] 피렌 -7, 8 - 옥사이드와 다른 생성물이 된다. 이것이 에폭시 가수 분해효소에 의한 대사에 의해 (-) - 벤조 [a] 피렌 -7,8 - 디 하이드로 디올이된다. 이것이 시토크롬 P4501A1과 반응 벤조 피렌 디올 에폭시 드 ((+) -7 R 8 S - 디히드록시 -9 S , 10 R - 에폭시 -7,8,9,10 - 테트라 히드로 벤조 [a] 피렌)을 생성 시키지만, 이것이 발암 물질이다.

에폭시 산소 전자를 치우친 상태에서 보유하고 있는 에폭시 2탄소구 전자이다. 따라서 이 분자가 DNA에 삽입되고, 구핵성 구아닌 염기 N2 자리에 공유결합을 형성한다. X선 회절에 의해 결합 형성이 DNA를 변형시키는 것으로 보인다. 이것이 보통의 DNA 복제 과정에서 오류를 발생시켜, 암의 원인이 된다. 이 기구는 구아닌의 N7 자리에 결합하는 아플라톡신의 것과 닮아 있다.

주석[편집]

바깥 고리[편집]