디옥시리보스

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D-디옥시리보스
D-dexoyribose chain.png
D-Deoxyribose.png
일반적인 성질
이름 D-디옥시리보스
IUPAC 이름 2-Deoxy-D-ribose
분자식 C5H10O4
별칭 2-Deoxy-D-erythro-pentose
Thyminose
물리적 성질
상태 흰색 고체
분자량 134.13[1] g/mol
녹는점 364.15 K (91 °C, 195.8 °F)
에 대한 용해도 매우 잘 녹음 g/100ml
열화학적 성질
안전성

디옥시리보스(Deoxyribose) 혹은 정확히 말해 2-디옥시리보스는 화학식이 H-(C=O)-(CH2)-(CHOH)3-H인 단당류이다. 리보스에서 산소 원자 하나가 없는 디옥시 당이다. 오탄당아라비노스와 리보스는 C2에서 입체화학적인 차이만 있기 때문에 2-디옥시리보스와 2-디옥시아라비노스는 동일한 물질이다. 다만 리보스만이 디옥시리보스의 전구체이기 때문에 2-디옥시아라비노스라는 명칭은 거의 쓰이지 않는다.

구조[편집]

화학식 H-(C=O)-(CH2)-(CHOH)3-H의 이성질체가 여럿 존재하지만, 디옥시리보스에서 하이드록시기는 모두 피셔 투영면의 같은 쪽에 있다. 2-디옥시리보스라는 명칭은 생물학적으로 중요한 D-2-디옥시리보스와 드문 L-2-디옥시리보스 두 거울상 이성질체 모두를 가리킬 수 있다.[2] D-2-디옥시리보스는 핵산 DNA의 전구체이다. 2-디옥시리보스는 탄소 원자 다섯 개를 가진 단당류로 알데하이드 작용기를 가지는 알도펜토스이다.

수용성 용액에서 디옥시리보스는 주로 세 가지 구조의 혼합물로 존재한다. 직선형 구조인 H-(C=O)-(CH2)-(CHOH)3-H와, 6원자 고리인 디옥시리보피라노스(C2'-endo)와 5원자 고리형 구조인 디옥시리보퓨라노스(C3'-endo)가 그것이다. 리보스의 경우 C3'-endo형 리보스가 우세한 것과는 달리 디옥시리보스는 C2'-endo형이 우세하다.

용액에서 디옥시리보스의 화학 평형

생물학적 중요성[편집]

2-디옥시리보스 유도체는 DNA의 구성 요소이다.[3] 유전적 정보의 주요 저장소인 DNA 분자는 디옥시리보스를 포함하는 뉴클레오타이드 단위가 인산기를 통하여 연결된 긴 사슬로 이루어진다. 표준 핵산 명명법에 따르면 DNA 뉴클레오타이드는 디옥시리보스 분자와 리보스 1' 탄소에 부착된 유기 염기(대개 아데닌, 티민, 구아닌, 사이토신)로 이루어진다. 각 디옥시리보스 단위의 5' 하이드록시기는 바로 앞 디옥시리보스 3' 탄소에 붙은 인산에 의해 대체된다.

RNA와 DNA 뼈대는 구조적으로 유사하지만, RNA는 단일가닥이고 디옥시리보스 대신 리보스로 이루어진다. 디옥시리보스의 2' 탄소에 하이드록시기가 없기 때문에 DNA는 RNA에 비하여 기계적 유연성이 높다. 이로 인하여 DNA는 이중 나선 형태로 존재할 수 있고 진핵세포의 경우 내에서 압축 상태로 존재할 수 있다. 이중가닥 DNA는 대개 RNA보다 훨씬 길다.

이외에도 디옥시리보스에서 유래된 생분자에는 3'-5' 고리형 일인산 등 인산기가 1-3개 붙은 디옥시리보스가 있다.

생합성[편집]

디옥시리보스는 리보뉴클레오타이드 환원효소에 의하여 5-인산 리보스로부터 합성된다. 리보뉴클레오타이드 환원효소는 탈산소반응을 촉매 작용한다.

역사[편집]

디옥시리보스는 1929년 피버스 레빈(Phoebus Levene)이 발견하였다.

주석 및 참고 문헌[편집]

  1. (영어) Deoxyribose. National Center of Biotechnology Information. 2014년 10월 25일에 확인.
  2. (영어) C Bernelot-Moens and B Demple (1989년 1월 25일). Multiple DNA repair activities for 3'-deoxyribose fragments in Escherichia coli.. 《Nucleic Acids Research》 17 (2): 587–600.
  3. (영어) C.Michael Hogan (2010년 9월 25일). Deoxyribonucleic acid. 《Encyclopedia of Earth》. National Council for Science and the Environment. 2014년 10월 25일에 확인.